有机化学各大名校考研真题第十二，十三章(3)

（2）反应机理为

OHH3COHNaNO2,HClH3CCH2N+NClCH2NH2-H++H3COHH3CO

（3）反应机理为

PhCPhOOHPhPhPhPhOHPhPhCOOOHOH++Ph+PhPh-H+12-12对下列转变提出合理的反应机理。

OOH+RHHH+H2OROH

解：酮在酸性条件下得到一个氢形成羟基和碳正离子，碳正离子攻击双键，发生重排。

HHOO+ORHHHOHHH+HOHOH+H2O-H+R 11

12-13写出下列反应机理。

OOHH3+O

解：酮受到一个质子的攻击后碳氧双键断裂生成羟基，同时碳正离子重排得到产物，过

RRRR程为：

OOH+OHOHH+碳正离子重排RRROHRRR++RR-H+RR12-14对下列转化提出合理的反应机理。

（1）

O+HOH

O（2）

OCl+OO

KOHO12

（3）

OOSS+HSHSHMeONaMeOHHOHO

解：反应机理为： （1）

OO+HOHH+++OH+OHO+OH-H+H

（2）

13

OOO-OH-_O-H2OOOOOO-ClOH-Cl-OClOOHOO-H2OOHO3）

Cl

（ 14

OSHO-SNaOMeHNaSHSSHSNaOOOSSO-S-HOMeOHHOOSSHHO12-15写出下列反应机理。

CHOCHOH+CH3H3CCH2H3C

解：一个质子进攻羰基，双键断裂得到碳正离子，碳正离子重排后成环，羟基氧上的质子重新失去得到醛，反应的机理如下：

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