医用有机化学案例版书后习题答案

第一章 绪论

习题参考答案

1．什么是有机化合物？它有那些特性？ 有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。 有机化合物的特性：

1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。

2．什么是σ键和π键？

沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。

P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。

3．指出下列化合物所含的官能团名称：

(1) (2) (3) (4) (5)

NO2

CH3CH3H3CCCH2ClCH3CH3

OH

苯环、硝基 苯环 卤代烃 酚 环烯 (6) (7) (8) （9）

CHONH2O

OH

环酮 环醛 苯环、胺 环、醇

4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？

乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H键能为439 KJ·mol-1。这个过程是吸热。 5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：

（１） （２） （３）

H3CCHCHCHOCH3CHCH2sp3sp2sp2sp2

sp3

sp2sp2

苯环上的碳原子是sp2 杂化 环己烷上的碳原子是sp3杂化

（４） （５） （６） HCCCH2CHCH2H2CCCHCH3H3CCOOHspspsp3sp2sp2 sp2spsp2sp3 sp3sp2

第二章烷烃

习题参考答案

1．解：

CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3（1）CH2CH3

CH3CH3CCH2CHCH3（2）CH3CH3

CH3CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3（3）CH2CH3

H3CCH2CHCH2CH2CH33CH2CCHCHCH2CH2CH3（4）

CH3CH(CH3)2 2

2．解：

（1） 2，3-二甲基辛烷

（2） 2，7-二甲基-4-乙基壬烷 （3） 3，6-二甲基壬烷 3．解：

CH3H3CCCH3CH3（1）

CH3CH3CHCH2CH3 (2) （3)

CH3CH2CH2CH2CH3

4．解：

CH3CH3CH2CHCHCH3CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(CH3)2CHCH2CH(CH3)2CH3（1），，，

H3CHH3CCCCH3H3CCH3

CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3 （2），

H3CHH3CCCCH3H3CCH3（3）5．解：

CH2CH2CH3CH2CH2CH3（1），

C2H5（ 正戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）

C2H5H3CC2H5C2H5CH3（2），，

CH3，

CH3

（正戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）

3

C2H5C2H5（3）

CH3，

CH3

（异戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）

（4）

H3CCH3H3CCH3H3CCH3H3CCH3CH3CH3H3CCH3

（异戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象） （5）

CH(CH3)2CH(CH3)2

（异戊烷绕C3-C4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） （6）

H3CH3CCH3H3CCH3CH3

（新戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） 6．解：

（3）>（2）>（4）>（1） 7．解： 1°H =12；2°H =0；3°H =0 8.解：

FFFF

4

9．解：

CH3

10.解： 链引发：Cl2

hvCl·+Cl·

链增长：Cl·+CH3CH3CH3CH2·+HCl Cl2+CH3CH2·Cl·+CH3CH2Cl 链终止：Cl·+Cl·Cl2 Cl·+CH3CH2·CH3CH2Cl CH3CH2·+CH3CH2·CH3CH2CH2CH3

第三章 烯烃 炔烃 二烯烃

习题参考答案

1． （1）5–甲基–1–己烯 （2）3–甲基–1–丁炔 （3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）

2,7–二甲基–2,7–壬二烯 （5）3–乙基–4–己烯–1–炔 （6）5–甲基–1,3–环己二烯 （7）( Z )–3–甲基 –3–庚烯 （8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E）–2,4–庚二烯） 2．

H3C(1)HCl(3)Br(5)CCCCCH(CH3)2H(2)HCl(4)H3CCCCH3CH(CH3)CH2CH3CH2CH2CH3HHCCC(CH3)2CH2CH2CH3(6)H2CCHCHC2H5CCH

3．

5