第四章 醌类化合物1

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第四章醌类化合物

张翠仙

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基本概念回忆一、苯、萘、蒽、菲苯萘蒽

菲

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二、醌的定义 含有共轭二酮结构的一类化合物 最简单的是苯醌。O O O

O

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本章要求醌类化合物的分类、分布和生理活性 (了解)醌类化合物的理化性质和检识方法 (掌握)醌类化合物的提取分离方法(掌握)醌类化合物的波谱分析：UV,IR, NMR, MS (熟悉)

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日照蒽酮类中位萘骈二蒽酮类奈醌蒽醌及其苷类醌类结大黄素型构分类蒽醌类苯醌去氢二双蒽核类蒽酮类二蒽醌类

Why?茜素型菲醌二蒽酮类蒽酚 and蒽酮类

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第一节概述1.定义:中药中一类具有醌式结构的化学成分。天然醌类主要有:苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌。其中以蒽醌(及其衍生物)最稳定,最重要,是主要成分。

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2.分布主要分布在植物的根、皮、叶及心材中，也可以存在于茎、种子和果实中。

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蒽醌类化合物170余种，主要分布在12个科：蓼科(大黄、何首乌、虎杖)鼠李科(鼠李)茜草科(茜草)

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豆科(决明子、番泻叶)玄参科百合科(芦荟)紫葳科(紫草)马鞭草科

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金丝桃科夹竹桃科马钱科萝蘑科(某些属偶有发现，含量往往很低)醌类在一些低等植物如地衣类和菌类的代谢产物中也存在(如：南海红树林真菌)

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3.生理活性：大黄:泻下作用：作为泻药用于中医临床;抗菌作用：含羟基的蒽醌化合物:大黄素、大黄酸(0.008mg/mL)抗癌活性：大黄中三种蒽醌苷元。大黄素、大黄酸、芦荟大黄素具有一定的抗癌活性

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紫草:抗菌,抗病毒丹参:丹参酮具有扩张冠状动脉治疗冠心病,心肌梗死等其他:驱绦虫,解痉,利尿,利胆,镇咳,平喘等

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第二节醌类(Quinone)化合物的结构与分类醌类化合物的分类:苯醌，萘醌，菲醌，蒽醌(单蒽核和双蒽核两大类)

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一苯醌类(Benzo-quinones)结构分类:对苯醌和邻苯醌O O 1 O 2 3 4 O

6 5

1 4

2 3

6 5

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中药中存在的苯醌类主要是对苯醌，多为黄色。邻苯醌不稳定O MeO OMe O

如：凤眼草中的抗菌成分2,6-二甲氧基对苯醌。

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二萘醌类 (Naphtho-quinones)其基本母核及排号为:O 8 7 6 5 9 10 4 O 1 2 3