高等有机化工工艺学,高等有机化学,试卷+答案

高等有机化学试题

一、简要回答下列问题（每题5分，共20分）

(1)简述下列化合物有何特点，举例说明他们的用途?

化合物如下: 碳酸氢钠水溶液，氢氧化钠水溶液，碳酸钠水溶液，吡啶，二甲胺基吡啶，三乙胺，喹啉，DCC，羰基二咪唑,浓硫酸，磷酸，五氧化二磷. (2)简述常用于烯烃还原的重金属催化剂及其制法？ (3)有哪些方法可以合成苯甲醛？

(4)举例说明硼烷在有机合成中的作用?

二、写出下列反应的反应条件（每小题1分，共20分）

NH2

?

C6H5

1. 2．

Br

3.

( ? )

(H3C)3C

C(CH3)3

(H3C)3CC(CH3)3

4.

O

( ? )

O

5.

OH

COOH

OH

O

?

Cl

Cl

6. 7.

OH

(?)

Br

+

8.

Br2

CO2H

O

O

N

N

CHO

N

+

NO2

N

N

2

2

9.

N2 HSO4

+

-

OH

( ? )

NO2

NO

2 O

10.

O

( ? )NO23

O3

O

11．

O

H3C

OH

O

( ? )

H3C

Cl

HO

H3C

Br

OH

12.

OH

+

t-Bu

( ? )

HCO2H

t-Bu

3

OOCH

13.

CH2(CO2H)2

+

( ? )

CH2(COOC4H9_t)2

2

H2C

3

ClCH2CH2CH2Br

ClCH2CH2CH2CN

15. N

OH

NH2

CC2H5

16. 17. ArCONH2

ArCON(C2H5)2

18.

3

3

O2N

OMe

O2N

OH

SO2Cl

SH

19.

OH20.

三、写出下列反应的反应物（每小题2分，共20分）

1.

H( ? )

BBr3CH2Cl2, r.t.

C2H5NH2

O

( ? )

+

NH

LiAlHCHO

CH3

O

OH

H3C

CH3

3.

CH3

+

H3C

CH3

(?)

AlClHO

+

4. O

+

+

(?)

amberlyst-15

HO

COOMe

5.

CH3CH2OH

(?)

+

(?)

CH3CH2OCH2N(CH3)2

6.

+(?)

7.

AlClNH

(?)

8. ( ? )

+

NH

H3CH3C

NCN

DMSO-(ClCO)

-60 C

EtN

N

O

Cl

+

(?)

Cl

SO2

Cl

9.

+

10.

(?)

+

(?)

AlCl/CH50-80℃

四、写出下列反应的生成物（每小题2分，共20分） 1.

Br

Cl

( ? )

2.

n-CTHF10H21Br

S

MgBr

+( ? )

2

H3C

CH3

CF3CO3H,BF3,CH2Cl2

3.

3

4. H3CH3Hether

3C+

H3CO

OH

H3H30 - 5 C

( ? )

5

O

CHTiCl3

/ZnTHF

(?)

6.

t-BuOOH, AcOH

( ? )

CuCl

7.

OH

O

Pb(OAc)( ? )

OH

(?)

8. H3C

O/CrO/CaCOCH3

( ? )

OO

9. H3C

N

CH3

MnO2/CHCl3

(?)

10.

MgBr

+

S

( ? )

HCl/HO

( ? )

五、设计下列化合物的合成（每题4分，共20分）

EtOOC

COOEt

Ph

(1)由

合成

OH

NH2

CH3

(2)由

CH3

合成

OH

SS(3)由合成

(4)由乙酸及噻吩合成庚酸；

S

(5)由

S

合成

；

一、简要回答下列问题（每题5分，共20分）

(1) 氢氧化钠，碳酸氢钠，碳酸钠溶液是无机缚酸剂； 吡啶，二甲胺基吡啶，三乙胺，喹啉是有机缚酸剂；

DCC，羰基二咪唑，浓硫酸，磷酸，五氧化二磷是脱水剂。

；

OH

HSO；

+

H2O

；

(2)

① Raney Ni: 有氢氧化钠溶液溶解镍-铝合金得到;

② P-1Ni：用乙酸镍与硼氢化钠反应，以水为溶剂形成的硼化镍催化剂; ③ P-2Ni：用乙酸镍与硼氢化钠反应，以醇为溶剂制得的硼化镍催化剂。 ④ Pd/C: 将金属钯均匀分散到活性碳上。

⑤ Lindlar 催化剂 ：由钯吸附在载体上并加入少量抑制剂而成。常用的有

`Pd-CaCO3-PbO`与`Pd-BaSO4`-喹啉两种， 其中钯的含量为5-10%。

⑥ Rh(PPh3)3Cl2 : 1965年Wilkinson发明了第一个均相催化剂Rh(PPh3)3Cl2,称为

Wilkinson催化剂。它是由RhCl3和PPh3在乙醇中反应制备。这类催化剂在温和的条件下使烯烃氢化，表现出极高的活性和选择性，

而不存在催化剂中毒的问题。

(3)

①

HCl

Zn(CNHCl2/)

CHO

②

+

③

DMF

POCl

3

;

CHO

TiCl422

+

④

Cl2CHOCH3

+

CHO

CH3Cl

+

HCl

;

+

⑤

CF3COOH

(CH2)6H4

;

(4)

①

② 硼氢化卤化反应；

H 3

CH2

3H3C

H3C

3

BH3

CH3CH2CO2D

reflux

H3HBr2

NaOH

H3C

H33

+

BH3

H3C

+

H3BO3

+

NaBr

③ 硼氢化氧化反应；

CH

3

B2H6

HO/NaOH

OH

④三烷基硼烷与一氧化碳作用;

B

⑤ 烃基硼烷与一氧化碳反应;

1) CO

HOCOH

⑥有机硼烷与

α-卤代酯的作用;

1. CH3(CH2)4ONO, C6H6;

2. Mg/(C4H9)2O, C4H9OH; 3. Li/H2NCH2CH2NH2; 4. NBS/CCl4; 5. K2CO3 6. PCl5; 7. t_C4H9NH2 8. LiAlH4

9. NaNO2/H2SO4,H2O/CuSO4; 10. NaOH/MeOHH2SO4;, 11Br2/PCl3,.H2O; 12.DCC;

13H2SO4/EtOH/H2O;. 14.NaCN/冠醚; 15. NaBH4/ZrCl4 16. H2NNH2.H2O 17. NaH/PhMe C2H5Br 18. C5H5N.HCl

SH

19.

Br

20. P2O5

MeO

1.

2.

COCl

3. (COCl)2 4. CH3OH

5. HCHO HN(CH

3) N=C=O

6.

H3C

OH

7. H3C

CN

N

8.OH

9. H2

SO4 10. CO HCl

四、写出下列反应的生成物（每小题2分，共1. 2

S

C10H21

20分）

OH

H3C

CH3

3.

…… 此处隐藏：1295字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……