医用有机化学案例版书后习题答案(2)

Br（1）CH3CCH2CH2CH3CH3COOC2H5（2）CH2ClCH2CF3（3）CH3CHCH3SO3HCH3CHCH3OHO（4）COOC2H5（5）CH3CH2CH2CH2Br（6）CH3CH2CHCCH3CH3（7）CH3CH2CH2COOH + CO2（8）CuCCCH3

4．答案不唯一，只要方法可行都可以。

（1）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，不能使高锰酸钾溶液退色的是庚烷，能使高锰酸钾溶液退色的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是1–庚炔，无此现象的是1,3–己二烯。

（2）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，能使高锰酸钾溶液退色但没有气体放出的是2–丁炔，能使高锰酸钾溶液退色并有气体放出的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是1–丁炔，无此现象的是1,3–丁二烯。 5．

(1)CH2CHCH2CHCH2(2)CH3CCH3CH2(3)CH3CH2CCH3CHCH2CH3(4)CH3CH2CHCHCH2CH3(5)6．（3）>（2）>（1）>（4） 7．

(1)CH2CHCH2CH2CH3(3)CH3CCCH3(2)CH3CHCCH2CH3CH3(4)CH3CH3

CH3CH38．（1）CH3CH2CH3 + CH2=CHCH3 （2）CH3CH2CH3

（3）CH3COCH3

（4）CHBr=CBrCH3 （5）CH2=CClCH3

（6）CH3CBr2CH3 （7）

AgCCCH3

6

9．

A:HCCCHCH3CH3B:H2CCHCCH3CH2

反应式如下:HCH2CCCHCH3+ 2H2CH3CHCCH3CH2+ 2H2CH3CH2CHCH3CH3CH3CH2CHCH3CH3

HCH2CCCHCHCH3+ 2Br2CH3CCH3CH2+ 2Br2CHBr2CBr2CHCH3CH3CH2BrCHBrCBrCH2BrCH3HCCCHCH3CH3+ Ag(NH3)2NO3AgCCCHCH3CH3

10．

C:反应式如下:+ 2H2+ 2Br2(1) O3(2) Zn / CH3COOHOD:E:HCCH2COHBrBrBrBr2 OHCCH2CHO

11．反应产物除了1,2-二溴丙烷外，还有1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。

因为烯烃与溴的加成反应是分两步进行的离子型反应。第一步是溴分子受到反应介质中极性物质的电场作用而极化变成了瞬时偶极分子，溴分子中带部分正

翁离子；第二步是溴负离子电荷的一端与烯烃分子中的π电子作用生成环状溴钅 7

翁离子的背面进攻碳原子，从溴钅得到1,2-二溴丙烷加成产物，另外，反应过程中

Cl–和OH– 与溴负离子一样，也参与了反应，生成1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。

第四章环烃

习题参考答案

1．写出下列化合物的构造式

（1）1-甲基-2-乙基环戊烷 （2）3-甲基环戊烯

（3）异丙基环丙烷 （4）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 （5）5-甲基-2-乙基螺[3.4]辛烷 （6）1-甲基-4-叔丁基苯 （7）2,7-二甲基萘 （8）9-氯蒽

CH3CH3(1)C2H5CH3(2)(3)(4)(5)C2H5Cl(6)2．命名下列化合物

(7)H3CCH3(8)

CH3(1)CH3CH3(4)C2H5(5)CH2CH2CH=CH2(6)

(2)(3)CH3SO3H(1)1，3－二甲基环丁烷，（2）二环[3，2，1]辛烷，（3）7－甲基螺[3，5]壬烷，（4）间－乙基甲苯，（5）4－苯基－1－丁烯，（6）α-萘磺酸 3．画出下列化合物的优势构象

（1）反-1,3-二甲基环己烷 （2）顺-1-甲基-3-叔丁基环己烷

(1)(2)

4．以苯为原料制备下列化合物

8

（1）间-硝基苯甲酸 （2）对-硝基苯甲酸 （3）对-乙基苯磺酸 （4）3-硝基-4-溴苯甲酸

COOH(1)CH3Cl3无水AlCl3CH3KMnO4H2SO4COOHHNO3H2SO4CH3NO2COOH

(2)CH3Cl3无水AlCl3CH3HNO3H2SO4分离NO2KMnO4H2SO4NO2

C2H5(3)C2H5Br无水AlCl3C2H5浓H2SO4SO3H

CH3COOHKMnO4H2SO4BrBrHNO3H2SO4BrNO2COOH(4)CH3Cl3无水AlCl3CH3Br2FeBr3分离

5．将下列各组化合物按硝化的难易程度排列成序

（1）苯、间-二甲苯、甲苯 （2）苯、氯苯、硝基苯、苯甲酸 （3）苯酚、乙酰苯胺、苯、甲苯 （4）甲苯、苯磺酸、苯甲醛、氯苯 (1) 间-二甲苯>甲苯>苯, (2) 苯>氯苯>苯甲酸>硝基苯 (3) 苯酚>乙酰苯胺>甲苯>苯, (4) 甲苯>氯苯>苯甲醛>苯磺酸 6．指出下列化合物硝化时导入硝基的位置

Cl(1)(2)OCH3(3)C(CH3)3NO2(4)(5)CHO

9

ClOCH3C(CH3)3(1)(2)(3)NO2CHO(4)(5)

7．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 （1）1-丁烯、甲基环戊烷、1，2-二甲基环丙烷 （2）苯乙烯、苯乙炔、苯、乙苯

1）A1-丁烯紫色褪去AB甲基环戊烷KMnO4不褪色B溴水褪色CC1，2-二甲基环丙烷C不褪色B2）A苯乙烯A白色BB苯乙炔褪色银氨溶液溴水B无AC苯不褪色CKMnO4紫色褪去DD乙苯D不褪色C

8．根据休克尔规则判断下列化合物是否具有芳香性？

(1)(2)(3)(4)(5)(6)

具有芳香性的是：（1）、（2） 9．完成下列反应方程式

（

（ 10