执业药师培训班内部讲义—药物化学(4)

药名奈韦拉平

结构特点二吡啶并二氮卓酮类化合物

化学名

11-环丙基-5，11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b:2’3’-e] [1,4]-二氮卓-6-酮

3H

N临床用途

专一性HIV-I逆转录酶抑制剂

H

HN奈韦拉平

三、蛋白酶抑制剂代表药物：茚地那韦

药名茚地那韦

结构特点含有茚结构

临床用途

茚地那韦

用于HIV-I感染者，特异性蛋白酶抑制剂，抑制病毒复制。

四、其他抗病毒药物代表药物：利巴韦林、盐酸金刚烷胺

2

.HCl

利巴韦林

药名

利巴韦林（三氮唑核苷、病毒唑）盐酸金刚烷胺

结构特点

非开环核苷类药物，三氮唑1位连有呋喃核糖基对称的三环状胺

盐酸金刚烷胺

化学名

临床用途

1-β-D-呋喃核糖基-1H-1，广谱抗病毒药，也可以抑制艾滋2，4-三氮唑-3-羧酰胺

病前期症状

抑制病毒颗粒穿入宿主细胞。预防治疗A型流感

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第九章其他抗感染药

一、氯霉素类抗生素代表性药物：氯霉素

O2221R,2R(-)D-(-)Threo

Cl2222Cl21R,2S(-)L-(-)Erythro

2122

2OH

1S,2S(-)L-(+)Threo1S,2R(+)D-(+)Erythro

氯霉素

药名氯霉素

结构特点1，3-丙二醇为母体，1位连有4-硝基苯基，2位连构型为D-苏式-（-）体

化学名D-苏式-（-）-N-[α-（羟基甲基）-β-羟基基]-2，2-二氯乙酰胺

理化性质

①含有2个手性中心，有4个对映异构体，氯霉素为1R，2 R-苏式构型；②性质稳定，特别是对热较稳定；③在强酸或强碱条件下，酰胺键和二氯键水解。在无水乙醇中呈右旋性；醋酸乙酯中呈左旋性。

