阿斯巴甜的合成及应用

阿斯巴甜的合成及应用

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20 0 9年第 3期

阿斯巴甜的合成及应用** * *

赵琳张英锋(. 1河北秦皇岛市第一中学

马子川0 0 1) 5 0 6

0 6 0;. 6 00 2河北师范大学化学与材料科学学院

摘要阿斯巴甜是一种新型甜味剂。介绍了阿斯巴甜的特点、发展及广阔的应用前景，述评了国内外的合成方法。关键词阿斯巴甜应用合成

20 0 8年初，口可乐可在国内推出了一款黑色外包装的无糖可乐“零度”图 ( 1, )无糖可乐并不是没有甜

当前世界上采用的甜味剂主要有蔗糖、糖精、安赛蜜 (糖 )甜蜜素、 AK、甜味菊甘、阿斯巴甜等，中其 阿斯巴甜作为一种新型甜味剂具有许多优点，受备食品专家的推荐与厚爱。其主要特点如下：1 1甜度高、 .味美阿斯巴甜口味纯正清爽，味强烈，似蔗糖，甜类

味，而是使用了一种代替蔗糖的成分——阿斯巴甜，有网友发帖说阿斯巴甜可能让饮用者产生偏头痛甚至有致癌的风险，即对可乐随的安全性引起了网上的热圈1无糖可口可乐“ 零度”

但甜度约为蔗糖的 20倍， 0没有人造甜味剂常有的

苦味、化学味或金属的后味。另外阿斯巴甜与其他甜味剂共用时会产生明显的甜味增效作用，甜度即高于单独使用的甜度之和，能屏蔽其他甜味剂如并糖精等的苦涩味，而且对某些食品、料风味也有明饮显的增效作用，别是对酸型水果风味。特1 2热量低 .

议 _。那么什么是阿斯巴甜呢？它有什么用途呢？】] 传统的食品工业主要以糖类作甜味物质，其但热量高，引起心血管病、易肥胖症和龋齿等威胁人类

健康的疾病。随着人们生活水平的提高，人们对食品中的蔗糖含量很敏感，又不太适应低糖或无糖但食品，因此开发新型甜味剂就显得非常重要，阿斯巴甜正是其中的佼佼者。

阿斯巴甜所含热量为 1.2k/,蔗糖相似， 67 J g与 但得到相同的甜度，发热量仅为蔗糖制造相同食其品的 12 0因使用量很少，际提供的热量值就很/0,实

低，尤其适用于糖尿病、高血压及心脑血管患者使用。其摄人后的消化、收和代谢过程与食品中的吸蛋白质相似，

不会引起龋齿。故1 3安全性 .

l阿斯巴甜的特点阿斯巴甜 ( pra, M )俗称天冬甜素、 AsatmeAP, 甜味素，学名称为 aI天门冬氨酰一化—,苯丙氨酸甲酯，由 L天门冬氨酸和 L苯丙氨酸甲酯构成的二是厂广

阿斯巴甜由 2氨基酸构成，个可像蛋白质一样在人体内代谢吸收利用而不会蓄积在组织中，日每 允许摄人量为 4/g 0mg k。美国食品和药物管理局 ( D于 1 8年批准阿斯巴甜作为食品添加剂的 F A) 9 1申请。我国在 18 9 6年正式批准其在食品中使用。 但我们不得不指出的是从其应用至今一直遭到了国内外众多科学工作者和研究机构对其安全性的质疑，爱科等专门撰文对其安全性进行了探讨分张析[。如其是否具有致癌性， 2』以现在的技术手段是

肽类甜味剂，结构式如图 2。咖 H

ICH2,

IC 2 H

{

l

H2 N— CH— C 0NH— CH— C0OCH3

图 2阿斯巴甜结构式

阿斯巴甜外观为白色结晶粉末，水中的最大在溶解度为 1 ( 5 )乙醇中为 0 2/ 0 2℃, . 6mg 1 0 mL,

在常温、弱酸性 ( H一 3 5下十分稳定，在长时 p - )但间高温加热，H又高的条件下， p会分解成无毒无味的二酮哌嗪。

无法证实的，但并不表明阿斯巴甜就一定是安全的， 我们也希望最终能得到乐观的结果。14价格优势 .

