高教第二版（徐寿昌）有机化学课后习题答案第15章(2)

2.CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHCH2CH2NH2CH3SOCl2CH3CHCH2CH2ClCH3CH3CHCH2CH2CH2NH2CH3SOCl2NaCNCH3CHCH2CH2ClCH3CH3CHCH2CH2CNCH3NH3CH3CHCH2CH2NH2CH33.CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHCH2CH2OHCH3H2,CatCH3CHCH2CH2CH2NH2CH3H2NCH2CH2CH2CH2NH24.CH2=CH2Br2CH2=CH25.BrCH2CH2BrCH3CH2CN2NaCNNCCH2CH2CNH2,CatH2NCH2CH2CH2CH2NH2CH2=CH2CH2=CH2HBrCH3CH2BrNaCNCH3CH2CN6.CH3CH=CH2CH3CH=CH2Br2CH3CHCOOHCH2COOHCH3CHCH2BrBrNH22NaCNCH3CHCH2CNCNH2O,H+CH3CHCOOHCH2COOH

7.CH3NO2CH3[O]COOHNO2COClSOCl2NH3NO2CONH2Br2NaOHNH2NO2NO2NO2NO2

2． CHCHCHCHOH322CH3CH3CHCH2CH2OHCH3LiAlH4CH3CHCH2CH2NH2CH3[O]CH3CHCH2CH2NH2CH3CH3CHCH2COOHCH3

NH3,-H2OCH3CHCH2CONH2CH3

八、以苯，甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料，合成下列化合物:

1.COOHCH3HNO3H2SO4CH3[O]COOHFe/HClCOOHNH22.NO2NO22HNO3NO2NH2NH2NH2Na2SNO2NO2NO2NH23.H2SO4NH2NO2HNO3H2SO4NHCOCH3HNO3H2SO4SO3HNO2HCl,H2OFe/HClNH2H2SO4NH2CH3COClNHCOCH3NH2SO3HNO2Fe/HClNH2NH2SO3H

NH24.3HNO3NO2NH4HSO2NNO2CH3O2NNH2O2NCH35.NO2CH3SO2NHH2SO4NO2CH3NO2NH2HNO3H2SO4NO2SO2NHNO22HSO3ClSO2ClNO2Fe/HClNH2NO26.2

NHNHNO2Zn,NaOH/C2H5OHNHNH7.CH3NHCH2ClCH2CH3NH2Cl2,hvCH3CH3CH2ClNHCH2

8.OCH3OH(CH3)2SO4CH3OCH3NaBH4CH2CH2NH2OCH3Cl2,hvNaCNCH3OCH3CH2Cl9.+CH2CNCH2CH2NH2[CH2N(CH3)3]Br-CH3NBSOCHNO3H2SO4CH2BrN(CH3)3+[CH2N(CH3)310.CH3CONHNO2[O]CH3CH3NO2NO2NH2[H]CH3COClHOOCNHCOCH3NHCOCH3HNO3H2SO4SOCl2HOOCNO2OCClOCNO2CH3CONHNO2

九、由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸，有三种可能的合成路线：

1， 先硝化，再还原，然后氧化， 2， 先硝化，再氧化，然后还原， 3， 先氧化，再硝化，再还原。

其中那种最好，为什么？ 解：第三种路线最好。

CH3[O]COOHHNO3H2SO4ClClClNO2ClCOOHFe/HClNH2COOH

另外两种合成路线得不到要求的产物。 十、写出下面反应历程：

OCOOCH3OCH2CH3NH2OCNCH3解： COOCH3OCCH2O+CH3NH2OCH2CHOCH2ONCH3CONHCH3-OCH2NCH3HOCNCH3O

十一、某碱性化合物A(C4H9N)经臭氧化分解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得到B(C4H11N)，B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C(C7H16IN)。该盐和湿氧化銀反应，并加热分解得到D(C4H6)。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4),E在钯存在下，脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯，试推测A,B,C,D,E的结构，并写出各步反应式。

解: A,B,C,D,E的结构及各步反应式如下：