医用有机化学案例版书后习题答案(4)

第六章 卤代烃

习题参考答案

1．解：

(1) 5,5-二甲基-4-乙基-1-溴庚烷 (2) 4-甲基-5-氯-2-戊烯 (3) 间-乙基苯甲基氯 (4) 2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-戊二烯2. 解：

（1） CHCH33CH（2） CH3CCH2I3CHCHCH3

BrCH3（3） Br（4）

H2CCCH2CHCH2

ClCH3（5） H2CCHCH2Cl（6） Cl3．解：

（1） CHKOH，C3CH2CH(CH3)CHBrCH32H5OH?CH3CCHCH3CH 3

CHClCH3HOCHCH3KOH，H2O

ClCl 14

（2） （3） BrC2H5+NaOHC2H5OH?NaCN(CH)CHCHCN322H3OC2H5 （4）(CH 3)2C （5）

4．解：（1）SN2；（2）SN2；（3）SN1；（4）SN1；（5）SN1 5．解：（1）2-甲基-2-溴丁烷＞2-甲基-3-溴丁烷＞3-甲基-1-溴丁烷

（2）1-苯基乙基溴＞苄基溴＞2-苯基乙基溴

6．用化学方法鉴别下列各组化合物 （1） CH3CH=CHBr CH2=CHCH2Br CH3CH2CH2Br （2） （3）

BrCHCH2HBrCH2HBr过氧化物(CH3)2CHCH2Br(CH3)2CHCH2COOHBrCHCH3Mg无水乙醚MgBrCHCH3①CO2②H3OCOOHCHCH3不反应 AgNO3的醇溶液 室温下生成淡黄色的AgBr沉淀 加热生成淡黄色的AgBr沉淀 Cl不反应 AgNO3的醇溶液 室温下生成白色的AgCl沉淀 CH2ClCH2CH2Cl加热生成白色的AgCl沉淀 Br加热生成淡黄色的AgBr沉淀 AgNO3的醇溶液 室温下生成淡黄色的AgBr沉淀 不反应 Br 15