左旋柠檬烯 右旋柠檬烯 双戊烯的区别

本文介绍左旋柠檬烯 右旋柠檬烯 双戊烯化学结构、来源、用途的区别

柠烯，又称苧烯（英语：Limonene；俗称柠檬油精）是一种环状单萜烯，广泛存在于各种香精油，特别是柠檬油、柠蒿油、橙子油、佛手柑油、莳萝油中。柠烯分子中含有一个手性中心，有左旋柠烯、右旋柠烯光学异构体与一种外消旋体。常温下这两种异构体都为无色有强烈宜人香味的易燃液体，左旋柠烯闻起来有柠檬／松节油味道，而右旋柠烯则有柠檬／橘子味道。

左旋柠烯：即L-柠烯、(S)-( )-柠烯。CAS号5989-54-8，EINECS号227-815-6，相对密度0.8407（21/4℃），沸点175.5－176.5℃（101.72kPa），折射率1.474，比旋光度 ，警示性质标准词有：R10, R38, R43, R50, R53，安全性质标准词有：S24, S37, S60, S61。存在于薄荷油、松针油中。

右旋柠烯：即D-柠烯、(R)-(+)-柠烯。CAS号5989-27-5，EINECS号227-813-5，相对密度0.8402（21/4℃），沸点175.5－176℃（101.72kPa），凝固点 95.5℃，折射率1.4743 (21℃)，比旋光度 ，警示性质标准词有：R22。存在于柠檬油、蜜柑油、樟脑白油、香橙油等植物精油中。

外消旋体CAS138-86-3：即左旋柠烯和右旋柠烯的混合物，也称二聚异戊二烯、二聚戊烯、

[2]双戊烯、二戊烯（dipentene）。 相对密度0.8404，沸点178.64℃，凝固点 95.3℃，折

射率1.4744，无旋光性。不溶于水，与乙醇互溶。存在于樟脑白油、杉油、松节油、橙花油、香茅油中。

制取

用酸性试剂硫酸氢钾处理松油醇时，可以得到柠烯，同时也会产生少量柠烯的非手性异构体异松油烯。柠烯在工业上主要由天然精油经过分馏或萃取，或者由松节油为原料，取α-蒎烯馏分，将它异构化得到。

柠烯的化学性质相对比较稳定，可以蒸馏而不分解。(R)-柠烯加热到300℃时发生外消旋化。

[3]如果温度更高，则柠烯分解为异戊二烯。

[4]潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮。 与硫磺作用失水生成对撒花烃，也会产生硫化

氢和一些硫醚。

与无机酸共热时，异构化为有共轭双烯结构的α-松油烯，后者又很容易被氧化，生成有芳香性的对撒花烃。柠烯与顺丁烯二酸酐共热时，可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成的加合物。

柠烯可以发生烯烃的一般反应，其中两个双键可以都发生反应，也可以控制条件只让其中一个双键反应。用无水氯化氢／溴化氢处理时，二取代的烯烃先与卤化氢发生加成；但用mCPBA作环氧化时，三取代的烯烃先被环氧化，生成柠烯氧化物。如果mCPBA过量，则两个双键都被环氧化，得到柠烯二氧化物。

D-柠烯的非环双键可以与三氟乙酸在甲苯中发生反马氏规则加成，反应后用氢氧化钠将三氟

[5]乙酸酯水解，便可以得到(S)-( )-α-萜品醇（松油醇）。

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柠烯也可以在无机酸的存在下与水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。

用亚硝酰氯处理柠烯时，柠烯的环内双键与 NO Cl 加成生成1-氯-2-亚硝基化合物，经互变异构得到α-氯代肟，然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和的香芹酮肟，最后将肟用稀硫酸

[6]水解，便得到相应的酮——香芹酮。 这是工业上制取香芹酮的主要方法。

来源区别:

左旋柠烯（5989-54-8）((-)-柠檬烯、S-(-)-苎烯、(S)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烯、1,8-二烯萜)从椒样薄荷油、留兰香油、松针油、桉叶油等中单离出来。 D-柠檬烯(5989-27-5)（(R)-(+)-对薄荷-1,8-二烯香芹烯;(R-)1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烯;D-苎烯;(+)-柠檬烯;(R)-(+)-苎烯;右旋萜二烯;(+)-柠蒙油精;1-甲基-4-异丙基环己烯

