10.芳烃和卤代烃的性质

基础实验制备

衡水学院应用化学系教案纸

实验五一、实验目的

芳香烃、卤代烃的性质

1. 验证芳香烃和卤代烃的性质 2. 加深对芳香烃和卤代烃典型反应的认识 二、实验原理 芳香烃一般都含有苯环， 由于分子中具有闭合共轭结构， 使这类物质易发生亲 电取代反应，难发生加成和氧化反应，在紫外光照射下可与卤素加成，在催化剂的 存在下，可以加氢。芳环侧链上的烃基受芳环的影响，使 α-H 易氧化，或在光照/ 加热条件下较易发生取代。 卤代烃中 C-X 键为极性键，在强碱作用下容易发生 β-消除反应生成烯烃，而 多卤代烃容易发生 α-消除反应生成卡宾。卤代烃的活性顺序：RI>RBr>RCl。SN2 反应活性顺序：伯卤代烃>仲卤代烃>叔卤代烃，SN1 反应活性顺序相反。 三、实验仪器与药品 苯、甲苯、二甲苯、0.5% KMnO4、2% KMnO4、3mol/L H2SO4、3% Br2/CCl4、 20% NaOH 溶液、萘、浓 HNO3、无水 AlCl3 四、实验步骤 1.芳香烃的性质 (1)高锰酸钾溶液氧化 苯、甲苯各 1 mL,加 5 滴 0.5% KMnO4,振摇，加 10 滴 3 mol/L H2SO4,水浴 60-700C 加热 2 min,观察现象 (2)芳烃侧链的卤代 光照 1mL 甲苯，加 3%Br2/CCl410 滴， 吹气，观察现象。 避光 (3)磺化 在四支试管中分别加入苯、甲苯、二甲苯各 1.5mL 及萘 0.5g,分别加入浓硫 酸 2mL,水浴 750C 加热，振荡，反应物分成两份，一份倒入盛有 10mL 水的小 烧杯中，另一份倒入 10mL 饱和 NaCl 中，观察现象？ (4)硝化 1mL 浓 HNO3 在冷却下逐滴加入 2mL 浓 H2SO4,冷却振荡，然后在冷却下 滴加 1mL 苯充分振荡，水浴 5 分钟，再分别倾入 10mL 冷水中，观察现象。 (5)傅-克反应 取 1 支干燥的试管加入 2mL CHCl3、2 滴苯，加入 0.5 g 无水 AlCl3,振荡， 观察特征颜色的产生。 2. 卤代烃的性质

基础实验制备

衡水学院应用化学系教案纸(1)与硝酸银乙醇溶液的反应 1mL 硝酸银乙醇溶液，加样品(1-溴丁烷、溴苯、苄溴)2 滴，700C 水浴 加热 2min,加入 3mol/L HNO3 1 滴，观察现象。 (2)与 NaI-丙酮溶液的反应 加 NaI-丙酮溶液 1mL,样品 3 滴(1-溴丁烷、氯苯、苄氯) ,观察现象， 无明显现象的可加热。 (3)β -消除反应 试管中加 1.0 g KOH,5mL 乙醇，加热至溶，加溴乙烷 1mL,振荡，通入 酸性 KMnO4 或溴水，观察现象。 (4)α -消除反应 试管中加 20%NaOH 3 mL, 氯仿 8 滴， 加热 1-2min, 浸入冷水， 2% KMnO4 加 2-3 滴，观察现象。