天然药物化学_习题总汇(含全部答案版)2010(3)

15．下列哪个不属于多糖（ C ）

A. 树胶 B. 粘液质 C. 蛋白质 D. 纤维素 E. 果胶 16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( )

NC

H

A．醇苷 B．硫苷 C．氮苷 D．碳苷 E. 氰苷

17．在糖的纸色谱中固定相是（ ）

A．水 B．酸 C．有机溶剂 D．纤维素 E.活性炭

18．苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在（ C ）

A．1.0~1.5 B．2.5~3.5 C．4.3 ~6.0 D．6.5 ~7.5 E. 7.5 ~8.5

19．天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中 ，最难水解的苷是（ A ）

Ａ．糖醛酸苷 Ｂ．氨基糖苷 Ｃ．羟基糖苷 Ｄ．2，6—二去氧糖苷 E. 6—去氧糖苷

20．酶的专属性很高，可使β-葡萄糖苷水解的酶是（ C ）

A．麦芽糖酶 B．转化糖酶 C．纤维素酶 D．芥子苷酶 E.以上均可以

（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）

1．属于氧苷的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．红景天苷 B．天麻苷 C．芦荟苷 D．苦杏仁苷 E．萝卜苷 2．从中药中提取原生苷的方法是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．沸水提取 B．70%乙醇提取 C．取新鲜植物40℃发酵12小时 D．甲醇提取 E．在中药中加入碳酸钙 3．酶水解具有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．专属性 B．选择性 C．氧化性 D．保持苷元结构不变 E．条件温和

4．水解后能够得到真正苷元的水解方法是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．酶水解 B．碱水解 C．酸水解 D．氧化开裂法 E．剧烈酸水解

5．确定苷键构型的方法为（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．利用Klyne经验公式计算

B．1H-NMR中，端基氢偶合常数J=6～8Hz为β-构型，J=3～4Hz为α-构型。 C．1H-NMR中，端基氢偶合常数J=6～8Hz为α-构型，J=3～4Hz为β-构型。 D．13C-NMR中，端基碳与氢偶合常数J=160Hz为β-构型，J=170Hz为α-构型。 E．13C-NMR中，端基碳与氢偶合常数J=160Hz为α-构型，J=170Hz为β-构型。 二、名词解释

1.原生苷与次生苷 2. 酶解 3.苷类 4. 苷化位移

三、填空题：

1．Molisch反应的试剂是_________________用于鉴别_______________，反应现象 ___________________。

2．将苷加入与水不相混溶的有机溶剂中，使水解后的苷元立即进入_________中，从而获得原始苷元，该法称为________。

3．苷类又称 ，是糖与糖衍生物与另一非糖物质通过糖的 连接而成的化合物。 1．α萘酚和浓硫酸，糖和苷，两液面间紫色环。 2．有机相，二相水解法 3．配糖体，端基碳原子。

四、分析比较题，并简要说明理由

NH2N

N

O

HO

OH

O

OH

NO3KCH2OH

OSCH2CHCH2HO

HOHOH2C

N

OHO

H

CH2OH

CH2OH

OOH

1．

OH

A B C D 酸催化水解的难→易程度： > > > 理由：

五、完成下列反应

1. 某苷经箱守法甲基化（CH3I，NaH，DMSO）及甲醇解（CH3OH，HCl）得到如下产物，根据产物推测原苷的结构，并写出上述两个反应的全部过程。

OCH3

O

OCH3

OOCH3

OCH3

OCH3

OH

OCH3

OCH3

OH

3

OCH3

3

OCH3

OCH3

OH

OCH3

OCH3

OCH33

3

3

OOCH3

OCH3

OCH3

O

OCH3

CHOHOCH3

OH

OCH3

OCH3

OH

3

3

OCH3

六、问答题

1．苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？

2．苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？

1．答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。

2．答：苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化，就有利于水解。酸催化水解难易大概有以下规律：

（1）按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。 （2）按糖的种类不同

1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。 2)酮糖较醛糖易水解。

3)吡喃糖苷中，吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，其水解速率大小有如下顺序：五碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。C-5上取代基为-COOH（糖醛酸苷）时，则最难水解。

4)氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。其水解的易难顺序是：2，6-去氧糖苷﹥2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。

第三章 苯丙素类化合物

一、选择题

（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．鉴别香豆素首选的显色反应为（ ）

A. 三氯化铁反应 B. Gibb’s反应 C. Emerson反应 D. 异羟酸肟铁反应 E. 三氯化铝反应

2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ）

A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基 3．香豆素的基本母核为（ ）

A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈γ-吡喃酮 4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（ ）

A.6-羟基香豆素 B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆素 D.6-羟基-7-甲氧基香豆素 E. 呋喃香豆素 5．Labat反应的作用基团是（ ）

A. 亚甲二氧基 B. 内酯环 C. 芳环 D. 酚羟基 E. 酚羟基对位的活泼氢

6．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ）

A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基 7．下列化合物属于香豆素的是（ ）

A. 七叶内酯 B. 连翘苷 C. 厚朴酚 D. 五味子素 E. 牛蒡子苷 8．Gibb′s反应的试剂为（ ）

A. 没食子酸硫酸试剂 B.2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺 C. 4-氨基安替比林-铁氰化钾 D. 三氯化铁—铁氰化钾 E. 醋酐—浓硫酸

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