有机化学B课程大纲-2012-6-22[1]

《有机化学B》课程教学大纲

课程编号：150403X1

课程名称：有机化学B

英文名称：organic chemistry B

学时与学分： 56 /3.5

先修课程要求：基础化学或无机化学

适应专业：生物医学类五年制各专业、临床医学专业（七、八年制） 参考教材：

1.医用有机化学 （第2版） 唐玉海主编 高等教育出版社 2007

2.有机化学（供医学长学制本科生各专业使用） 唐玉海主编 化学工业出版社 2011

3．有机化学 第七版 吕以仙主编 人民卫生出版社 2008

4. Organic Chemistry (Second Edition) for Students of Medicine and Biology Xia Shuzhen, Luo Yiming, Feng Wenfang Huazhong University of Science and Technology Press 2011

课程简介：有机化学是医学类各专业学生的一门重要的基础课，其任务是通过本科程的学习，使学生掌握有机化学基本知识和基本理论，以便为学好后续的有关课程，以及进行科学研究奠定足够的有机化学基础。具体要求为：掌握有机化合物分类、命名和立体异构现象，重要的有机化学反应和反应机理,有机化合物结构与性质的关系；熟悉杂环、糖类、脂类及氨基酸的结构、名称和主要性质；了解蛋白质一级结构及核酸的组成和结构单元。

课程教学大纲：

一、课程在培养方案中的地位、目的和任务

有机化学是临床医学学生的一门重要的基础课，其任务是通过本科程的学习，使学生掌握本专业所必须的有机化学基本理论、基本知识和基本技能，以便为学好后续的有关课程，以及在毕业后进一步深造或进行科学研究奠定足够的有机化学的基础。

二、课程基本要求

1．掌握各类有机化合物的命名和结构特点，有机化合物的立体异构现象；化合物英文命名的一般规律。重要基团和常见化合物的的英文名称。

2．掌握重要的有机化学反应：取代、加成、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应。

3．能运用电子效应（诱导与共轭）理论，初步理解结构与性质的关系。

4．掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应机理。

5．熟悉杂环、糖类、脂类及氨基酸的结构、名称和主要性质。

6．了解多肽、蛋白质一般性质。核酸的组成和结构特征。

7. 了解有机波谱的基本原理、参数和在有机化合物结构鉴定中的作用，能解析简单的红外光谱图和核磁共振氢谱图。

三、课程的基本内容及重点与难点

说明：以下章节编排按“参考教材1”。要求掌握与熟悉的内容为重点，其中用黑体表示的为难点。

第一章 绪论

掌握：有机物与有机化学概念，碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。共价键的极性与分子的极性。共价键的断裂方式与有机反应类型。

熟悉：Lewis酸碱理论，八隅体结构。键长、键能和键角的涵义。有机化合物的分类。

了解：研究有机化合物的一般步骤和方法；有机化学与医学的关系。

第二章 链烃

掌握：烷烃、烯烃和炔烃的结构特征：σ键和π键。碳链异构，伯、仲、叔、碳原子和氢原子。乙烷与正丁烷的构象（定义、稳定性及书写）。

烷烃、烯烃和炔烃的命名（包括六个碳以下的英文命名）。烯烃顺反异构产生条件和构型标记。

自由基卤代反应及其反应机理，伯、仲、叔氢的反应活性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性。

烯烃的亲电加成反应(加卤素、卤化氢、硫酸、加次卤酸)及其机理，马氏规则及理论解释，各级碳正离子的稳定性。烯烃与HBr加成的过氧化物效应，烯烃的氧化(被KMnO4和臭氧氧化)。烯烃α-H的高温卤代。