临床用途

对革兰氏阳性阴性菌都有作用，临床主要用于治疗伤寒等疾病。长期使用可引起再生障碍性贫血。

有二氯乙酰胺基，-对硝基苯乙

二、其他抗生素

药名克林霉素

结构特点

代表性药物盐酸克林霉素、磷霉素。

临床用途

抑制蛋白质的合成，用于厌氧菌引起的感染，临床上是金黄葡萄球菌感染引起的骨髓炎的首选治疗用药结构最小抗生素

为脯氨酸衍生物,是林可霉素7位氯代取代物

磷霉素

3为环氧丙烷衍生物

3H

O3.HCl

C3H7

H3CH

PO3H2H

H3H3CO

+

.Cl-.H2O

盐酸克林霉素三、异喹啉类抗菌药

药名

盐酸小檗碱（盐酸黄连素）

结构特点

磷霉素盐酸小檗碱

代表性药物：盐酸小檗碱（常称作盐酸黄连素）

理化性质

①为黄连的抗菌活性成分，亲水性极强，不易被体内吸收。②可被高锰酸钾氧化生成小檗二酸、小檗醛和去氢小檗碱。

临床用途

抗菌活性强，毒副作用低，常用于菌痢及胃肠炎。

异喹啉为母体。以三种形式存在，季铵碱式、醇式和醛式。其中以季铵碱式（结构式所示）最稳定。

四、硝基呋喃类代表性药物：呋喃妥因（呋喃坦啶）

药名

呋喃妥因（呋喃坦啶）

结构特点含有硝基呋喃结构，以及2，4-咪唑烷二酮结构

理化性质

①吸收消除速度都很快。②结构中含有酰亚胺，呈弱酸性，加水及氨试液后再加入硝酸银试液即生成黄色银盐沉淀；③水溶液加氢氧化钠呈现深橙红色

临床用途

口服吸收迅速，在尿液中有较高浓度，临床适于泌尿系统感染

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43

NO2N

1543

2

OHCH3

O2NO

21

O2N

CH3

CH3N

呋喃妥因甲硝唑替硝唑

五、硝基咪唑类代表性药物：甲硝唑、替硝唑。

药名甲硝唑

结构特点及化学名

2-甲基-5-硝基咪唑-1-乙醇

理化性质

①酸碱条件下呈现不同颜色②两个显色反应

替硝唑

以5-硝基咪唑为母体， 1位连有乙磺酰乙基，2位为甲基

临床用途

口服，抗厌氧菌，抗滴虫病的首选药物

口服吸收良好，可通过血脑屏障。临床用于厌氧菌的系统和局部感染以及败血症，毛滴虫病、阿米巴病

第十章寄生虫病防治药

一、驱肠虫药按照结构分类①哌嗪类②咪唑类③嘧啶类④苯咪类⑤三萜类和酚类二、抗疟原虫药按照结构分类①喹啉醇类②氨基喹啉类③2，4-二氨基嘧啶类④青蒿素类三、掌握代表性药物的结构、化学名称以及理化性质与临床用途

1.驱肠虫药代表性药物：盐酸左旋咪唑、阿苯达唑；共同结构特点：属于咪唑类。

药名盐酸左旋咪唑

结构特点及化学名

四氢咪唑并噻唑为母体，在6位连有苯基，有手性；

S-（-）6-苯基-2, 3, 5, 6-四氢咪唑并[2, 1-b]噻唑盐酸盐

阿苯达唑（丙硫咪唑、肠虫清）

以苯并咪唑为母体

理化性质

临床用途

①S-构型左旋体的驱虫作用强；①选择性抑制虫体肌肉中延②与氢氧化钠水溶液共沸，生成红色配位化合物；③结构中叔氮原子可生物碱沉淀剂反应。体内迅速代谢氧化成活性代谢物-阿苯达唑亚砜而起作用

为广谱驱肠虫药，有致畸作用，孕妇及2岁以下幼儿禁用胡索酸还原酶的活性，为广谱驱肠虫药；②免疫调节作用。

7

1

.HCl

H

H3C

S

HN

3

*盐酸左旋咪唑阿苯达唑吡喹酮

3.抗血吸虫药代表性药物：吡喹酮

药名吡喹酮

结构特点及化学名

以氢化异喹啉并哌嗪酮为母体；

理化性质

含有二个手性中心，临床使用外消旋体

临床用途

新型广谱抗寄生虫药，对虫的糖代谢有明显抑制作用

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4.抗丝虫药代表性药物：枸橼酸乙胺嗪

药名

枸橼酸乙胺嗪

结构特点以哌嗪为母体

化学名

4-甲基-N,N-二乙基-1-哌嗪甲酰胺枸橼酸二氢盐

理化性质

加氢氧化钠后与钼酸胺-硫酸试液加热可生成氨蓝色沉淀

Cl

临床用途

除抗丝虫外，还有抗微丝蚴虫及成虫的作用

H3C

CH3CH3

O

O

H3Cl

2

3

HO

3

1

枸橼酸乙胺嗪

5.抗疟药

二盐酸奎宁本芴醇

分类：①喹啉醇类（如：奎宁、本芴醇）②氨基喹啉类（如：磷酸氯喹，磷酸伯氨喹）③2，4-二氨基嘧啶类（如：乙胺嘧啶）④青蒿类（如：青蒿素，蒿甲醚）（1）喹啉醇代表药物：二盐酸奎宁、本芴醇

药名二盐酸奎宁

结构特点及化学名

由喹啉环和喹核碱环两部分组成，分子中有四个手性碳，其异构体活性不同

本芴醇

苯基取代的芴醇；

临床用途

作用于疟原虫的红细胞内期裂殖体，有解热作用和子宫收缩作用。控制疟疾的症状

α-（二正丁基胺甲基）-2，杀灭疟原虫红细胞内期无性体。用于恶性疟

疾

7-二氯-9-（对-氯苯亚甲基）-4-芴甲醇

（2）氨基喹啉类代表药：磷酸氯喹、磷酸伯氨喹。

共同结构特点：在6位连有甲氧基，在8位连有1-甲基-4-氨基丁基。

药名磷酸氯喹

结构特点及化学名以4-氨基喹啉为母体；

理化性质

①有一个手性碳，使用外消旋体；②易溶于水，水溶液呈酸性

临床用途

分子插入疟原虫DNA双螺旋链之间，形成稳定的复合物，从而影响DNA复制。控制疟疾的传播和复 …… 此处隐藏：1438字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……