有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-14章

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第8章 卤代烃

8-2 完成下列各反应式。

(1)(CH3)3CBr+(2)CH3CH=CH2+(CH3)2C=CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CN

(3)(CH3)2CHCH=CH2+Br3)2CCH=CH2+(CH3)2C=CHCH2Br

Br

(CH3)2CCH=CH2+(CH3)2C=CHCH2OH

OH

O

(4)ClCH=CHCH2Cl+CH3Br

Br

Br

CH2CHCH3

Br

25

CN

ClCH=CHCH23

(5)

(6)

CH=CHCH3

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CH3

(7)

Br

NH3(l)

CH33

+

NH2

2

2

2

(8)Cl

Cl

Cl

2Cl

(9)

OH

2MgCl

32COOH

+(10)

PhCH2MgCl+ClCH2CHCH2CH2CH3

3

CR'

PhCH2CH2CHCH2CH2CH3

3

(11)CLi

CCOOH

CCH2CH2OH

BrBr

(12)

8-3 写出下列反应主要产物的构型式。

C2H5

C2H

5

CH3

+NaI

(1)

CH3

(SN2)

+NaSCH3

(2)

3

(SN2)

(3)H

I

3

HO

HCH2(CH2)4CH3

Lindar催化剂

(SN2)

2(CH2)4CH3

Br

(4)

CH2CH2CH3

CCH2CH3

2CH2CH3

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33

25

(5)

H3

(E2反式消除)

(6)

C6H5

H3C65

(E2反式消除)

6H5

(E2反式消除)

(7)

H3CH(H3C)2HC

HBr6H5

3

(8)

CH3

Br

(H3C)2HC

（E2反式消除，但很慢）

CH3

CH3

C2H5

3

（顺式消除）

(9)

HH

BrBr2CH3

25

8-4 比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？ （1）B＞A （亲核性C2H5O-＞C2H5OH） （2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼）

（3）B＞A （极性非质子溶剂有利于SN2反应） （4）A＞B （亲核性-SH＞-OH） （5）A＞B （亲核性硫比氮强） （6）B＞A （离去能力I-＞Cl-）

8-5 卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是SN2机理的特点，哪些

是SN1机理的特点？ （1）产物发生Walden转化； SN2 （2）增加溶剂的含水量反应明显加快； SN1 （3）有重排反应产物； SN1 （4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关； SN2 （5）反应速率与离去基的性质有关； SN2和SN1 （6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。 SN1

8-6 把下列各组化合物按发生SN1反应的活性排列成序。

（1）A. 正溴丁烷 B. 2-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丙烷

(2)A.(CH3)3BrB.

Br

C.

CH2CH2Br

（3）A. CH3CH2Cl B. CH3CH2Br C. CH3CH2I （1）C＞B＞A ； （2）A＞C＞B； （3） C＞B＞A。

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8-7把下列各组化合物按发生SN2反应的活性排列成序。

CH3

CH3

CH2Br

(1)(2)(3)

A.CH3CH2BrA.CH2=CHBrA.

Br

B.H3C

CH3

C.

H3C

H

CH2Br

B.BrCH2CH=CH2B.

Br

C.CH3CHBrCH3C.

Br

（1）A＞C＞B； （2）B＞C＞A； （3）B＞A＞C。 8-8把下列各组化合物按发生E2反应速率由快至慢排列成序。

(1)A.CH3CHCHCHCl(2)A.H3

3

B.CH2=CHCHCHCl

B.

H3CH3

CH3

3

C.

C.H33

CH3

H3C

H3C

Br

（1）B＞A＞D＞C； （2）A＞B＞C。

8-9 把下列各组组化合物按E1反应速率由快至慢排列成序。

CHBrCH3

CHBrCH3

CHBrCH3

CHBrCH3

(1)A.

CH3

B.

NO2

CH2CH3

HC.

OCH3

D.

CH3

(2)A.H3C

Br

B.H3C

HCH3

C.

BrCH2CH2CHCH3

3

CH3Br

（1）C＞D＞A＞B（E1反应中间体为碳正离子，连给电子基有利于中间体稳定）； （2）A＞B＞C（从碳正离子稳定性考虑）。

8-10 将下列各组化合物按照对指定试剂的反应活性由大到小排列成序。 （1）在2%AgNO3乙醇溶液中反应。

A.

CH3CH2Cl

B.H3C

HCCl

CH3

C.

(CH3)3CCl

（2）在碘化钠的丙酮溶液中反应。

A.BrCH2CH=CH2B.CH2=CHBr

C.CH3CH2CH2CH2BrD.CH3CHCH2CH3

（1）C＞B＞A（SN1反应）； （2）A＞C＞D＞B（SN2反应）。 8-11 把下列各组中的基团按亲核性从强至弱排列成序。

（1）A. C2H5O- B. HO- C. C6H5O- D. CH3COO- （2）A. R3C- B. R2N- C. RO- D. F-

（3）A. CH3O- B. CH3CH2O- C. (CH3)2CHO- D. (CH3)3CO-

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（1）A＞B＞C＞D； （2）A＞B＞C＞D； （3）A＞B＞C＞D。 8-12 用化学方法区别下列各组化合物。

(1)A.CH2=CHCl(2)A.n-C4H9Cl

A(1)B

C

B.CH3CCHB.n-C4H9I

C.CH3CH2CH2Br

C.n-C6H

14

D.

-+-试剂

Br2/CCl4

H3CC

CNa

A

AgNO/CHOH

-

C

+

(2)A

CD

-

+（褪色）

--

8-13 给出下列反应的机理。

(1)CH3CH=CHCH2Br

OH

)CH3CH=CHCH2OH+CH32( ±

(1)CH3CH=CHCH2Br

CH3

2

2O

CH32

2O

CH

32OH

2

+

CH3CHCH=CH2

OH-H+

CH3CH=CHCH2OH

CH3CHCH=CH2

OH

(2)

3

CH2CH2NHCH3

乙醚

3

(2)

3

CH2CH2NHCH乙醚< …… 此处隐藏：2612字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……