第七章醛酮醌(有机化学课后习题答案)

第九章 醛、酮、醌基础知识部分

一、命名或写出结构式：5

4

3

2

1

1.

CH3

CHO

2.

(CH3)2C

CHCOCH3

对甲基苯甲醛43

4-甲基-3-戊烯-2-酮1

2

3.5

CHCH=CHCHO CH3

O OO OO O 4. CH3CCH2CCH2CH33 3 CH3CCH22CCHCH CCH CCH2 2CH6

4

3

2

1

2,4-己二酮 4-苯基-2-戊烯醛O3 HO 4

CH3O

2

5.

ClCH2CH2CCH343

6.

1 3

2 1

CH=CHCHO

2 1

4-氯-2-丁酮 β-氯代丁酮

3-(4‘-羟基-3’-甲氧基)苯基丙烯醛

CH3

7.

6

5

4

3

H2 1

CH3CH Br

C

C

8.

4-甲基-4-戊烯-2-酮

CCH3 O

Z-4-甲基-5-溴-3-己烯-2-酮

O CH3CCH2C CHCH3 CH310. 2-甲基对苯醌

9.

甘油醛

CHO CHOH CH2OH

O CH3 O

二、完成下列反应式：1. HC CH

H+, Hg

2+

(

1.

HC CHH3O+

H+, Hg

2+

(

CH3CHO

) )

HCN

CH3CHCN ( OH

)

H3O+

((

CH3CHCOOH ) OH

(稀NaOH 稀OH-

2. CH3CH2CHO

(CH( CH2CH CHCHO ) 3OH CH3(浓NaOH

- H2O ) CH3CH2CH

(

CCHO ) CH3

H2O

)

3. (CH3)3CCHO + HCHO

(( (CH3)3CCH2+ ( ) OH

)+ (

) HCOONa

)

4.

无水乙醚 无水乙醚 CH3CCH3 + CH3CH2MgBr (OH3O+

()

CH3 ) CH3CC2H5 OMgBrCH3 CH3CC2H5 OH)

)

(

H3O+

(

5.5.

CHO + CH3CHO

OH OH-OH-

(( (

(

CHO + CH3CHO

H2O

(

CH CH2CHO ) ) OH ))) CH CHCHO

O 6.

( O CH3CCH2CH2CHO OHCHO + CH3CHO稀NaOH ( ( 5. CH3CCH2CH2CHO 6.H2O

H 稀NaOH 2O

(

)))

)

( (

O(

) )

O 6. CH3CCH2CH2CHO

稀NaOH

)

7. (HOH2C)3CCHO + HCHO

浓OH- 浓 OH

( (

HCOO-) + () + (

C(CH2OH)4

)

)

自

测

题

一、填空题1.A、(C6H5)2CO B、C6H5COCH3 C、CCl3CHO D、 CH3CHO E、ClCH2CHO 与HCN发生亲核加成反应的活性顺

序为： C

> E

> D

> B

> A的结构。

。

CH3CH H(R) OH 2.能发生碘仿反应的醇具有

3.乙醛与HCN作用生成羟基腈的反应历程属于 亲核加成 4.斐林试剂由A、B两种溶液组成。其中，A是 B是 酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液 。 醇。 CuSO4 ;

。

5.格氏试剂(有机镁化物)与甲醛作用可制备 伯

二、选择题：1.下列化合物中沸点最高的是( C ),最低的是( B A、乙醚 B、正丁烷 C、正丁醇 D、丁醛 )

2.相同分子间可发生羟醛缩合反应的醛是( B )A、HCHO B、 3CH2CHO C、(CH3)C CH 3 CHO D、 CHO

3.不能发生碘仿反应的化合物是(A、HCHO B、CH3CHO C、CH3CH2OH

A

)

D、CH3COCH3

4.能发生康尼查罗(歧化)反应的醛是( C )A、 3 CH CHO CH CH3 B、 3CH2CHO CH C、HCHO D、CH3CHO

5.下列几种试剂中属于亲电试剂的是( CA、CH3OH B、HCN C、HBr

)D、NH2OH

6.下列化合物进行亲核加成反应最易者是( AA、ClCH2CHO B、BrCH2CHO C、CH3CH2CHO

)

三、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：无现象 3—戊酮① 3—戊醇② 戊 醛 ③ 2,4-二硝基苯肼 桔红色晶体 ① ②

③

银氨溶液

无现象 银镜出现

① ③

2—己醇①

褪色 Br2/CCl4

③

环己醇 ② 环己烯 ③环己酮 ④

无现象 ①② ④

2,4-二硝基

苯肼

桔红色晶体 ④ 无现象 ① 黄色晶体 ① I2/NaOH 无现象 ②

②

四、推断结构：

A:Ω=1 1.某化合物A的分子式为C6H12O,能与苯肼作用，有碘仿反应。

O C

O C CH3

A经催化氢化后生成分子式为C6H14O的化合物B。B与浓硫酸共热 的产物经臭氧氧化及在锌粉存在下水解生成C和D。C和D均与苯肼 作用，其中C有碘仿反应但无银镜反应；D既能发生碘仿反应又能 发生银镜反应，试推导出A、B、C、D的结构式。 B:Ω=0,醇CH3CH OH- H2O

烯

[O]

C + D

O C

O C CH3

CH3CH2C CHCH3 CH3 O A:( CH3CH2C CCH3 CH3C:(

CH3CH2C O O CCH3 H CH3) ) B:( D:(

OH CH3CH2C CHCH3 CH3O CCH3 H

) )

CH3CH2C O CH3

2.化合物A的分子式为C10H12O2,不溶于NaOH,能与羟氨、氨 基脲反应，但不与托伦试剂作用。经NaBH4还原得分子式为 C10H14O2的化合物B。A与B都能进行碘仿反应。A与氢碘酸作用

生成C,分子式为C9H10O2。C能溶于NaOH,C经Zn—Hg加HCl还原生成D(C9H12O);A经KMnO4氧化生成对甲氧基苯甲酸， 写出A、B、C、D的结构式。O

OH

A(CH3O

CH2CCH3 )

B( CH3O

CH2C CH3 H

)

O

C:( HO

CH2CCH3 )

D:(HO

CH2CH2CH3

)

五、完成下列转化：

1. HC CHHC CH H2O

CH3CH2CH2CH2OHCH3CHO NaOH

HgSO4/H2SO4

CH3CH CHCHO

H2 Pt

CH3CH2CH2CH2OH

O 2. CH3CH2CH2OHSO2Cl

CH3CH2CCH2CH2CH3Mg CH3CH2CH2Cl 干醚 CH3CH2CH2MgCl

CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2OH

Cu

CH3CH2CHO干醚

CH3CH2CHO + CH3CH2CH2MgClOH CH3CH2CHCH2CH2CH3

H2O

Cu

O CH3CH2CCH2CH2CH3

O 3. CH3 C CH2CH2CH2CHO

O

O O CH3 C CH2CH2CH2CHO NaOH

O

O 苯