医用有机化学案例版书后习题答案(8)

（1）3-甲基-2-丁烯酸 （2）m-苯二甲酸 （3）9,12-十八碳二烯酸 （4）N-甲基丁酰胺 （5）β-苯基丁酸 （6）苯乙酰氯 （7）乙丙酸酐 （8）环戊烷甲酸乙酯 2．

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OCH3CH2CO(1) (2)CH3HOOCCOOHCH2CH3(3) (4)CH2CH3CHCOOH(5) (6)CH2CONCH3COCH2COOCH2CH2CH3 HCOOCOCH2CH3CONH2(7) (8)HNH2CH2CH3CH2CH3(9) (10)CH3CH2CHCCOOCH2CH33． (1)H3CCONHCH(CH3)2OC(3)OCO(5)CH3CH2COCHCOOC2H5CH3(7)CH3CH2COOH+CO2(9)COOCH2CH2OOC4．

(1)g > a > b > c > f > e > h > d (2)草酸>丙二酸>甲酸>醋酸>苯酚 (3)甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞戊酸 5．

（1）A＞C＞D＞B （2）A>B>C>D 6．

COCOOCH2CH2COCl(2)CH3CHBrCOOH(4)OCOCH3

(6)CH3COOCH2CH2CH3+CH3CH2OHOCCOOC(8)2H5

(10)CH2OH

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（1）HCOOHCH3COOHHOOCCH2COOHTollens 试剂Ag ↓（-）（-）△（-）CO2 ↑（2）CH3COClCH3COOCOCH3CH3CONH2H2O白雾（-）（-）① H2O/ OH-，△② 红色石蕊试纸试纸不变试纸变蓝

7. A. CH3COOCH=CH2 B. CH2=CHCOOCH3

8.A. CH3CH2COOH B. HCOOC2H5 C. CH3COOCH3CH39. A. HOOCCH2CH2COOH B. HOOCCHCOOH C. D. CH3CH2COOH OOO

第十章 取代羧酸

习题参考答案

1．命名下列化合物

(1)邻羟基环己基甲酸 (2)邻羟基苯甲酸或水杨酸 (3)α-酮戊二酸 (4)6-羟基己酸 (5)R-2-羟基丁二酸 (6)2S,3S-酒石酸 2. 写出下列化合物的结构式

CH2COOHOHHOCCOOHCH2COOH （1）CH3CHCOOH （2）HOOCCH2CH2COOH （3）

COOHCOOHHOOHOHOCOCH3（4） （5）

（6）CH3COCH2COOH

（7）HOOCCOCH2COOH （8）CH3COCOOH （9）CH3COCH2COOCH2CH3

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H（10）HOOC

CCOHCHCH2CH3H

3．写出下列反应的主要产物

OCOOHCOOHOOOC2H5O（?）

（?） （3）

C2H5

O（4）CH3CH2CCH2CH2COOH （5） CH3COCH3 + Na2CO3 OHH3CCCHCOOC2H5BrBr（6）（7）HOOCCH2CH2CHO + CO2

NH（8）CH3CCOOHNH3CH3CHCOOH

?．用化学方法鉴别下列各组化合物?

（?）向装有三种化合物的试管中分别加入三氯化铁，能与三氯化铁显色的是乙酰乙酸乙酯，另取干净试管分别加入乙酰乙酸、乙酸乙酯微热，有气体放出并与石灰水有白色沉淀的是乙酰乙酸。?

（?）向装有三种化合物的试管中分别加入三氯化铁，不能与三氯化铁显色的是乙酰水杨酸，另取干净试管分别加入水杨酸、水杨酸甲酯，向试管中分别加入碳酸钠溶液，有气泡生成的是水杨酸。??．按要求排除下列化合物的次序 （1）按碱性由强到弱?

OHCOO-O-OHCOO->

COO->

>

?

（?）按酸性由强到弱?

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OCH3CH2CCOOHNH2CH3CH2CHCOOH>

OHCH3CH2CHCOOH>

OHCH3CHCH2COOH>CH3CH2CH2COOH>

?

（?）烯醇型结构稳定性由大到小?

苯甲酰丙酮?>?，??戊二酮>乙酰乙酸乙酯>丙二酸二乙酯>丙酮?

?．旋光性物质A（C5H10O3）与NaHCO3作用放出CO2，A加热脱水生成B。B存在两种构型，但无光学活性。B用KMnO4/H+处理可得到乙酸和C。C也能与NaHCO3作用放出CO2，C还能发生碘仿反应，试推出A、B、C的结构式。

OHH3CCOOHHCOOHCH3CHCHCOOHCCCCCH3HCH3, H3CCH3A: B: C: CH3COCOOH

7．化合物A（C5H8O2）在酸性溶液中加热水解，生成化合物B（C5H10O3）。B与NaHCO3作用时放出CO2，与重铬酸钾的酸性溶液作用生成化合物C（C5H8O3）。B和C都能发生碘仿反应，且B在室温下很不稳定，易失水生成A。试写出A、B和C的结构式及各步反应式。

OOOCH3OHCH3CHCH2CH2COOHOCH3CCH2CH2COOH A:

O B: C:

CH3+ H2OH+OHCH3CHCH2CH2COOHOCH3CCH2CH2COOHOHCH3CHCH2CH2COOH

K2Cr2O7 / H+

第十一章 含氮有机化合物

习题参考答案

1．命名下列化合物

NCH3CH2CH3（1） （2）

H3COCH3CH3NHCCNCH2CH3 （3）3CH2CH3

甲基乙基环丙基胺 N-甲基-N-乙基-对甲基苯胺 N-甲基-N-乙基乙酰胺

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