研究有机化学的一般方法

分析归纳有机化合物的研究方法,利用不饱和度和性质(官能团)确定有机分子的结构。

研究有机化学的方法

胡征善

一、研究有机化合物的一般步骤 分离、提纯

定 元素组成 量

定 分

量 析 IR、NMR、XRD等）

分 析

分子结构

二、研究有机化合物的方法

1．分离、提纯

① 蒸馏：根据沸点不同（沸点一般相差约大于30℃）分离提纯热稳定性较强的液态物质

② 结晶（重结晶）：根据溶解性不同分离提纯固体物质（杂质在所选取的溶剂中溶解度很大或很小而被除去；被提纯的物质在所选取的溶剂中的溶解度受温度影响较大）

③ 萃取：液—液萃取——萃取剂的选择原则：与原溶剂互不相溶；被萃取的溶质在萃取剂中的溶解度越大越好；被萃取的溶质与萃取剂易于分离。萃取分离的玻璃仪器的名称为___________。固—液萃取也称作浸提，食用植物油脂、许多中草药往往都是采取浸提法来制取的

※④ 色谱法

2．元素分析

① 定性分析：确定有机化合物分子中的元素组成

② 定量分析：确定有机化合物的实验式（最简式）

③ 元素分析仪：在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1200℃，使之完全燃烧，对燃烧产物通过计算机进行自动分析，根据要求形成各种形式的分析报告

3．测定相对分子质量Mr

① 气体或蒸气密度法：如 已知标准状况（或折算成标准状况）下气体（或蒸气）的密度ρ，

Mr == 22.4ρ

② 质谱法（MS）：精确、快捷地测定微量样品的相对分子质量

4．确定结构式

⑴ 化学方法鉴定：如碳碳不饱和键——、—C≡C—能使Br2—CCl4溶液和高锰酸钾酸性溶液褪色

分析归纳有机化合物的研究方法,利用不饱和度和性质(官能团)确定有机分子的结构。

⑵ 现代物理方法（波谱分析）——具有微量、快速、高效、精确等特点

① 红外光谱（IR）：确定分子中的各种化学键和官能团

② 核磁共振氢谱（1H—NMR）：确定分子中不同化学环境氢原子的种数及其数目之比 ※③ X射线衍射（XRD）：分析和确定固体有机分子特别是复杂的生物大分子的结构（键长、键角、三维结构等的测定）

※④ 紫外光谱（UV）：确定有机分子中有无共轭双键（即单双键交替出现）

三、小结

1、了解有机化合物的分类方法（按碳骨架分类和按官能团分类）；能知道有机化合物中常见官能团的名称与结构

2、明确碳原子及其有机化合物的结构特点，知道表示有机化合物组成与结构的各种式子；明确有机化合物中普遍存在的同分异构现象（本节需要知道的同分异构体有碳链异构、位置异构和官能团异构），掌握一些简单有机化合物同分异构体的确定与书写

3、知道烃基的概念，掌握几种重要的烃基；掌握烷烃、烯烃、苯及其同系物等几类有机化合物尤其是烷烃的命名原则，在系统命名法中要求“一式一名”，“名”“式”相符

4、知道研究有机化合物的一般步骤；掌握几种常见分离提纯有机化合物的方法；初步了解现代物理分析（波谱分析）方法，了解各种波谱信号在分析研究有机化合物中的作用

典例分析

【例1】烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、—CH、——等结构构成。如果某烷烃

分子中同时存在这四种基团，所含碳原子数又是最少的，则该烃的分子中应含_____个碳原子，其结构简式和名称为_____________________________________________。

【解析】题中要求“分子中同时存在这四种基团”和“所含碳原子数最少”，则将这四

种基团相互对接得：CH3—CH2—CH——，还剩余四个价键必与四个—CH3连接，所以该烃分子中应含8个碳原子。

分析归纳有机化合物的研究方法,利用不饱和度和性质(官能团)确定有机分子的结构。

【答案】

3 3 3 3 3 3

CH3———CH2—CH3 CH3——CH2——CH3 CH3———CH2—CH3

3 3 3

2，2，3-三甲基戊烷 2，2，4-三甲基戊烷 2，3，3-三甲基戊烷

【例2】维生素A（VA）分子结构的键线式如下：

⑴ 则VA分子中含有的官能团的名称是________________________。

⑵ VA的分子式是____________________。

⑶ 已知饱和链醇的分子通式为CnH2n+2Om（n ≥ m），则与VA同碳、氧原子数的饱和链醇的分子中含有_________个氢原子。这种饱和链醇分子中的氢原子数与VA分子中的氢原子数差值的一半称为缺氢指数（也称不饱和度，以Ω表示），则VA分子中的Ω为___________，VA的Ω值就是VA分子结构中所含____________________________________________之和。

【解析】键线式是省略了有机化合物结构式中的碳、氢原子，键线式中每个拐点和端点就是一个碳原子，而其它原子及官能团不能省略。因此在确定其分子式时，可以采用点数法——即根据拐点和端点数目确定碳原子数，其它原子的数目可直接点出，氢原子数则要根据“碳四价规则”来确定（氢原子数的确定是很容易出错的，但在烃和含氧衍生物的分子中氢原子数一定为偶数；在卤代烃和含氮衍生物的分子中氢原子数与卤原子或氮原子数之和一定为偶数）；也可以采用不饱和度法来计算（见以下分析）。

由于VA分子中含20个碳原子，根据已知条件“饱和链醇的分子通式为CnH2n+2Om（n ≥ m）”可知：与VA同碳、氧原子数的饱和链醇的分子式为C20H42O

【答案】⑴ 羟基、碳碳双键 ⑵ C20H30O ⑶ 42、6、5个——与1个碳原子环

【知识拓展】不饱和度是推知有机化合物分子结构时的一个重要概念，利用不饱和度可以判断有机化合物分子中是否含有不饱和键（或环状结构）及其数目。

若已知有机化合物的分子式求不饱和度Ω[设分子中碳原子数为N(C)，氢原子数为N(H)，卤素原子数为N(X)，氮原子数为N(N)]： 烃或含氧（硫）衍生物 Ω==N(C)+ 1— 卤代烃 Ω==N(C)+ 1— 含氮衍生物 Ω==N(C)+ 1—

例如C6H5NO2的不饱和度Ω== 6 + 1—（5—1）/2 == 5；又如VA的不饱和度Ω==20 + 1—30/2 == 6

若根据键线式利用不饱和度来确定分子式，关键是确定氢原子数，即将上述三个公式恒等变换：

烃或含氧（硫）衍生物 N(H)== 2[N(C)＋1－Ω]

分析归纳有机化合物的研究方法,利用不饱和度和性质(官能团)确定有机分子的结构。

卤代烃 N(H)== 2[N(C)＋1－Ω] － N(X)

含氮衍生物 N(H)== 2[N(C)＋1－Ω] ＋ N(N)

例如： VA分子中 N(H)== 2[N(C)＋1－Ω] == 2[20＋1－6] == 30

【例3】 在已学过的有机化合物中，核磁共振氢谱中只有一个吸收峰的有_____________ _________________________________________________________。

【解析】 核磁共振氢谱中只有一个吸收峰说明分子中只有一种等效氢原子，这有两种情况：①分子中

只有一个氢原子的，如CHX3等。②分子中所有氢原子所处的化学环境都相同的，如CH4、CH3—CH3、CH3OCH3、CH3COCH3、CH2=CH2、CH≡CH

、 等，还可在上述分子的基础上，将分子中的所有氢原子分别用甲基代换得到更多 …… 此处隐藏：2360字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……