第九章 卤代烃练习及答案

第九章 卤代烃

1.用系统命名法命名下列各化合物

（1） （3）

（2）

（4）

(5)

答案：

⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷；2-甲基-5-氯-2-溴已烷；⑶2-溴-1-已烯-4-炔；⑷(Z)-1-溴-1-丙烯； ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷

2.写出符合下列 名称的结构式

⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 答案：

3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。

(1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne

答案：

4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴ NaOH（水） ⑵ KOH（醇） ⑶ Mg、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+NaCN

⑺ NH3 ⑻

答案：

⑹

(9)

、醇 (10)

5.写出下列反应的产物。

⑴

⑵

⑶

⑷

⑸

⑹

⑺

⑻

⑼

⑽

⑾

⑿

答案：

6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: ⑴ 水解速率

⑶ 进行SN2反应速率：

① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷 溴甲基环戊烷 ⑷ 进行SN1反应速率：

①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴 α-苯基乙基溴 β-苯基乙基溴

③

答案：

⑴水解速率:

⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:

⑶进行SN2反应速率:

① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷 ② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷 ⑷进行SN1反应速率:

①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷 ②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴

7.写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.

3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯 溴代环己烯 答案：

8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃? ⑴

答案：

⑵

⑶

⑷

9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程?

⑴ 一级卤代烷速度大于三级卤代烷；⑵ 碱的浓度增加,反应速度无明显变化； ⑶ 二步反应,第一步是决定的步骤；⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快; ⑸产物的构型80%消旋,20%转化； ⑹ 进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快; ⑺ 有重排现象； ⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快. 答案：

10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由.

⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBr CH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr

⑵

⑶

⑷

⑸

答案：

-⑴按SN2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN进攻。

⑵反应按SN1 进行，在极性溶剂中,有利于SN1反应,故按SN1反应时,前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性：CH3)3C+>(CH3)2C+H 。

⑶反应按SN2 进行，反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH->OH-。 ⑷按SN2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小。 ⑸反应按SN2 进行，后者比前者快,因为I-比Cl-易离去。

11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行？ ⑴

⑵

⑶

⑷

⑸

⑹

答案：

12、用简便化学方法鉴别下列化合物。

3-溴环己烯 氯代环己烷 碘代环己烷 甲苯 环己烷 答案：

13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?

答案：

14、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?

答案：

-因为:I无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入-,----少量I作为强亲核试剂,I很快就会取代Cl,而后I又作为离去基团,很快被OH所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多.

15、解释以下结果:

已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O]，产物是3-乙氧基-1-戊烯：

但是当它与C2H5OH反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-乙氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯：

答案：

16、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物 ⑴

⑵

⑶ 由环己醇合成 ① 由碘代环己烷 ② 3-溴环己烯 ③

⑷ 由脂肪族化合物为原料合成 ① 氯乙烯 ② 四氟乙烯 ③ F12

答案：

17、完成以下制备:

⑴ 由适当的铜锂试剂制备

① 2-甲基己烷 ② 1-苯基地-甲基丁烷 ③ 甲基环己烷 ⑵ 由溴代正丁烷制备

①1-丁醇 ②2-丁醇 ③1,1,2,2-四溴丁烷 答案： ⑴

⑵

18、分子式为C4H8的化合物(A),加溴后的产物用NaOH/醇处理，生成C4H6（B），（B）能使溴水褪色，并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，试推出（A）（B）的结构式并写出相应的反应式。 答案：

19、某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C).使（C）与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与NBS作用生成C5H9Br(E).使（E）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出各步反应式，以及由（A）至（G）的构造式。

答案：

20、某卤代烃(A),分子式为C6H11Br,用NaOH乙醇溶液处理得(B)C6H10,(B)与溴 反应的生成物再用KOH-乙醇处理得(C),(C)

可与水解可得反应式.

答案：

进行狄尔斯阿德耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原

,试推出(A)(B)(C)(D)的结构式,并写出所有的

21、溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与［H2O］无关，在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。

-- 苄基溴与C2H5O 在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，速率取决于[RBr][C2H5O]，同样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅是前者的1.5倍,相差无几。 为什么会有这些结果？试说明（1）溶剂极性，（2）试剂的亲核能力，（3）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应各产生何种影响。

答案：

因为,前者是SN1反应历程,对甲基苄基溴中-CH3 对苯环有活化作用,使苄基正离子更稳定,更易生成,从而加快反应速度。者是SN2历程。

溶剂极性:极性溶剂能加速卤代烷的离解,对SN1历程有利,而非极性溶剂有利于SN2历程。 试剂的亲核能力:取代反应按SN1历程进行时,反应速率只取决于RX的解离,而与亲核试剂无关,因此,试剂的亲核能力对反应速率不发生明显影响。

取代反应 …… 此处隐藏：1644字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……