大学有机化学复习总结免费 完整(3)

CH3

答案： 稳定性 c > a > b

2. 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给

它们贴上正确的标签？ 答案：

1－己烯正己烷

正己烷1－己烯

3. 下列化合物中，哪些可能有芳香性？

a.b.

c.d.

答案： b , d有芳香性

4. 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键 5. 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

3

H3CCH3

CH2

+CH2

CH3CH3

H3C+

CH

CH3

CH3

H3CCH3

+CH

CH3

答案： 稳定性：

33

H3C+

CH3

>

3

H3C3

+CH

CH3

>

3

H3CCH3

CH2

+CH2

6．写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。

2－溴代－1－丁醇 答案：

22CH2CH32OHH

Br2CH3( R )

Br

2OH

HCH2CH3( S )

7答案：Ag(NH3)2

+

三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件,

CH2Cl

1. CH2=CH-CH32=CH-CH2

完成下列各反应式（1）（把正确答案填在题中括号内）

21.

CH3CH2CH=CH2

1).BHH2O2,OH

3CH2CH2CH2OH

22.

23.

(CH3)2C=CHCH2CH3

2CH3COCH3

CHO

CH3

+CH3CH2CHO

CH2=CHCH=CH2

CH3

+

CH2=CHCHO

CH3

+

NO2

24.

+HNO3

NO2

21.

(CH3)2C=CHCH3

(CH3)2C-CH2CH3

Br

22.CH2=CHCH2OH

23.CH3CH2CCCH3+

H2O

HgSO4

ClCH22OH

OH

CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3

CH2Cl

24.

CH=CH2

+

Cl2

五、分析下列反应历程，简要说明理由

答：

2OH

2

+

2. 写出下列反应的历程

一级碳正离子重排为三级碳正离子，五元环扩环重排为六元环（环张力降低），这样生成的碳正离子稳定。

OH+

+

答案；

OH

+

2

_

3

3

H3C

Cl

Cl

+

H首先：H与(Ⅰ)反应，由于受(Ⅰ)中甲基的给电子效应的影响，使(Ⅰ)中C-1的电子云密度

+—

增加，H与C-1结合得碳正离子（Ⅱ），（Ⅱ）与Cl结合得(Ⅲ)；（Ⅱ）为仲碳正离子，与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移，发生重排，得到更稳定的叔碳正离子(Ⅳ)， (Ⅳ)

—

与Cl结合得(Ⅴ)。

六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）

1． 以萘为原料合成： 解：

Br

SO3H

2

SO3H

2

SO3H

2

Br

2． 以苯胺及两个碳的有机物为原料合成：2

Br

3

Br

32

2

2

（必要试剂）

COOH

Br

答案：

3

CHCOOH

COOH

Cl4．以四个碳原子及以下烃为原料合成：CN

Cl

解：CH 2=CH-CN

（CH2=CH-CH3 +NH

3+3/2O2）

CH2=CH-CH=CH2 + CH2Cl

Cl

CN

ClCl

CN

5。以苯为原料合成：。

解：

Cl

3H

Cl

Cl

3

CH3COOH

NO2 H

CH3CH33COOH NO2NO2

22

NO222COOH COOHCH3

COOH

NO2HNO

NO2H H2SO4222NO2七、结构推导

少）（ （ 主）1. 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产

物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭

Cl

氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

A

H3CCH2CH2CH2CCH

B

CH3CH=CHCH=CHCH3

2. 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

or

3. 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式

为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。 答案：

BrBrBr

BrCl

A.BCD

BrClClCl

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有机化学鉴别方法的总结

1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）

2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行

3另外，醇的话，显中性

4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖

6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃：

（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇：

（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物：

（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2） 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应， …… 此处隐藏：1887字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……