有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃第12章 醛酮和核磁共振-1

有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃

第十二章 醛酮和核磁共振

一、 命名下列化合物：

1.

CH3CHCH2CHOCH2CH3

2.

(CH3)2CHCH2CH3

3.

CH3

4.

CH3O

H5.

6.

CH3CHO

8.

7.CH2=CHCH2CH3CH3CH2CH

25OC2

H5

9

.

NOH

10.

3

2

3

32NO2

NO2

二、 写出下列化合物的构造式：

1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮

CH3CH=CHCHO

CH3CH3

4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲

CH2CH2CHO

H2C=NNH

OH

CH3

C=NNHCH3

NH2

有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃

7，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛

CH2CH2CH2CH3

CH3CHCHO

Br

9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛

OCH2OCH2

CH2O

OHCHO

三、 写出分子式为C5H10O的醛酮的同分异构体，并命名之。

CH3

CH3CH2CH2CH2CHO

CH3CHCH2CHO

CH3

CH3CH2CHCHO

(CH3)CCHO

CH3CH2CH2CH3CH3CH2

CH2CH3

CH3CH(CH3)2

酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮

四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：

1，NaBH4在氢氧化钠水溶液中。 2，C6H5MgBr然后加H3O+

CH3CH2CH2OH

CH3CH2CHC6H5

OH

3.LiAlH4 ,然后加水 4，NaHSO3 5， NaHSO3然后加NaCN

OH

CH3CH2CH2OH

CH3CH2CHSO3Na

OH

CH3CH2CHCN

6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸

OH

CH3CH2CHCHCHO

CH3

CH3CH2CH=CCHO

CH3

CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH

OOCH2CH2

10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH2OH 13,苯肼

BrCH3

CHCHO

CH3

CH2COONH

4

CH3CH2CH=NOHCH3CH2CH=NNH

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五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？

1,

CHCHO

+

CH3CHO

5

NaOHaq

CH3

CH=CHCHO

+

CH3CH=CHCHO

2.

40

%NaOHaq

CHCOOH

+

CHCHO

CHCH2OH

3.

40

%NaOHaq

CHCH3

CHO

+

HCHO

CH2OH

+

HCOONa

4,

KMnO

CH3

CHO

4

CHCOOH

5.

KMnO

CH3

CHO

4

,

H

+

HOOCCOOH

六、 苯乙酮在下列反应中得到什么产物？

NO2

1.

CH3O

+

HNO

3

CH3O

2.CH3O

COO

HO

4

-+

HCCl

3

3.

CH3O

+

NaBH

CHCHOH

3

4.

O

CH3

CH3

+

MgBr

C

C6H5

H

O

+

CH3CC6H5OH

OMgBr

七、 下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。

有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃

1.

CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3

HCI

3

+

CH3CH2COO

-

OHCH3CCH2CH3

SO3Na

2.

OH

CH3CH2CH2CHO

CH3CH2CH2CHO

CH3CH2CH2CHSO3Na

3.CH3CH2OH

CH3CH2OH

HCI

3

+

HCOO

-

4.

CHO

CHO

CHSO3NaOH

5.

CH3CH2COCH2CH3

OH

CH3CH2COCH2CH3CH4CH2CCH2CH3

SO3Na

6.

COO

-+

CH3CO

CH3CO

I,NaOH

HCI

3

CH3

CH3CO

NaHSO

COH

SO3Na

7.

CH3CH(OH)CH2CH2CH3

I,NaOH

CH3CH(OH)CH

8.

2CH2CH3

HCI

3

+

CH3CH2CH2COO

-

CO

CO

NaHSO

CHO

SO3Na

有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃

八、 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。

1.

CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,

CF3CHO,CH3COCH=CH

2

1.

>

CH3CHO, CH3COCH3,

>>

CH3COCH=CH

2

2

CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,

CF3CHO,CH3COCH=CH

>

CH3CHO, CH3COCH3,

>>

CH3COCH=CH

2

九、 用化学方法区别下列各组化合物。

1， 苯甲醇和苯甲醛。

解：分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。 2．己醛与2－己酮。

解：分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2－己酮不能。 3．2－己酮和3－己酮。

解：分别加入饱和亚硫酸氢钠，2－己酮生成结晶（1－羟基磺酸钠）,而后者不能。 4．丙酮与苯乙酮。

解：最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。 5．2－己醇和2－己酮。

解;2－己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而2－己醇不能。 6．1－苯乙醇和2－苯乙醇。

解：1－苯乙醇能反应卤仿反应，而2－苯乙醇不能。 以上各小题写出反应方程式。

十、 完成下列反应;

有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃

OH

1.

CH3CH2CH2CHO

OH

LiAlH

C2H5

H2OO

+

OH

CH3CH2CH2CHCHCHO

OH

CH3CH2CH2CHCHCH

C2H5

2OH

2.

H,Ni

K2OH

O

3.

(CH3)2CHCHO

Br,CHCOOH

(CH3)2CCHO

Br

2CH3CH2OH

(CH3)2CCH(OC

HCl

Br

2H5)2

CH3

(CH3)2CCH(OC

MgBr

4.

2H5)2

1,(CH)CHCHO2,H3O

+

(CH3)2CHCH

OH

CCH3

CHO

O

CH3MgBr(C2H5)2O

CH

3

OMgBr

H3O

+

CH3

十一、以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。

1.

CH3CH=CH2,CH3CH=CHCHNaC

CHNa

+2

+

CH

+

2

CH

HBrNa

CH3CH2CH2Br

CH3CH2CH2COCH2CH2CH3CH3CH2CH2BrCNa

CH3CH2CH2C

CCH2CH2CH3

2

HO,HgSO

2.

,H2SO4

CH3CH2CH2COCH2CH2CH3

3

CH3

C=CCH3

CH3CH2CH2CH3CH3CHCH

MgBr

3

CH3CH=CH2,CH3CH2CH2COCH

CH3CH=CH

2

+