）由柑橘类果实生产果汁和压榨油的皮和压榨渣经水蒸气蒸馏而得，或由柑橘油在除萜过程中经复蒸蒸馏而得。

双戊烯（138-86-3）（双1,8-萜二烯;二聚戊烯;二烯萜;柠蒙烯;苎烯;二戊烯;柠檬烯;白千层萜）：1.广泛存在于天然的植物精油中。其中主要含右旋体的有蜜柑油、柠檬油、香橙油、樟脑白油等。含左旋体的有薄荷油等。含消旋体的有橙花油，杉油和樟脑白油等。在制造本品时，分别由上述精油进行分馏制取，2.也可以从一般精油中萃取萜烯，

3.或在加工樟脑油及合成樟脑的过程中，作为副产物制得。所得双戊烯，经蒸馏提纯可得苧烯。4.用松节油作原料，进行分馏、切取α-蒎烯，经异构化制莰烯，然后分馏得到。莰烯的副产物为双戊烯。此外，5.用松节油水合制松油醇时也可副产双戊烯。 用途：

左旋柠烯用于食品添加剂;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香

D-柠檬烯被广泛应用于食品工业和化工工业。近年来，市场越来越多以D-柠檬烯为原料的洗涤产品出现，品种繁多：有洗涤剂，去污剂，除胶剂等等。一、使用D-柠檬烯的好处 D-柠檬烯是橙皮中天然所含成分不是化工合成品。D-柠檬烯无毒，无公害。D-柠檬烯在工业清洗中可以替代目前使用的各种化学溶剂，改变化工制品有毒有害这一现状。利用D-柠檬烯可以制成各类工业制剂如洗涤剂，去污剂，除胶剂，除锈剂等等。二、D-柠檬烯在工业制剂中的具体应用 以D-柠檬烯为原料可以制成各种不同的工业制剂，用于不同的清洗目的。 1） 纯溶剂替代 D-柠檬烯目前首选用于替代混合溶剂配方中的有毒溶剂，如替代二甲苯，氯代物溶剂，乙二醇，甲基乙基酮，二甲苯，氟里昂，氟氯氧化物等。 2） 普通清洗剂含有D-柠檬烯的水基系统清洗剂，以其价格经济和有益环境而在欧美非常流行。 3） 印刷行业清洗剂最适合用于清洗除去滚筒和印刷机上的油墨和胶体。 4）混凝土清洗剂交通部门可用来清除路基、桥梁等处的焦油和沥青，或清除混凝土上的乱涂乱画。 5） 污渍清洗剂高浓度D-柠檬烯对油墨、油脂、油漆、焦油、泡泡糖和沥青都有效，如加入含酶剂可除血渍，加入低浓度酸类可除铁锈、咖啡和茶渍。

6）航空清洗剂：去除航空发动机积碳等物质。 7）纺织印染：可以用来生产除油除脂

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的织物助剂。 8）石棉：可以用在石棉的去除上。 9）电子清洗剂：用在电路版和电子原器件的清洗上。 10）油漆涂料行业：作为生产油漆涂料的主要原料，生产天然环保的油漆涂料。 11）汽雾剂：可以添加在汽雾剂中。 12）泡沫聚苯丙稀：可以利用D-柠檬烯回收泡沫聚苯丙稀。一种白色污染处理方法，其特征在于，包括如下步骤： (1)溶解：将废聚苯乙烯发泡塑料粉碎后与溶剂混合溶解，获得含有聚苯乙烯发泡塑料的溶液；所说的溶剂包括C10H16、松节油、柑橘皮油、碳酸二甲酯或四氯乙烯中的一种或一种以上，及其与其它溶剂的任比例的混配液； (2)从步骤(1)获得的混合物溶液中收集含有聚苯乙烯发泡塑料的溶液； (3)将步骤(2)收集的溶液进行减压精馏。 13） 家化行业：尤其在香料业，可直接作为调香剂或合成其它香料的基础原料。家用清洗护理产品（洗手液，地板清洁剂，地毯除污剂，厨房除油剂，芳香剂等）。 14） 食品行业：作为调香剂，在食品行业中D-柠檬烯有较长的应用历史。 15） 化工行业：合成萜烯树脂，油漆涂料等方面。 16） 医药行业：对化解人体内结石有特殊功效，1974年日本五十君等实验多种药物的溶石作用，发现D-柠檬烯溶解胆固醇结石的能力远远超过胆酸钠、去氧胆酸和鹅去氧胆酸，而与氯仿、乙醚的溶石效力相仿。体外实验观察表明，10ml柠烯可溶解1090mg重的胆固醇结石，而等量的4去氧胆酸钠只能溶解28.2mg重的胆固醇结石。在猪的胆 …… 此处隐藏：3260字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……