有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-14章(3)

Ph（±）+3

（±）+

（±）

(4)

史上最全的《有机化学第二版(高占先)》第8-14章答案完整版!!其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案!!第1-7章节答案见我WuYan_404文库。Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #^_^!!

O

+

OH

(5)

OH

+

OH

I

+

O

(CH3)3C

C

CH3

(6)

(CH3)2CC(CH3)2OH

3

+

I

(CH3)2C

CH3COH

CH3CH3

CCH3

+

(CH3)2CH

3

(CH3)2CH3

CH3

OH

CH

OC

3)2C

(CH3)3C

9-12 推断A、B、C的构造式。（利用酚的性质，烯烃的氧化，Claisen重排） 各化合物之间的关系如下：

A(C10H12O)

10H12O)

3

(1) KMnO4, OH-(2) H3O

(1)O3, (2)Zn, H2OHCHO

NaOH

3, (2)Zn, H2O3OCH3

化合物B的信息较多，是解题的关键。

O

HC

CH=CH2

OH

CH2CH=CHCH3

OCH3

CH2CH=CHCH3

CH3

9-13 推断A的构造式，并标明质子的化学位移及红外吸收的归属。（利用酚的性质、IR谱

1

和H NMR谱）

化合物A的不饱和度为4，可能含有苯环；A能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液，可能为酚；结合IR谱数据可知，A为对位二取代（830cm-1有吸收峰）酚类。再结合1

H NMR数据可推测A可能的构造式为：

A

BC

史上最全的《有机化学第二版(高占先)》第8-14章答案完整版!!其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案!!第1-7章节答案见我WuYan_404文库。Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #^_^!!

(H3C)3C

OH

δ:

-1

1.3

(9H,s)

7.0

(4H,m)

-1

4.9

(1H,s)

IR：3 250cm为νO—H 伸缩振动吸收峰；830cm为νAr—H （面外）弯曲振动吸收峰。 9-14 推测化合物构造式。（醇的亲核取代反应，消去反应，烯烃的氧化反应、水解反应）

CH3

OH

CH3

HO

3

A.

CH3

OH

B.

CH3

C.

3

9-15 为什么RX、ROH、R—O—R都能发生亲核取代反应？试说明它们发生亲核取代反应的异同点。 自己归纳总结。（抓住结构与性质的关系，亲核取代反应） 9-16 说明烯丙基卤与烯丙基醇，苄卤与苄醇的取代反应有何异同。 自己归纳总结。（抓住结构与性质的关系）

9-17 试说明HI分解醚的反应是如何按SN2或SN1机理进行的，为什么HI比HBr更好？ 醚有弱碱性，与HX生成烊盐，加大了C—O键的极性，C上正电荷更高，X- 对其进行亲核进攻，醚键断裂，发生了SN2反应；如果是叔丁基醚，由于叔丁基碳正离子较稳定，反应以SN1机理进行。

HI比HBr更好，因为前者酸性较强，有利于生成烊盐，且亲核性I-＞Br-

9-18 为什么醚蒸馏前必须检验是否有过氧化物存在？(RCH2)2O和(R2CH)2O哪个更容易生

成过氧化物？

久置的醚中可含有过氧化物。在蒸馏乙醚时，其中含有的过氧化物因乙醚的蒸出而浓度逐渐增大，受热时会发生爆炸。因此，蒸馏醚前必须检验是否有过氧化物存在。可用KI淀粉试纸进行检验，如果试纸变蓝，则表示有过氧化物，则可以向醚中加入5%FeSO4溶液，经充分搅拌，可以破坏其过氧化物。醚的过氧化物的形成是自由反应，(R2CH)2O比(RCH2)2O更容易形成过氧化物。

9-19 说明实验现象。（反应介质对SN2、SN1机理的影响）

(CH3)3COCH

CH3OH3I

+(CH3)3COH

+

(CH3)3CI

在乙醚中，反应介质的极性较低，有利于SN2机理，亲核试剂I-进攻空间位阻小的甲基碳原子；在水溶液中，反应介质的极性很强，有利于SN1机理，生成较稳定的叔碳正离子中间体。

9-20 试说明实验现象。（环醚在不同介质中开环反应机理及开环规律）

+

在酸性介质中，H催化反应按SN1机理进行，生成较稳定的碳正离子。在碱性介质中，反应按SN2机理进行，亲核试剂进攻空间位阻小的碳原子。

第10章 醛、酮、醌

10-1 命名下列化合物。

（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮；

史上最全的《有机化学第二版(高占先)》第8-14章答案完整版!!其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案!!第1-7章节答案见我WuYan_404文库。Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #^_^!!

（4）(E)-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E)-间甲基苯甲醛肟。 10-2 写出下列反应的主要产物。

(1)(2)

PhCHO

+HCHO

O

2OH

+

HCOONaOH(Cannizzaro反应)

(3)

(Clemmensen还原)

(4)

H3C

COO

CH3

66

(CH3)2CC(CH3)(H3C)3C

CO

CH3

OHOH

(pinacol 重排)O

(Mannich反应)

(5)

CH3

+

HCHO

+

NH

CH

3

CH2CH2N

O

CH3

(黄鸣龙还原)

(6)

OH

Cl

Cl

(7)

+

CO3+

HN

CO2H

(Baeyer-Villiger reaction)

(8)(9)

O

+

NH22(Beckmann重排)

3(卤仿反应)+CHCl3

(10)

史上最全的《有机化学第二版(高占先)》第8-14章答案完整版!!其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案!!第1-7章节答案见我WuYan_404文库。Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #^_^!!

(11)(12)

+

CH3MgBr3(1,4-加成产物)

2CH3

(Wittig reaction)

(13)

)

10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。

O

O

CH3

(1)(4)

H3CH3C

CH3

(2)

CH3

(3)H3C

H

（3）＞（1）＞（2）＞（4）

10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。 (1)CH33

3

(2)CH3COCH2CH3

(3)CH3COCH2COCH3

(4)PhH2

CCH3

（1）＞（4）＞（3）＞（2）

10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO3反应？

(1)ICH2CHO

(5)CH3CHO

(2)CH3CH2CHO

(6)CH3CH

2CH2OH

(3)CH3CH23

O

(7)CH3CH22CH3

(4)C6H5COCH3

(8)

O

能与饱和NaHSO3反应的有（1）、（2）

、（5）、（

8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。

能发生碘仿反应的是（1）、（3）、（4）、（5）。

10-6 用简单的化学方法区别下列化合物。

（1）2-已醇 （2）2-已酮 （3）3-已酮 （4）已醛

3

不反应白)

无变化

不反应

史上最全的《有机化学第二版(高占先)》第8-14章答案完整版!!其中包括各种判断题、推断题、思 …… 此处隐藏：1548字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……