有机化学1期末综合练习2011

《有机化学(1)》综合练习（1）

一、命名下列化合物或写出结构（共8题，每题1分，共8分）

二、选择题（共10题，共20分，每小题2分）

1．下列两个化合物的关系是

A．对映体 B．同一化合物 C．非对映异构体 2．下列化合物哪个存在偶合裂分 ( ）

3．下列化合物中 (S)-2-溴己烷的对映体是 4．下列自由基最稳定的是（ ），最不稳定的是（5．比较下列化合物的溶解度秩序 （

（ D．构造异构体

（

）

）

）

）

6．比较下列化合物中指定氢原子的酸性秩序 （ ）

7．下列反应历程属于 （ ）

A．E2消除 B．亲核取代 C．E1消除 D．亲电取代 8．下列碳正离子最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）

9．化合物C5H12（ ）

1

的HNMR谱中只有一个单峰，其结构式为

10．下列化合物进行SN2反应活性最高的是（ ），活性最低的是（ ）

三、完成下列反应（共30分，每空1.5分）

四、用化学或波谱法鉴别下列各组化合物（共6分, 每小题3分）

1． 1-戊醇

2-戊醇 2-甲基-2-丁醇 2． 对甲苯酚

苯甲醇 苯甲醚

五、写出下列反应历程（共8分, 每小题4分）

六、推测结构（8分，每小题4分）

1．两种液体化合物A和B，分子式都是C4H10O。A在100C时不与PCl3反应，但能同浓HI反应生成一种碘代烷；B与PCl3共热生成2-氯丁烷，写出A和B的结构式。

2. 某化合物C的分子式为C10H12O2，其核磁共振氢谱数据为：δ= 1.3 ppm (3H，三重峰)；2.3 (3H，单峰)；4.3 (2H, 四重峰)；7.1 (2H, 双重峰)；7.8 (2H, 双重峰)。IR显示有酯基存在。请推出化合物C的结构。

o

七、由指定原料及必要试剂合成（共20分，每小题5分）

1．以不超过四个碳原子的有机物合成

2．从苯酚及必要试剂合成

3．以甲苯和其它试剂为原料合成

4．以苯为原料合成

《有机化学(1)》综合练习（2）

二、 命名或写出结构（每题1分，共10分）

3

1.

2.

3

3

3

3.

Cl

Br

4.

HCCCHCH2CH3

CH2CH3

5.

H3C

3

6.

H3

7.

3HOHH

3CCl

8.

9.

3

2

10.

顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷(画出其优势构象)

三、 根据题意回答下列问题（每题2分，共20分）

1． 下列碳正离子中稳性由最高到低的排列顺序是 。

+2

A.

B.

CH3

C.

+CH2

D.

CH3

2. 下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰？ （ ）

A.

H3CCH3HCH

B.3CC.ClCH2CH2ClCC

HHHCH3

D.FCH2CH2Cl

3．下列化合物中 (S)-2-己醇的对映体是 （ ）

A,H3C

OH4H9

B,

CH3

HO

H4H9

C,

4．下列反应通常称为:

（ ）

4H9

+

A. Wurtz反应 B. Clemensen反应 C. Diels-Arlder 反应 D. Frield-Crafts 反应

5．下列化合物中有手性的分子是 （ ）

A,

2

B,

O2NO2NHH

HH

C,CC

NO2

6．下列化合物中酸性最强的是 （ ）

A,

OHB,H3C

OHC,O2N

OH

D.O2N

OH

7．下列化合物中以SN2反应活性最高的是 （ ）

A.

CH3

B.

3BrCH3

C.

CH2Br

8．下列化合物中最易与HCl加成的是 （ ）

A.

CH2

B.(H3C)2HCHCCH2

C.H2

CCH2

9．化合物A最稳定的构象式为 （ ）

A,

3)3

Cl

C(CH3)3

B,

C(CH3)3

C,

Cl

D.

Cl

C(CH3)

3

10．下列化合物中,不具有芳香性的是：

（ ）

A.

B.

C.

D.

E.

N

O

四、 完成下列反应（每空1.5分，共30分）

1.

NaOH-HO加热

CH2=CH -CF3 + HBr

2.3.

CH3CH2CH=CH2

22

4.

5.

O3

1) Hg(OAc)22) NaBH4

1) O2) Zn / H2O

CH3

2

2

6

Clhv

CH3

3

7.

Br

8.

NO2NO2

9.

CH3

NaOH + HO

乙醚

+

10.

CH3CH2CH2CH2

Br

Br3

11.

2

4

五、 鉴别下列各组化合物（每题4分，共8分）

1.

ABC

2.

AB

BrBr

C

Br

六、 写出下列反应历程（每题4分，共8分）

1.

+ Br2

2Br+Br

OOCCH3Br

2.

+ Br2

亲电取代

Br

七、 推测结构（每题4分，共8分）

1. 一化合物A的分子式为C6H14O，A可与Lucas试剂反应而迅速变浑浊。A在

硫酸存在下脱水只得到一种烯烃B，B通入O3后，再用Zn粉还原只得到一种酮。推出A、B的结构式。

2. 化合物C (C12H18O), IR 谱在3200 cm-1以上无吸收， C也不与FeCl3发生显色反应。而当用HI反应后，得到两种化合物。其中一种化合物可与FeCl3发生显色反应，另一种与AgNO3溶液马上产生沉淀。当C进行硝化反应时只得到一种硝化产物D。 化合物C的1H NMR谱： 1.24 (3H，三重峰, J= 7Hz), 1.43 ( 9H , 单峰), 2.6 ( 2H, 四重峰, J= 7Hz), 6.72 ( 2H, 双重峰, J= 7.5 Hz), 7.05 ( 2H, 双重峰, J= 7.5 Hz) 。试推出C和D的结构。

七、 由指定原料及必要试剂合成（每题4分，共16分）

1. 由1-氯丙烷合成 顺-2-己烯.

2. 由1,3-丁二烯和必要试剂合成己二酸.

3. 由甲苯和必要试剂合成：

CH3

Br

NO2

4. 从溴苯、甲醇及必要试剂合成：

OCH3

NO2

NO2

《有机化学(1)》综合练习（3）

一、命名下列化合物或写出结构（共8题，每题1分，共8分）

二、选择题（共20分，每小题2分）

1．下列化合物中以SN2反应活性最高的是 2．下列自由基最稳定的是

）

（ ）

（

3．下列碳正离子最稳定的是 （ ）

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