中国海洋大学2012-2013学年第二学期天然药物化学期末考试A

药化

中国海洋大学2012-2013学年第二学期天然药物化学期末考试A

一、指出下列化合物结构类型的一二级分类（每题2分，共10分） 1、

、

H3CO

Glc

2

3

Glc苯丙素，香豆素

萜类，五环三萜

3、

4、

HO

HO

O

H

2

OH

HO

CH2OH

黄酮类，二氢黄酮 萜类 二萜

药化

5、

生物碱，吲哚类

二、名词解释（每题2分，共10分）

1、二次代谢产物:二次代谢是从某些一次代谢产物作为起始原料，通过一系列特殊生物化

学反应生成表面上看来似乎对生物本身无用的化合物，如萜类、甾体、生物碱、多酚类等

2、FAB－MS: 快速原子轰击质谱

3、苷化位移：糖苷化后，端基碳和苷元α-C的化学位移值均向低场移动，而邻碳向高场移

动（偶尔也有向低场运动），对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学位移变化，称苷化位移。

4、挥发油：存在于植物中的一类具有芳香气味、可随水蒸气蒸馏出来而又与水不相混溶

的挥发性油状成分的总称。挥发油为一混合物，其组份较为复杂，.挥发油成分中以萜类成分多见，另外，尚含有小分子脂肪族化合物和小分子芳香族化合物。

5、两性生物碱：具有酚羟基或羧基的生物碱，称为两性生物碱，可溶于酸水和碱水，如

吗啡、槟榔次碱

6、Sephadex LH-20： 羟丙基葡聚糖凝胶，原理以凝胶过滤作用为主，兼具反相分配的作

用（在反相溶剂中）。

药化

三、选择题（每题2分，共20分）

1、 糖的端基碳原子的化学位移一般为（c ）。

A δppm<50 B δppm60-90 C δppm90-110 D δppm120-160 2、检查苦杏仁中氰苷常用的试剂是（D ）

A．三氯化铁试剂 B．茚三酮试剂 C．吉伯试剂 D．苦味酸-碳酸钠试剂 3、五味子素的结构类型为：（ d ） A 简单木脂素 B 简单香豆素 C 环木脂内酯 D 联苯环辛烯型木脂素 4、提取大黄中总蒽醌类成分常用的溶剂是：（ d ） A 乙醚 B 乙醇 C 水 D CHCl3

5、从生源关系上看, 萜类化合物由下列哪一物质生物合成而得：（ a ） A甲戊二羟酸 B. 莽草酸 C. 异戊二烯 D. 醋酸-丙二酸 6、分离和鉴定挥发油的最好方法是：（ d ）

A. 硅胶色谱 B、氧化铝色谱 C、聚酰胺色谱 D.气相色谱 7、可用于分离中性皂甙与酸性皂甙的方法是（ c ） A.中性醋酸铅沉淀 B. 碱性醋酸铅沉淀 C.分段沉淀法 D.胆甾醇沉淀法

8、在甲-Ⅰ型强心苷的水解中，为了得到完整的苷元，应采用（ b ） A．3%硫酸水解 B.0.05mol/L硫酸水解 C.Ca(OH)2催化水解 D.酶催化水解

9、由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为( b )

药化

A、气态 B、液态 C、固态 D、结晶 10、生物碱碱性最强的是（d ） A. 伯胺生物碱

B. 叔胺生物碱

C. 仲胺生物碱 D. 季铵生物碱 四、问答题（每题分，共6分） 聚酰胺凝胶分离的原理及其特点 五、比较题(每题3分，共6分)

1．硅胶薄层层析，以氯仿—甲醇（85：5）展开，替告皂苷元、海可皂苷元、洛可皂苷元的 Rf值大小顺序： > >

O

OH

O

O

O

O

O

O

HO

HO

H

H

HO

H

A B C

2、比较下列生物碱的碱性强弱顺序：b、 ＞ a ＞ c

CH3

3

H3CO

NHCOCH3

H3CO

H3CO

OOCH3

A B C 六、鉴别下列各组化合物（每题5分，共15分）

OH

HO

OHOOH

H3C

OH

1、

与

药化

OH

OH

2、

3、螺甾醇型皂苷与呋甾醇型皂苷 茴香醛试剂

七、设计提取分离流程（9分）

某植物药中含有下列A、B、C三种生物碱及水溶性、脂溶性杂质，（1）写出检识生物碱的试剂组成、现象及注意事项。（2）试设计提取与分离三种生物碱的实验流程。

HOH3CO

OCH3OCH3

H3COH3CO

OH

OCH3

H3COH3CO

N

OCH3

OCH3

OCH3

A B C

八、结构解析题（15分）

从某中药中分离得到一黄色结晶，分子式为C16H12O6，HCl-Mg（+），

药化

FeCl3（+），Gibbs（—），SrCl2/NH3（—），主要波谱为： MS（m/e）：300（M+），182，118 UVλ

max

nm ：MeOH：277，328

NaOMe：284，300，400 NaOAc：284，390

1

HNMR（δ）ppm： 3.82（3H，s），6.20（1H，s），6.68（1H，s），

6.87（2H，d，J=8.5Hz），7.81（2H，d，J=8.5Hz）， 12.35（1H，可被重水交换而消失）

问：1、写出化合物的结构并简述理由。

2、1HNMR质子进行归属。 3、说明MS峰的由来。