浙大2011有机化学期末试卷及答案

部分答案不一定对,但很值得参考

浙江大学《 有机化学 》课程期末考试试卷 

课程号： 061B9010 ，开课学院： 理学院 考试试卷：A卷√、B卷（请在选定项上打√）

考试形式：闭√、开卷（请在选定项上打√），允许带 / 入场 考试日期： 2011 年 6 月 28 日，考试时间： 120 分钟

诚信考试，沉着应考，杜绝违纪。 

考生姓名：                学号：                      所属院系：                   

题序 得分 评卷人 

一   

二   

三   

四   

五   

六   

总 分   

一．按系统命名法命名下列化合物，有立体结构的请标明（每小题1分，共10分 ） 

Give IUPAC name for the following compounds 1 

CON(CH3)2

N,N-二甲基环丁基甲酰胺 3 

2 

4 

(R)-2,3-二羟基丙醛 2Cl

NO2

HOH2OH

(2S,3R)-3-氯-3-溴-2-羟基丁酸

5 

螺[2，5]辛-6-酮 7 

8 

O

2-硝基-4-甲氧基苯磺酰氯

6 

(C2H5)3NCH2C6H5Cl

OCH3

氯化三乙基苄铵

CH2OH

呋喃甲醇

(S)-环戊-2-烯醇

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9 

H3CCH3

CH3

10 

Cl

2,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯

2-氯联苯

二．选择题（每小题2分，共20分） 

1.  下列化合物中酸性最强的是   b   。 

The most acidic compound of the following structures is: 

CO2H

CO2H

CO2H

(a)

； (b) O2N

； (c) MeO

2. 下列化合物中碱性最强的是   b    。 

Compare the basicity of the following compounds, the most basic compound is:

NH2

H(a)

N

； (b)

NH

； (c) ； (d)

3.  吡啶在Br2/H2SO4-SO3体系中进行溴代反应，其主要产物是   b    。 The major product in the bromination of pyridine with Br2/H2SO4-SO3 is:

Br(a)

N

； (b)

； (c)

Br 

4.  下列分子在碱性条件下进行酯水解反应时，水解速度最快的是   c    。 

Rank the reactivity of following compounds in hydrolyzation under basic conditions, the most active compound is:

OMe

(a) ；(b) MeO

； (c) O2N

5.  根据休克尔规则，以下化合物中没有芳香性的是   d    。 

According to the Hückel's rule, which one of the following structures is non-aromatic? 

(a) ； (b)

； (c) ； (d)

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6. 维生素C分子中的三个羟基（a，b，c），酸性最强的羟基氢是   a    。 

Rank the acidity of the three hydroxyl groups in ascorbic acid, which one is most acidic?

(b)

(c)

维生素C (ascorbic acid)

7. 

 下列分子中，具有光学活性（手性）的分子是   d    。 Which molecule is chiral among the following structure? 

H2H

ClHHOH3

HOH

2H ；

(d)

3 ； (c)

(a)

；

(b) C25

8．下列亲核试剂与CH3CH2I反应，亲核性最强的是   b    。 

Compare the nucleophility of following reagents in the substitution reaction with CH3CH2I, the strongest nucleophile is 

CH3(a)

； (b)

CH3CH2S； (c) CH3CH2O； (d) Cl

9.  在PH=7的水溶液中，主要以阴离子形式（带负电荷）存在的氨基酸是   c    。 

Which one of the following amino acids exists as a specie with negative charge at PH = 7？ 

H2NOH2

(c)(b)O(a)H2NOH

2

2CH2CH2NH23

O2

10.  下列D-吡喃艾杜糖构象式中，稳定的 -D-吡喃艾杜糖的构象式是   c    。 The more stable conformer of  -D-idose is: 

OHO

OHHOOHHO

OHOOH

OH

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三．完成下列反应式, 写出主要产物； 如反应有立体选择性, 请写出产物的立体构型。 （每小题2分，共30分） 

Predict the products of the following reactions (Please indicate stereochemistry if appropriate) 1．

+

C2H5OH

2．

3

H22CO2CH3

(1) LiAlH4(2) H3O

CH3

H2CCHCHCH2CH2OH

3．

CHCH3

(1) B2H6(2) H2O2, NaOH

H

HOH

H

4．

3)23

3)2

3

3

5．

NaNONH2

O

6．

+

ClCH2COOMe

0 - 10 oC

Ph

O

CO2Me

7．

23

Br

/NaOH223

8．

O

OH

O

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9．

CH3SO2Cl

note: "acetone" 即 "丙酮"

note: "pyridine" 即 "吡啶"

O

10．

(1) C6H5CH2Cl

K22

NH2

+

ONH

11．

OC2H5(1) EtMgBr (1 equiv), Et2O3note: "1 equiv" 即 "1个当量"

O

O

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