第四章 习题醌类化合物

第四章 醌类化合物

一、填空题

6．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（ ）化合物。 8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（ ）、（ ）、（ ）、（ ）和（ ）。 9．新鲜大黄含有（ ）和（ ）较多，但它们在存放过程中，可被氧化成为（ ）。 11．Bornträger反应主要用于检查中药中是否含（ ）及（ ）化合物。

12．对亚硝基-二甲苯胺反应是用于检查中药中是否含（ ）类化合物的专属性反应。 二、选择题

（一）A型题：每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。 1．胡桃醌结构属于

A．对苯醌 B．邻苯醌 C．α-（1.4）萘醌 D．β-（1.2）萘醌 E．amphi-(2.6)萘醌

2．番泻苷A中二个蒽酮母核的连接位置为

A．C1-C1ˊ B．C4-C4ˊ C．C6-C6ˊ D．C7-C7ˊ E．C10-C10ˊ 5．下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是 A．大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B．大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚 C．大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 D．大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸 E．大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素

7．用葡聚糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是 A．紫草素 B．丹参醌甲 C．大黄素 D．番泻苷 E．茜草素 8．下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是 A．无色亚甲蓝反应 B．Bornträger反应 C．Kesting-Craven反应 D．Molish反应 E．对亚硝基二甲苯胺反应 9．下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是

A．无色亚甲蓝反应 B．Bornträger反应 C．Kesting-Craven反应 D．Molish反应 E．对亚硝基二甲苯胺反应 10．下列化合物中不溶于水和乙醇的是

A．红景天苷 B．芦荟苷 C．苦杏仁苷 D．天麻苷 E．茜草素 11．无色亚甲蓝显色反应可用于检识 A．蒽醌 B．香豆素 C．黄酮类 D．萘醌 E．生物碱 12．属于二蒽酮苷的是 A．芦荟苷 B．番泻苷 C．紫草素 D．二氢丹参醌 E．丹参素 [21～25]

大黄的乙醇提取液，回收乙醇后得到浓缩液，浓缩液用乙醚萃取，乙醚萃取液依次用弱碱至强碱溶液的顺序萃取，指出各种溶液中可能含有的化合物

A．大黄酚或大黄素甲醚 B．大黄酸 C．大黄素 D．1-羟基蒽醌 E．无羟基和羧基蒽醌

21．5%NaHCO3溶液 22．5%Na2CO3溶液

23．1%NaOH溶液

24．5%NaOH溶液

25．各种碱液萃取后的乙醚溶液 判断下列各组化合物的酸性大小：

OH1．

HCH3COCH3OHCOOH3 O A B C

2．

OHOH

O A B 3．

HOHOOH

O

A B

判断下列各组化合物在硅胶吸附TLC、以Et2O-EtOAc（4：1）展开时Rf值的大小：

1． OH H3OH

H3 3

O

A B 2．

大黄酸（A）、大黄素（B）、大黄素甲醚（C）、大黄酚（D）。 完成下列反应

HO1．

O

OH

CH2N2 Et2O COOH （ ）

HO

O

2．

OH 冰HAC(冷置) HO （ ）

2OH

） O

用化学方法区别下列各组化合物

1．

O

3

3

A B

2．

O-glc

CH3

O

CH3

A B

OH3． O

O

A B

O4．

OH

O

A B

分析题

（一）提取分离题

1．某药材中含有以下化合物，其提取分离过程如下工艺，请将各化合物添于该工艺①、②、③、④的适当部位。

CH3

OO

A B

2OH3 O C D

药材粉末 CHCl3回流提取

3提取液

适当浓缩

碱水层

中和、酸化 ① 中和、酸化 3液提取

结晶、重结晶

② 3 ③ 中和、酸化

结晶

④

2．将大黄中的蒽醌类成分用Sephadex LH-20凝胶柱色谱，以70％甲醇洗脱，下列化

合物的流出顺序如何？

A．蒽醌-二葡萄糖苷；B．二蒽酮苷；C．游离蒽醌苷元；D．蒽醌单葡萄糖苷。 五、问答题

1． 蒽醌类化合物的酸性大小与与结构中的那些因素有关，其酸性大小有何规律？ 2． 如何检识药材中蒽醌类成分？

3． 新鲜大黄与贮存2~3年的大黄在所含的化学成分上有何差异？

第四章 醌类化合物参考答案

一、填空题

1．苯醌；萘醌；菲醌；蒽醌 2．邻苯醌；对苯醌 3．α-（1，4）；β-（1，2）；amphi-（2，6） 4．萘醌 5．萘醌 6．邻菲醌 7．对菲醌

8．大黄酚；大黄素；大黄素甲醚；芦荟大黄素；大黄酸 9．蒽酚；蒽酮；蒽醌

10．大黄素型；茜草素型；两侧苯环；一侧苯环 11．游离羟基蒽醌；羟基蒽醌苷 12．蒽酮

13．pH梯度萃取法；色谱法 14．硅胶

15．重氮甲烷；硫酸二甲酯；碘甲烷 16．-COOH；β-酚OH；-CHO 17．醇羟基；β-酚OH 18．五 19．4.1

20．3150cm-1 二、选择题 （一）A型题

1．［C］ 胡桃醌属于α-（1.4）萘醌类化合物。 2．［E］ 番泻苷A中二个蒽酮母核连接位置为C10-10。 3．［B］ 因为两个羰基处于不同化学环境，其中一个缔合羰基峰和一个游离羰基峰，且两峰差距小于40cm-1。

4．［D］ 羟基蒽醌类化合物根据结构中羟基在两个苯环上的分布情况主分为两类，两个苯环上都有羟基的为大黄素型羟基蒽醌，只有一个苯环上有羟基的为茜素型羟基蒽醌。

5．［A］ 羟基蒽醌类化合物母核上酸性取代基的种类有羧基和羟基，羧基的酸性强于羟基，故大黄酸的酸性最强。而羟基的酸性又与位置及数目有关，β-OH酸性强于α-OH，题中4个化合物结构中都具有1、8-二OH，但在其他位置取代基不同，大黄酸有3-位羧基，大黄素有3-位甲基，6位β-OH，芦荟大黄素有3-位羟甲基，大黄酚有3-位甲基，因此大黄素的酸性次之，而芦荟大黄素因其羟甲基的诱导作用，使α-OH比大黄酚α-OH稍易解离，故其酸性比大黄酚稍强。

6．［A］ 只有A紫草素结构属于萘醌，其余均不是。 7．［D］ 因为葡聚糖凝胶分离化合物时，大分子先被洗脱，小分子后被洗脱。 8．［B］ Bornträger反应是羟基蒽醌和羟基蒽醌苷反应，其余均不是，故最佳答案为B。 9．［E］ 对亚硝基二甲苯胺反应是鉴别蒽酮的反应，其余均不是。 10．［B］ 芦荟苷属于C-苷，既难溶于水，又难溶于乙醇。 11．［D］ 无色亚甲蓝溶液为苯醌类及萘醌类的专用显色剂。 12．［B］ 番泻苷属于二蒽酮类化合物，芦荟苷属单蒽酮碳苷，其它均非蒽醌化合物。 （二）B型题 1．［A］大黄酸β-位有-COOH。 2．［D］大黄素β-位有-OH和-CH3。 3．［B］芦荟大 …… 此处隐藏：6054字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……