有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-14章(2)

Cl

3

3

SN1

3

(R, S

)

C

（无旋光性）

H3CH2A

333+B

3N33

8-20 略

8-21 解释下列结果。

（1）在极性溶剂中，3°RX的SN1与E1反应速率相同。

SN1与E1反应的控速步骤是相同的（生成碳正离子的一步为控速步），因而，反应速率也是相同的。 (2)

(CH3)3CI+H2O(CH3)3CI+OH-(CH3)3COH+HI(CH3)2C=CH2+H2O+I-

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在亲核性溶剂中，如果不存在强碱，3°RX发生溶剂解反应；如果存在强碱（OH、RO等）时，3°RX主要发生E1消除反应。 (3)

CH3CH2SCH2CH2Cl+H2On-C6H13Cl

+H2O

CH3CH2SCH2CH2OH+HCl

k1 / k2 = 3×103

--

n-C6H13OH+HCl

-

硫原子的邻位参与作用有利于氯原子的解离。

3H3

HO, OH-3

H

HO

OH

( dl )H3

(4)HO

3

-33HBrHO

3

3

=

BrHO

3

H

=

BrH3C

OH3

HOH3

H3

HHO

OHHO

+HH3

3

(5)H2CCCH3

H3

3

H3CCH2Br

3

H3CH+

H3CH2Br

3

H3CH

HCH2

33

H3C

8-22 比较下列化合物的结构和性质。 （1）苯与六氟代苯的结构及物理性质。 （2

）已烷与全氟已烷的稳定构象及溶解性。

六氟苯的结构(1)

苯的结构

物理性质相似。苯的熔点5.5℃，沸点80℃；六氟代苯的熔点3.9℃，沸点80.5℃。 （2）已烷是平面锯齿状结构，全氟已烷非平面锯齿状，而是扭转成棒状。已烷沸点69℃，溶于有机溶剂中，不溶于水；而全氟已烷不溶于有机溶剂也不溶于水，形成氟相。

第9章 醇、酚、醚

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9-1 命名下列化合物。

OH

O

C

CH

(1)CH3CH

(2)

OH

O(3)

OH

(4)

H3C

OCH3

(5)

CH2OH

(6)

Ph

CHCH2CH2CH3OH

(7)PhOCH2CH=CH2(8)H3CO

O

OCH3

(9)

O2S

CH2CH3

（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R)-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。 9-2 完成下列反应

C6H5

C6H

5

H32

5

(10)CH3(CH2)10CH2SH

(11)CH3SCH2CH3

(12)

（SNi反应，构型保持）

(1)

H325

3

2H5

（SN2反应，构型翻转）

OH3

(2)

H3HBr

（SN2反应，构型翻转）

(3)(4)

(CH3)3CCH2OH

3

(CH3)2C=CHCH3（E1反应，碳架发生重排）

3

CrO3,

（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）

(5)

3HOH

（SN2反应，进攻位阻较小的碳原子）

OH

HOH

(6)

+

（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）

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O

（频哪醇重排）

(7)

OHOH

O

OH

CH3（邻二醇氧化）

OH

O

CH3

(8)+CH3

OH

222*

（Fries重排，热力学控制产物）

O

(9)

OH

（亲核取代反应）

OOH

CH3

OCH2CH=CHCH2CH3H3C

(10)

H3C

CH3

（发生两次Claisen重排）

*

2CH=CHCH2CH3

(11)

OH

+

OHCOH（Reimer-Tiemann反应）

(12)(13)

CH3CH2CHCH2CH3

OCH3

+

CH3CH2CHCH2CH3

Br

+CH3Br（SN2反应）

HO

（SN1反应）

(CH3)2CHCH2CH2CH2SVH2CH3（SN2反应）

HHOH

(14)(15)

C2H5SH

+(CH3)2CHCH2CH2CH2Br

Cl

(2) H2O

OH

+

OHOH

OH

NO2

OH

9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。

OH

OH

OH

(1)A.

B.

NO2OH

C.

D.

NO2

NO2

OH

E.

CH3

OH

OCH3

OH

(2)A.

B.

C.

OCH3

OCH3

D.

（1）D＞B＞C＞A＞E； （2）B＞A＞D＞C。 9-4 将下列化合物按分子内脱水反应的相对活性排列成序。

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OH

OH

(1)A.(2)A.

CH3CH2CH2OH

B.

3OH

C.

C.(CH3)2CHOH

B.CH23

OH

（1）B＞A＞C； （2）B＞A＞C。

9-5 将下列各组化合物按与氢溴酸反应的相对活性排列成序。

(1)A.(2)A.

CH2OHCH2OH

B.H3CB.

CH2OHC.O2NC.

CH2OH

CHOHCH3

CH2CH2OH

（1）B＞A＞C； （2））B＞A＞C（从中间体碳正离子稳定性考虑）。 9-6 试写出除去下列化合物中少量杂质的方法和原理。 （1）C2H5OH中含有少量H2O；（2）(C2H5)2O中含有少量H2O和C2H5OH； （3）C2H5Br中含有少量C2H5OH；（4）n-C6H14中含有少量(C2H5)2O。 （1）加Mg，加热回流，蒸出乙醇；

（2）先加CaCl2除大部分水和乙醇，再加入钠，蒸出乙醚；

（3）用H2SO4洗涤，分液，蒸出C2H5Br。醇可H2SO4与形成烊盐并溶于H2SO4中。 （4）用H2SO4洗涤，分液，蒸出n-C6H14。 9-7用化学方法鉴别下列各组化合物。

(1)A.(2)A.

CH3CH2CH2CH2OH

OH

B.CH3CH2CHCH3

OH

C.(CH3)3COH

D.(CH3)3CBr

B.CH2=CHCH2Br

F.n-C4H10

B片刻混浊

C.CH3CHCH2OH

OH

E.CH3CH2OCH2CH3

C片刻混浊

(1)

试剂浓HCl/ZnCl2

A

C

D

E

F

(2)

试剂

FeCl3Br2/CCl4

(1)HIO4,(2)AgNO3AgNO3/C2H5OH

A（蓝紫色）+

B

+（褪色）

++浓H2SO4

溶

9-8 完成下列转化。

(1)

CH2BrCH22