《有机化学反应类型》教学课件

第一节 有机化学反应类型

写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。 乙烯与氯化氢反应： 丙烯通入溴的四氯化碳溶液： 乙炔通入溴的四氯化碳溶液： 甲烷与氯气光照条件下反应：

;

;

;

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实验室制备硝基苯：实验室制备乙酸乙酯：

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;

完成下列化学反应方程式：CH2=CH2+Br2 CH2=CH2 +HCl hv CH3CH3 + Cl2 Cu CH3CH2OH+O2 △ 浓H2SO4 CH3CH2OH170℃

CH2=CH2+Br2 CH2=CH2 +HCl CH3CH3 + Cl2hv

CH2 CH2 Br Br CH3CH2Cl CH3CH2 Cl+HClCu △

2CH3CH2OH+O2浓H2SO4

2CH3CHO+2H2O

CH3CH2OH

170℃

CH2=CH2 +H2O

思考

1、我们从一个化学方程式中能得到哪些 信息？ 2、有机化学主要有哪些类型？ 3、化学反应类型与哪些因素有关系？

有机化学反应的分析框架：反 应 条 件参加反应的有机化合物 反 应 类 型 反应试剂 反应产物

有机化学的分类加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应 还原反应

(一)加成反应1、加成反应的结构 C=C 常见加成试剂

H2、X2、 HX 、 H2SO4、 HNO3 H2O H2、HCN 以上试剂均能加成与 H2 、 X2加成

C≡NO

C C≡C

δ-

机理：

O

δ+

δ-

催化剂

CH3-C-CH3 + H—CNδ+

OH CH3—C—CH3 CN

参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布：+

δ δ H—Cl

—

δ δ H—OSO3H

+

—

δ δ H—CN

+

—

δ δ H—NH2

+

—

2、概念 有机化合物分子中的不饱和键两端的原 子与其他的原子或原子团结合，生成新化 合物的反应，叫加成反应。

3、加成反应的实质：A1=B1 + A2—B2+

-

+

-

A1—B1B2 A2

根据机理实现下列下列加成反应的方程式：①CH ≡ CH+ H-CNδ+

δ

-

催化剂

②CH3-CH=CH2+ H-Cl ③CH3-CH=CH2+ H-OHO O ④CH3-C-H+ H-CN催化剂

催化剂

2、取代反应 (1)定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被 其他原子或原子团代替的反应。 (2)特点：有上有下

(3)机理δ+ δ— δ+

CH3CH2—OH + H—Br

δ-

H+

CH3CH2—Br + H2O

(4)取代反应的规律①一般规律：A1 — B1 + A2—B2δ+ δ— δ+ δ—

A1—B2 + A2—B1

②某些试剂进行取代反应时断键的位置 与醇发生取代反应时：H—Cl H—Br 与卤代烃发生取代反应时：Na—CNδ+ δ— δ+ δ+ δ— δ+ δ—

H—NH2δ—

δ—

与苯发生取代反应时：HO—SO3H

δ+

δ—

δ+

HO—NO2

(

5)α—H被取代的反应 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也 能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子 (α—C)上的碳氢键容易断裂，

发生取代反应。 Cl—CH2—CH=CH2 + HCl

CH3—CH=CH2 + Cl2

练习：根据机理实现下列下列取代反应的方程式： (1)CH3—CH(OH)—CH3 + H—Cl

(2)CH3CH2—Br + NaOH(3)CH3—CHCl—CH3 + NaOH ( 4)CH2—CH=CH2 + Cl2 H

H2OH2O

归纳：常见的取代反应类型有哪些？ ①烷烃：与气态卤素单质在光照条件下 ②苯环上的取代：与液溴、浓硫酸、浓硝酸等 ③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分 ④酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下 ⑤酯的水解反应： ⑥醇与氢卤酸的取代：酸性条件 ⑦卤代烃的水解：碱性条件

乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重 要标志。工业上，通过石油裂解来制乙烯 [实验室制备乙烯]

a碎 瓷 片

A

B

①药品：无水乙醇和浓硫酸(体积比约为 1:3 ,共取约 20mL)、酸性高锰酸钾溶液、溴水 ②仪器：铁架台(带铁圈)、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、 温度计(量程200℃)、玻璃导管、橡胶管、集气瓶、水 槽等。 ③无水乙醇与浓硫酸的混合：先加无水乙醇，再加浓硫酸。 ④碎瓷片的作用：避免混合液在受热时暴沸。 ⑤温度计液泡的位置：插入混合液中 ⑥为什么要使混合液温度迅速上升到 170℃?减少副反应 发生，提高乙烯的纯度。 ⑦乙烯的收集方法：排水法 ⑧反应条件对有机化学反应的重要性。(结合课本P53第 1题)