华理有机化学课后习题答案

第二章单元练习答案1.解：(1) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷(2) 2-环丙基丁烷

2.解：B＞C＞A ＞D

3.解：

A B C D

内能：A＞C＞B＞D

4.解：a是等同的。

5.解：Cl

H3

C

H3

，后者稳定。

6.解：

CH(CH3)2

CH3

H3

C

的稳定性大于

3

)2

3

。

7. 解：(1) (2)

CH3

CH3

*8.解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：

CH3CCH23

CH3

3

CH3

氯代时最多的一氯代物为ClCH2CCH2CHCH3

CH3

CH3

CH3

；溴代时最多的一溴代物为CH3CCH2CCH3

CH3

CH3

CH3

Br

。

这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代，即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。

根据这一结果可预测异丁烷一氟代的主要产物为FCH2CH2CH3。

第三章立体化学答案

一．1.顺反异构 2.对映异构

3.立体异构

4.对映异构

5.同一化合物

二.

1. 2S,3R 2 R,3 S 2S,3S 2R,3R

2.

RRSS SRSS

RSRR

RSSS SRRR RRRR

SSSS

RSRS RSSR

SRRS

三． 解：3－甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：

H H

CH 3CH 3

CH 3

OH HO HO

OH H H H H C 2H 5

C 2H 5

C 2H 5

C 2H 5

Cl Cl

Cl Cl

H

H CH 3

（1） （2）

其中（1）存在如下一对对映体：

A B C D

其中A 与B 、C 与D 互为对映体；A 与C 、D 为非对映体；B 与C 、D 为非对映体。

四．

1.

.

S

2. .

S

3.

五.

1. 对。对映异构体的定义就是如此。

2. 对。内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。

3. 不对。 实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非对映异构体。

4. 对。符合对映体的定义。

5. 不对。所有的手性化合物都是光学活性的。然而，有些手性化合物对光学活性的影响

较小，甚至难于直接测定，这是可能的。

6. 不对。如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行，通常产物具有光学活

性。

第四章.烯烃答案

一、 用系统命名法命名或写出结构式(有立体结构的标明构型）

答案: 顺-3-己烯

答案: 1-乙烯基-4-烯丙基环戊烷

答案: 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯

答案: （E ）-3,4-二甲基－3－己烯

答案: E - 2 - 溴 - 2 - 戊烯

答案: (S)-3-氯-1-丁烯

答案: （S ，Z ）－4，5－二甲基－3－庚烯 答案: H 2C CHCH 2

答案: C H 3C CH 2CH 3

C 3H

Br

二、完成下列各反应式。

2

ROOR

答案：

Cl

答案：Cl

OHCCH 2CH 2CHO OHC CHO

OH 答案：

CH2OH

答案：

3

答案：H CH3

Br

H Br

CH3

Br

CH3

H

H Br

CH3 +

答案：CH

3

CH CHCH3

O

CH3CH CHCH3

OH

OH

，

答案：COOH

+ CH33

O

三、用化学方法鉴别下列化合物：

答案：1-戊烯能使KMnO

4

/稀褪色并有气泡。

2-戊烯能使KMnO

4

/稀褪色且没有气泡。

环戊烷不能与KMnO

4

/稀发生反应，可与烯烃区别开来。答案：

环戊烷2-

戊烯

CH3

CH 2-戊烯，

CH3

CH3

环戊烷

KMnO4/H

+

3

3

(3)

四、综合填空题。

1. 下列碳正离子最稳定的是（）

答案：B

2. 答案： c , d , e ,f

3. 答案： C>B> A

4.答案： C

5.答案：(b), (a,c)

五、有机合成题（无机试剂任选）。

1、答案:

CH 3CH 2CH CH 2H 2SO 4

H 2O 1.B2H6CH 3CH 2CH 3OH CH 3CH 2CH CH 222-CH 3CH

2CH 2CH 2OH

2、答案:

Br Br

3、答案: CH 3C CH 2CH 3C H CO H Cl ClCH 2C CH 2CH 3ClCH 2C

CH 2CH 3O

六、推测结构

2． 答案:

3.

答案：

七、1、。答案：

H-Cl Cl Cl-

Cl

Cl-

Cl

2．答案：

Br2光

2 Br

.

Br

.HBr

Br2Br. Br.Br.Br

2

Br

3．

答案：

65

6H 5

65

C 6H 5

C 6H 5

H

H

Br

Br

C 6

H 5C 6H 5

Br

Br

H H

Br H C 6H 5

C 6H 5

Br

H

H Br C 6H 5

C 6H 5

H Br

4.

解答：碳正离子稳定性：

>

CF 3CH CH 2

H

CF 3CH CH 2+

H

①

—CF 3基团有强的吸电子诱导效应，使碳正离子不稳定。

CH 3OCH CH 2

H

CH 3OCHCH 2+

CH 3OCH CH 2

CH 3O CHCH 3>

()

②

氧原子未共用电子对的离域，使正电荷分散而体系稳定性增加。

第五章 习题答案

一．简答题

答案：乙炔中碳原子以SP 杂化，电负性较大；乙烯重碳原子以SP 2

杂化。C sp - H 键极性大于C sp2- H 。

2．判断下列两对化合物哪个更稳定，并简述理由： 答案：

1. CH 3

更稳定，因为有σ-π，π-π共轭。

2. CH 3CH=CHCH=CH 2更稳定，因为有σ-π，π-π共轭。

3.答案：由于炔键的碳是sp 杂化，如果形成环己炔，两个炔原子与其相邻的两个原子需在一条直线上，这在环己炔中环张力太大，不易形成，因而得1,3-环己二烯而未得环己炔。1,3-环己二烯中有π-π共轭，稳定。E2消除反式共平面的HX 。

4. 答案：5>1>4>3>2

二．填空题

1.

答案：C Br C Br

CH 3H 3C

2. 答案：C Cl C

H 3C

3． 答案：

4. 答案：CH 3C CMgBr C 2H 6+

5. 答案： H 3C CH 3

Br H CH 3

H Br 3H Br

CH 3Br H

3，+ 6.

答案：C H H 3C C C 2H

5

7.答案：

CH 3CH 2C CNa CH 3CH 2C CC 2H 5C 2H 5CCH 2C 2H 5O 8.

答案：CH 3CH 2CH 2CHO

9．

答案：H 2C CH CHBr CH 3CH 3CH CH CH 2Br

10.

答案： CH 2BrCH=CH 22Br

三．用化学方法鉴别下列各组化合物：

1、答案：

四、用反应机理解释下列反应。

1.

H

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