医用有机化学案例版书后习题答案(9)

CH2NH2（4）H2CCHCH2N+(CH3)3.HClCHNH32 （5） （6）Cl-

苯甲胺 盐酸甲胺 氯化三甲基烯丙基铵

CH3（7）

(CH3)3N CH2C6H5+OH-NHCH2CH3 （8）

NH2 （9）

氢氧化三甲基苯甲基铵 间甲基苯胺 N-乙基环己基胺

2． 写出下列化合物的结构式：

（1）甲基异丙基胺 （2）正丁基胺 （3）对甲基乙酰苯胺

CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3NH3CHCH3NH2

NHCOCH3

（4）2-甲基苯胺 （5）N-甲基-1-萘胺 （6）2,4,6-三溴苯胺

NH2NH2CH3NHCH3BrBr

Br

（7）氢氧化四甲铵 （8）胆碱 （9）乙二胺

(CH3)4N+ OH- (CH3)3N+ CH2CH2OH OH- H2NCH2CH2NH2

（10）N，N—二甲基苯胺（11）4-甲基-2-羟基偶氮苯（12）溴化二甲基二乙基铵

CH3NCH3HONNCH3

+- (CH3)2N (CH2CH3)2 Br

3．排出下列各组化合物的碱性由强到弱的顺序： （1）氢氧化四乙铵＞二乙胺＞乙胺＞氨＞乙酰胺 （2）苄胺＞苯胺＞二苯胺＞邻苯二甲酰亚胺 （3）对-甲苯胺＞苯胺＞对-硝基苯胺 4．完成下列反应方程式：

NH2+HClNH2.HCl(1)

31

NHCH3+HNO2NONCH3(2) (3) N(CH3)2+HNO2ON

N(CH3)2

(4)

CH3CH3CH3HNO3 / H2SO4Fe+Cl2ClFe + HClNO2NO2

CH3CH3Cl(CH3CO)2OClNH2NHCOCH3

CONH2+NaBrONH2(5)

5．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：

（1）

甲胺有氮气生成亚硝酸二甲胺黄色油状液体三甲胺无明显现象

（2） N-甲基苯胺SO2Cl反应产物不溶于碱性水溶液N,N-二甲基苯胺不反应邻-甲苯胺反应产物可溶于碱性水溶液Br2 + H2O环己胺反应产物可溶于碱性水溶液 褪色无现象

32

（3）

NH2亚硝酸NH有氮气生成黄色油状液体

（4）

SO2Cl乙胺乙酰胺反应产物可溶于碱性水溶液不反应

6．合成题

（1）以甲苯为原料合成间溴甲苯。

CH3HNO3/H2SO4NO2CH3Br2 + FeBrNHCOCH3NH2CH3H3PO2BrCH3H2O/H+BrH2SO4 + NaNO2O~5 0CBrN2+ HSO4-CH3HCl + FeNH2CH3(CH3CO)2ONHCOCH3CH3CH3

（2）以苯为原料合成1,3,5-三溴苯。

NH2HNO3/H2SO4NO2HCl + FeNH2Br+H022BrBrBr

H2SO4 + NaNO2O~5 0CN2+ HSO4-BrBrH3PO2BrBrBrBr

33

（3）以苯为原料合成对氨基偶氮苯。

HNO3/H2SO4NO2HCl + FeNH2H2SO4 + NaNO2O~5 0CN2+ HSO4-NH2NNNH2

（4）以甲苯为原料合成3,5-二溴苯甲苯。

CH3HNO3/H2SO4NO2CH3HCl + FeNH2CH3Br2+H2OBrNH2BrCH3

CH3H2SO4 + NaNO2O~5 C0BrBrN2+ HSO4-H3PO2BrCH3Br

（5）以苯为原料合成间硝基苯酚。

NO2HNO3/H2SO4HCl + FeN+H3Cl-HNO3/H2SO4NO2NH2N+H3Cl-OH-NO2

7．某芳香族化合物A分子式为C7H11NO2 ，根据下列反应确定该化合物的结构。

CH3NO2KMnO4 / H+OCOCOC6H4Fe + HClNaNO2 + HCl0~5℃CuCN + KCNH2O/H+

CH3NO2

8．写出N-乙基苯胺与下列试剂的反应产物的结构。

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NHCH2CH3Br2+H2OBrBrNHCH2CH3HCl + NaNO2O~5 0CBrONNCH2CH3(CH3CO)2OC2H5NCOCH3HClNHCH2CH3.HCl

9．化合物A分子式（C6H15N），能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温下反应生成氮气得到化合物B。B能发生碘仿反应，B与浓硫酸共热得到化合物C（C6H12），C能使高锰酸钾褪色生成的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A、B、C的结构并写出相应的反应方程式。 A：

NH2CH3CHCH2CH(CH3)2 B：

OHCH3CHCH2CH(CH3)2 C：CH3CHCHCH(CH3)2

第十二章 杂环化合物和生物碱

习题参考答案

1、命名下列化合物

解答： 5-羟甲基-2-呋喃甲醛 (2)1-甲基吡咯(N-甲基吡咯) (3)N,N-二甲基-β-吡啶甲酰胺(N,N-二甲基-3-吡啶甲酰胺) (4)4-甲基咪唑 (5)2-氨基-4-羟基嘧啶 (6)4-喹啉甲酸 (7) 2-氨基-6-羟基嘌呤(鸟嘌呤) (8)3-(3-吲哚)丙酸

2、画出下列化合物的结构式： 解答：

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