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河北省教育科学研究“卜一规划课题( . 8 1 2 4; E五” No 0 0 0 4 )河j省科学技术协会 2 0 08年资助项目

*通讯联系人 *

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等甜度的阿斯巴甜的价格只是蔗糖的 7, 0这

内阿斯巴甜的用途会更为广泛，产也将得到市场的生刺激而进一步发展，阿斯巴甜的市场前景十分广阔。

无疑具有很强的市场竞争力。而且将阿斯巴甜与其他甜味剂配合使用有明显的甜味增效作用可减少使用量，这样还能进一步明显降低使用成本，如阿斯巴甜与 AK糖按 8: 2比例混合使用时甜味强度增至 20倍， 4这样相对价格又下降了 3, O当然这一切还要依赖于技术的进步，括合成技术、配技

术等，包调 使之更具市场竞争力。 正是由于它的诸多优点，联合国食品添加剂联席委员会 (E F确定为国际 A() J C A) I级甜味剂，目前该甜味剂已在 10多个国家地区获准使用，泛用 3广于 90 0 0多种饮料、品及医药等产品中。食

3阿斯巴甜的合成目前在自然界中还没有发现阿斯巴甜，因此都

采用人工合成，合成方法大体可分成 2:种化学合成法和生物合成法，面我们分别予以介绍。下3 1化学合成法 .

化学合成法研究较早，国 Nur S et日美 t w e和 a本 A in moo公司都是以此法生产。绝大多数以 j o t oI天门冬氨酸和 L苯丙氨酸为主要原料，『厂区别只在于 L天门冬氨酸上氨基的保护基团不同和 L苯丙 _ _氨酸的甲酯化次序不同，然也有避开二者如用当天门冬酰胺或 2 5二酮哌嗪为起始原料的。按，一天门冬氨酸衍生物的种类和合成中关键中间体的不同化学法合成又可以分为 9种不同的途径：内酐法、内酯法、羰基酸酐法、羰基硫代酸酐法、 N_ 活

2阿斯巴甜的发展与应用 阿斯巴甜是 1 6年由美国 G. . e r公司的 95 D S al e

研究人员在合成促胃液分泌激素时偶然发现的具有甜味的一种物质。自然界中尚未发现阿斯巴甜，其生产均采用人工合成法，国际上阿斯巴甜主要由美国 Nur wet日本 Aj n mo o大公司生产。 t S e和 a i o t两 o

性酯法、合酸酐法、接缩合法、混直树脂法、厂门冬 L天酰胺法，较有实用价值，用的最多的还是内酐法而应和内酯法。 3 1 1内酐法 . .

国内自 2纪 8年代末开始研究阿斯巴甜的合成 O世 O与应用，目前仅深圳朗氏实业有限公司生产复方阿斯巴甜系列产品，江中进环保公司生产少量产品。浙中国近年的研究也取得了一些进展，京化工大学南合成原料 L一苯丙氨酸的日趋成熟为发展阿斯巴甜

内酐法即先将 L天门冬氨酸进行 N_保护后 -位制成内酸酐，用 L苯丙氨酸甲酯选择性酰胺化，再厂 最后脱保护基得到，法可参考图 3方。常用的保护基有苄氧羰基和甲酰基 l。此法反应步

骤短，本 _ 5]成低，合反应通常在 EOAcHAc缩 t/有机溶剂中进行，

提供了技术上的支持，浙江豪森制药有限公司合成阿斯巴甜技术也有新突破 l,总体来讲无论质量 3但]和生产成本都无法与国外厂家相比。当前国内所需阿斯巴甜主要从美国、日本进口。由于价格昂贵，市场供应量有限，制约了它在我国的应用。 阿斯巴甜作为强力甜味剂和风味增效剂可广泛

但内酐中 2个羰基的存在，会产生 a l种异构体，、 3 2 其中 a型才是具有甜味的阿斯巴甜。陈立功[等研 6]究了一锅法制备阿斯巴甜工艺，、异构体的比率 aJ 3

应用在各种食品、料或医药品中，碳酸饮料、 饮如口香糖与泡泡糖、果巧克力、酱与果冻、粉与酸糖果乳牛奶、溶咖啡、童咀嚼糖酸片、腾片、生素速儿泡维

达到了 9 . 4 6 54: .。但近十年来，异构体回收工艺 j 3一方面有了较大的改进，因此仍具有工业生产价值。H HCOOH+

片、片等。现在市场上越来越多地使用混合甜味钙剂来代替单一的阿斯巴甜， 9 8年美国 F A批准 19 D

N 2 CO H HO H f

H 3

AK糖用于软饮料，这样阿斯巴甜一A K糖混合物的应用 l迅速成为美国软饮料市场的主流，兰甜味剂 _ 4]荷公司在 19 97年公布了一项专 …… 此处隐藏：5055字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……