诱导效应，共轭体系和共轭效应。共轭二烯烃的结构和亲电加成反应规律(1,2-加成和1,4-加成)，双烯合成反应。炔烃的加成反应，炔氢的酸性和炔化物的生成。

熟悉：1-4碳的各种烷基的结构，乙烯基，烯丙基的结构。

了解：链烃的物理性质的一般规律。共振轮简介。富勒烯简介。

第三章 环 烃

掌握：脂环烃的命名（单环、螺环与桥环），三元、四元环的开环加成、环己烷的椅式构象，以及取代环己烷的优势构象规律。

苯的结构特征。亲电取代反应(卤代、硝化、磺化和傅克烷基化和酰基化反应)、反应机理及取代基的定位效应。苯环侧链的取代及氧化。

熟悉：取代苯的命名，两类定位基。萘、蒽、菲的结构及编号规律。萘的亲电取代反应，非苯芳香烃和休克尔规则。苯、苯基和苄基的结构和中、英文名称。

了解：致癌稠环芳烃。

第四章 对映异构

掌握：手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面的各自含义及相互关系。对映体、非对映体、外消旋体的概念及它们之间的区别。Fischer投影式的书写要点，链状化合物的D/L和R/S构型标记法。

熟悉：左旋、右旋、比旋光度的含义及表达符号。二取代脂环烃的对映异构的判别（仅要求从平面式环考虑）。

了解：无手性碳化合物（丙二烯与联苯型化合物）的对映异构现象，立体专一性和立体选择性反应，对映异构与生物医学的关系。外消旋体的拆分。

第五章 卤代烃

掌握：伯、仲、叔卤代烷的结构，卤代烷、烯的命名，卤原子作为取代基的英文名称。卤代烷的亲核取代反应（被-OH，-CN，-NH2，-OR等取代），亲核取代

反应机制（SN1、SN2的特点）及影响因素（烷基、亲核试剂和离去基团）。消除

反应及Saytzeff规则。卤代烷亲核取代反应中的立体化学。

熟悉：乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法。格氏试剂的生成及其与CO2的加成。

了解：消除反应机制，消除与取代的竞争（烷基结构、试剂和温度影响的一般规律）。医学上常用的卤代烃。卤代烷与环境保护。

第六章 醇酚

掌握：伯、仲、叔醇的结构，醇和酚的命名。醇的化学性质：与Na反应，与氢卤酸反应（碳正离子的重排）。与无机含氧酸成酯，脱水成烯，醇的氧化。邻二醇类的特性（与氢氧化铜和过碘酸反应）。取代酚的结构与取代酚的命名，酚的化学性质（酸性、氧化、亲电取代）。

熟悉：酚类化合物的鉴别：与FeCl3显色。苄醇、苦味酸的结构、lysol的

组成。

了解：醇、酚的物理性质。醇和酚在医药上的应用。

第七章 醚和环氧化合物

掌握：醚的结构和命名。醚的化学性质：质子化成盐，醚键断裂。

熟悉：环氧化合物的结构和命名，三员环氧化物的开环（酸催化和碱催化）。乙醚的特性与过氧化，简单醚的英文名称。

了解：环氧化物的开环反应机制。冠醚的结构与功能，环氧化合物的生物活性，醚在医药上的应用。

第八章 醛酮醌

掌握：醛酮醌的结构和命名，羰基的亲核加成反应：加HCN、ROH或RSH（半缩醛、缩醛和缩酮的生成），加格氏试剂及氨的衍生物；醛酮与亚硫酸氢钠的加成；亲核加成反应机理和活性。α-碳及其氢的反应：醇醛缩合及其反应机理、卤仿的生成。

熟悉：醛的氧化反应：被Tollens试剂、Fehling试剂氧化，Cannizzaro反应。羰基的还原反应：催化氢化，被LiAlH4、 NaBH4还原和clemmensen还原。

苯醌的化学性质，

了解：甲醛的性质，羰基加成的立体化学。醛酮醌在医药上的应用。

第九章 羧酸及其衍生物

掌握：羧酸的结构、分类和命名。羧酸的化学性质：酸性与成盐、羧酸衍生物的生成、脱酸反应、羧酸的还原反应；脂肪酸α-氢的卤代。羧酸衍生物的结构和命名，羧酸衍生物水解、醇解和氨解反应及其亲核 …… 此处隐藏：2385字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……