医用有机化学案例版书后习题答案(5)

7．解：

1-溴丁烷＞3-甲基-1-溴丁烷＞2-甲基-1-溴丁烷＞2，2-二甲基-1-溴丙烷 8．解：A: B: H3CCH3

H3CH3CCCH2KMnO4H3OH3CCCH2HBrCH3H3CKOHCCH2H3CCCH2HCHBr3CH3C2OHH3CCCH2OCH3CCH3+CO29．解：

A： CH CH B： CH 2 CHCH 3 C： 2CH2CHCHCH3 10．解： （1） （2）

CH2CHCH3BrCHCHCH3BrCH2CHCH2+HBrCH2CHCH3BrCH2CHCH2+Br2KOH醇CH2CHCH2BrBrCHCHCH3BrCHCHCH3Br+Br2BrHKOHH2CCCH3CH3CH2OHCH3CH3CCH2CH3CH3CCH2CH3H2SO4H2OHBrOHCH3CCH3CH3BrCH3CCH3CH3BrCH3CCH2BrCH3OHCH3CCH2BrCH3BrHKOHH2CCCH3CH3CH2OHCH3BrHKOH（3） H2CCCH3CH3CH2OHCH3

CH3CCH2CH3CH3CCH2CH3CH3CCH2CH3BrHKOH（4） H2CCCH3CH3CH2OHCH3Br2

BrHKOHH2CCCH3CH3CH2OHCH3HBrO16

（5）

第七章 醇 酚 醚

习题参考答案

1. 用系统命名法命名下列化合物：

（1）2-丁醇 （2）2-甲基-1-庚醇 （3）3-苯基-1-丁醇

，

（4）4-戊烯-1醇 （5）3,5-二甲基苯酚 （6）2-（2—丁基）苯酚 （7）4-乙基-1,2-苯二酚 （8） 3-甲基环己醇 （9）丙硫醚

（10） 对正丙基苯乙醚 （11）1，3-丁二硫醇 （12）苯甲硫醇 2.写出下列化合物的结构式：

OHCH3CH2CHCH2CH3 （1）

CH3CH3H3CCCCH2CH3OHOH（2）

CH3OHCH3CH2CHCHCH2OHCH3CHCHCH3CH3OH（3） （4）

CH2OH（5） （6）

CH3CH2CHCH2OH

CH3OH（7） （8）

HOCH(CH3)2

CH3OCH3（9）CH3CH2SCH2CH2CH3 （10）3.完成下列反应式：

(1)

CH3CH2CH2OHCH3

H2SO4H2CCHCH3CH3

（2）

OHH2SO4

HOCHCH2CH3CH2CH3(CH3CH2)2CHOCH3+ HI(3)

+ CH3I

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CH3CH3CCH2OH+ HIO4OH (4)

OCH3CCH3+ HCHO

CrO3 /H3CCHCH2CH2OHNH3CCHCH2CHO(5) （6）

CH2Cl2CH3CH2CH2OH + HNO3CH3CH2ONO2 + H2O

4. 怎样从含杂质的苯酚溶液中分离出苯酚？

向含杂质的苯酚溶液中加入氢氧化钠溶液，过滤，向澄清的滤液中通入二氧化碳，得苯酚。

5．用化学方法鉴别下列各组化合物。 （1）正丁醇、2-丁醇、2-丁烯-1-醇

分别向上述三种溶液中加入lucas试剂，室温既放热并浑浊的为2-丁烯-1-醇；室温放置一会有浑浊现象的为2-丁醇；加热有浑浊现象的为正丁醇。

（2）苯甲醇、苯甲醚、对甲基苯酚

分别向上述三种溶液中加入三氯化铁溶液，显色的为对甲基苯酚；另取余下的两种溶液，分别加入金属钠，有气泡冒出的为苯甲醇，另一个为苯甲醚。

（3）正丙醇、2-甲基-2-丁醇、甘油

分别向上述三种溶液中加入氢氧化铜，溶液变成深兰色的为甘油；另取余下的两种溶液，分别加入lucas试剂，室温既放热并浑浊的为2-甲基-2-丁醇，另一个为正丙醇。

6．化合物（A）分子式C6H14O，能与Na作用，在酸催化下脱水生成（B），以冷高锰酸钾氧化（B）可得到（C），（C）的分子式是C6H14O2，（C）与高碘酸反应只得到丙酮。试推测（A）、（B）、（C）的结构并写出相关的反应方程式。

OHOH(CH3)2CC(CH3)2CCCH3OHA：(CH3)2CCH(CH3)2 B；H3C C；

H3CCH3OH(CH3)2CCH(CH3)2H2SO4H3CH3CCCCH3CH3冷高锰酸钾氧化OH(CH3)2CC(CH3)2OH

7．八溴醚(BDDP)是一种优良的阻燃剂，其合成方法如下：

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HOCH3CCH3OHBr2ANaOHH2CCHCH2ClBCBr2BrBrH2CBrHCH2COBrCH3CCH3BrOCH2CHBrCH2BrBr

八溴醚(BDDP) 试写出A、B、C的结构式。

BrHOCH3CCH3BrOHBrBrNaOCH3CCH3BrONaBr A：

Br B：

BrBr

BrH2CHCH2CO C：

BrCH3CCH3OCH2CHCH2Br

第八章 醛、酮、醌

习题参考答案

1．试写出分子式为C5H10O的醛或酮的各种异构体的结构式，并用系统命名法

命名。这些异构体中，哪些有立体异构体现象？ 解：

(1) CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛（2）CH3CH2CH（CH3）CHO 2—甲基丁醛

(3) CH3CH(CH3)CH2CHO (4) (CH3)3CCHO 3—甲基丁醛 2,2—二甲基丙醛 (5) CH3CH2CH2COCH3 (6) CH3CH2COCH2CH3 2—戊酮 3—戊酮

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(7) (CH3)2CHCOCH3 3—甲基—2—丁酮

2—甲基丁醛有对映异构现象。 2． 命名或写结构

O(1) CH3CHC2H5CCHCH(CH3)2(2) (CH3)3COCCH2CH2OCCH(CH3)2

Cl(3)CH CHCHCHOCH3(4)H3CCHO

NO2

（5） 2，3—二甲基戊醛 （6） 4—甲基—2—溴苯乙酮 解： （1）2，5—二甲基—3—苯基—4—庚酮

（2）2，2，7—三甲基—3，6—壬二酮 （3）2—甲基—4—苯基—3—丁烯醛 （4）3—甲基—5—硝基—2—氯苯甲醛

CH3(5)CH3CH2CHCHCHOCH3(6)H3CCOCH3Br

3． 将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列

(1) HCHO、C6H5COCH3、 CH3CHO、CH3COCH3、C6H5COC6H5 (2) CH3CHClCHO、CH3CCl2CHO、CH3CH2CHO、CH2ClCH2CHO、CH3CHO 解：发生亲核加成反应由易到难的顺序是：

(1) HCHO＞CH3CHO＞CH3COCH3＞C6H5COCH3＞C6H5COC6H5

(2) CH3CCl2CHO＞CH3CHClCHO＞CH2ClCH2CHO＞CH3CHO＞CH3CH2CHO

4． 不查物理常数，试推测下列各对化合物中，哪一种具有较高的沸点？

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