医用有机化学案例版书后习题答案(3)

CH3(1)CH3CH3(2)(3)(4)CH3+HBr+Cl2CH3hv+HBrKMnO4,H2SO4Cl2hvHNO3,H2SO4CH3(5)C2H5Cl2FeCl3KMnO4,H2SO4(6)(7)NO2CH3HNO3,H2SO4

ClCH3(1)H3CCHCCH3(2)(3)CH2ClBr(4)HOCH3BrCH3CH3Cl+ClCH2ClCOOHOCOOHNO2Cl+ClNO2(5),(6),(7)O2N

10．根据已知条件写出（A）、（B）、（C）的可能构造式。

（1）某烃的分子式为C7H12（A），氢化时只吸收一分子氢，用酸性高锰酸钾氧化后得CH3CO(CH2)4COOH。

（2）分子式为C8H10（B），被酸性高锰酸钾氧化后得分子式为C8H6O4（C）,将（C）进行硝化时，只得一种一硝基产物。

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(1)A:CH3CH3CH3COOHCH3COOHCOOH(2)B:CH3或C:或COOH

第五章 对映异构

习题参考答案

1．名词解释

（1） 手性分子：手性分子就是具有手性的分子，即与其镜像不能重合的分子。 （2） 比旋光度：在一定温度下，用1dm的旋光管，待测物质的浓度为1g·ml–1

t时所测得的旋光度，称为比旋光度，通常用[α]D表示。

（3）对映异构体：一个手性分子必然存在着另一个与其成镜像关系的异构体，互为镜像也称之为对映，因此我们把这种异构体称为对映异构体，简称对映体 （4）非对映异构体：不呈镜像对映关系的立体异构体称为非对映异构体，简称非对映体。

（5）内消旋体：像这种在分子中含有多个手性碳原子而又没有手性的化合物称之为内消旋体。

（6）外消旋体：一对对映体中的左旋体和右旋体的比旋光度相等，旋光方向相反，由等量的左旋体和右旋体组成的混合物的比旋光度为零，即没有旋光性，因此将其称为外消旋体，常用（±）表示。

2．判断下列说法是否正确。正确在括号中画“√”，不正确画“×”。 （1）√ （2）× （3）× （4）√ （5）√ 3．解：

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(1)CH2CHCH2OH(3)*CHClCH2OHCH2CH3**(2)CH3CHClCH(OH)CH3CH3(4)*CHOHCH2CH3

4．解：

H(1)BrClCH3(2)ClCH3HC6H5(3)CH3HCOOHCCl

R型 R型 R型

CH2CH(CH3)2(4)HClC(5)HOCH2CH3CH3HC2H5

R型 R型

5．（1）和（2）是非对映体关系，（1）和（3）是同一化合物，（1）和（4）是对映

体

H关系

CH3。

6.(1)C2H5CBrCH2C6H5(2)HBrOHHC2H5COOHH(3)HOHOHHCOOH(4)HOH2CCNH2COOH

HCl7.HHCH3CIClCH3ClClCH3HHCH3HClCH3CIHCH3ClHCH3CH3(1)(2)(3)(4)

(1)和（2）是同一物质，是内消旋体，（3）和（4）是一对对映体，（1）和（3），

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（1）和（4）是非对映体。

[α]tα8．解：

D?l?c=+55.6°4g/ml×1dm= +13.9°

9．解：A的费歇尔投影式为：

HHHCCCC2H5或C2H5CCCHCH3CH3

R-3-甲基-1-戊炔 S-3-甲基-1-戊炔