2018-2019学年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物

1 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物

章末系统总结

一、重点知识梳理

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二、实验专项探究——有机物的检验和鉴别的方法

1．根据溶解性：通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水，如鉴别羧酸与四氯化碳(或

烃、酯、油脂等)，醇与四氯化碳(或烃、酯、油脂等)。

2．根据与水的密度差异：观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知其密度比水的

密度是小还是大，常见密度比水大的有机物：四氯化碳、三氯甲烷、硝基苯等；密度比水小的有机物：烃(烷烃、烯烃、芳香烃)、酯、油脂等。

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3．溴水法：溴水与有机物混合后会发生不同的变化并产生多种不同的现象，具体情况如表中所示。

条件下均可与银氨溶液作用得到“银镜”。

5．氢氧化铜法：含有醛基的物质在加热条件下与新制Cu(OH)2悬浊液得到红色沉淀，羧酸能与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应得到蓝色溶液。

6．高锰酸钾氧化法：高锰酸钾酸性溶液能氧化含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基的物质及苯环上含有烃基的物质，同时本身的紫色退去。

7．燃(灼)烧法：该法是利用点燃后火焰的明亮程度及产生烟的浓黑程度的差异或灼烧时产生气味的差异进行鉴别的一种方法。 它常用于低级烷烃、烯烃、炔烃(芳香烃)间的鉴别或纤维素类物质与蛋白质类物质之间的鉴别。具体现象如下：

色；酚类物质遇FeCl 3溶液显紫色；含有苯环结构的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。

即时训练

1．有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6种无色溶液，只用一种试剂就可以将它们一一鉴别。这种试剂是( )

A ．蒸馏水

B ．FeCl 3溶液

C ．新制Cu(OH)2悬浊液

D ．NaOH 溶液

解析：鉴别有机物可根据所含官能团的特征反应选择试剂，甲酸具有羧酸和醛的性质、乙酸具有酸的性质、乙醛具有醛的性质，乙酸乙酯和溴乙烷不溶于水但密度与水相比大小不同，乙醇具有醇的性质且易溶于水，可选新制Cu(OH)2悬浊液进行鉴别，分别与6种无色溶

液混合后溶液分层且有机层在上层的原溶液为乙酸乙酯，有机层在下层的则为溴乙烷；混合后悬浊液变澄清的为甲酸、乙酸，加热煮沸产生红色沉淀的为甲酸，无明显现象的则为乙酸；混合后不分层且沉淀不溶解的为乙醛、乙醇，加热煮沸产生红色沉淀的为乙醛，无明显现象的为乙醇。

答案：C

2．今有化合物：

(1)请写出丙中含氧官能团的名称：_______________________。

(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_______________。

(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。

鉴别甲的方法：________________________________________；

鉴别乙的方法：________________________________________；

鉴别丙的方法：________________________________________。

(4)请按酸性由强至弱的顺序排列甲、乙、丙的顺序：

_____________________________________________________。

解析：由有机物的结构简式可知，甲中含羰基和酚羟基，具有酚的性质；乙中含羧基，具有羧酸的性质；丙中含醛基和醇羟基，具有醛和醇的性质，三者分子式都为C8H8O2，互为同分异构体；鉴别甲、乙、丙时可根据所含官能团的特征反应选择试剂，可分别为FeCl3溶液、Na2CO3溶液和银氨溶液。

答案： (1)醛基、羟基(2)甲、乙、丙互为同分异构体

(3)与FeCl3溶液作用显紫色的为甲与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙(答案合理即可) (4)乙>甲>丙

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