高中常见有机物除杂的方法 高考必备
高中有机物除杂质的方法
有机物的检验与鉴别,主要有以下四种方法:
1、检验有机物溶解性:通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如:用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。 2、检查液态有机物的密度:观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况,可知其密度比水的密度是小还是大。例如,用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。
3、检查有机物燃烧情况:如观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数有机物不可燃)、燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔,已烯和苯,聚乙烯和聚苯乙烯)、燃烧时气味(如识别聚氯乙烯和蛋白质)。
4、检查有机物的官能团。思维方式为:官能团——性质——方法的选择。常见的试剂与方法见下表 Eg:
1 使用溴水法(甲烷与乙烯的鉴别)
2 酸性KMnO2(H )法(苯与其同系物的鉴别) 3 新制Cu(OH)2及银氨溶液法(鉴别-CHO) 4 显色法(鉴别酚-OH) 5 沉淀法
有机物的分离试剂应结合有机物的物理性质和化学性质。
1.例如乙烷中混 有乙烯时,有将气体通过溴水或 溶液,用洗气的方法将乙烯除去,
若溴 乙烷中混有乙醇时,可用水除去,利用乙醇与水互溶,水与溴乙烷不互溶,用水 将乙醇从溴乙烷中萃取出来,
2.苯中混有苯酚时,单纯用物理性质或单纯用化学性 质都无法将它们分开,而且苯与苯酚互溶,此时应先加入饱和NaCO3溶液 ,苯酚与NaCO3 起反应生成苯酚钠,苯酚钠类似于无机盐的性质,与苯不互溶,于是溶液就分层 了,可以用分液的方法把它们分开,也可以用分馏的方法把它们分离试剂开。
3.若乙醇中混有水,欲除去水(也就是由工业乙醇制无水乙醇)时,加入生石灰,生石灰与 乙醇中所含的水生成Ca(OH)2溶液, 与乙醇的沸点相差较大,可用分馏的方法把它们分开。
4.象实验室制乙酸乙酯时,用的是饱和NaCO3溶液来使酯析出, 目的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙酸,乙酸与NaCO3溶液反应生成可溶于水的乙酸钠,与酯不互溶,用分液的方法即可得到较纯的酯。后面这几种分 离的方法都是综合应用了有机物的物理性质和化学性质。
附:混合物的提纯
⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法;若一种易溶,另一种难溶,可用溶解过滤法;若二者均易溶,但其溶解度受温度的影响不同,用重结晶法。
⒉液体与液体混和物,若沸点相差较大时,用分馏法;若互不混溶时,用分液法;若在溶剂中的溶解度不同时,用萃取法。
⒊气体与气体混和物:一般可用洗气法。
⒋若不具备上述条件的混和物,可先选用化学方法处理,待符合上述条件时,再选用适当的方法。 该类题目的主要特点有三个:一是选取适当的试剂及的方法除去被提纯物中指定含有的杂质;二是确定除去被提纯物质中多种杂质时所需加入试剂的先后顺序。三是将提纯与物质的制备,混和物成分的确定等内容融为一体,形成综合实验题。
举例:
1.乙烷(乙烯)
错例A:通入氢气,使乙烯反应生成乙烷。
错因:①无法确定加入氢气的量;②反应需要加热,并用镍催化,不符合“操作简单”原则。
错例B:通入酸性高锰酸钾溶液,使乙烯被氧化而除去。
错因:乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体,导致新的气体杂质混入。
正解:将混合气体通入溴水洗气,使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。
2.乙醇(水)
错例A:蒸馏,收集78℃时的馏分。
错因:在78℃时,一定浓度(95.57%)的乙醇和水会发生“共沸”现象,即以恒定组成共同气化,少量水无法被蒸馏除去。 错例B:加生石灰,过滤。
错因:生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇,使过滤所得的乙醇混有新的杂质。
正解:加生石灰,蒸馏。(这样可得到99.8%的无水酒精)。
3.乙醇(乙酸)
错例A:蒸馏。(乙醇沸点78.5℃,乙酸沸点117.9℃)。 错因:乙醇、乙酸均易挥发,且能形成恒沸混合物。 错例B:加入碳酸钠溶液,使乙酸转化为乙酸钠后,蒸馏。 错因:乙醇和水能形成恒沸混合物。
正解:加入适量生石灰,使乙酸转化为乙酸钙后,蒸馏分离出乙醇。
4.溴乙烷(乙醇)
错例:蒸馏。
错因:溴乙烷和乙醇都易挥发,能形成恒沸混合物。 正解:加适量蒸馏水振荡,使乙醇溶于水层后,分液。
5.苯(甲苯)[或苯(乙苯)]
错例:加酸性高锰酸钾溶液,将甲苯氧化为苯甲酸后,分液。 错因:苯甲酸微溶于水易溶于苯。
正解:加酸性高锰酸钾溶液后,再加氢氧化钠溶液充分振荡,将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠,分液。
6.苯(溴)[或溴苯(溴)]
错例:加碘化钾溶液。
错因:溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。
正解:加氢氧化钠溶液充分振荡,使溴转化为易溶于水的盐,分液。
7.苯(苯酚)
错例A:加FeCl3溶液充分振荡,然后过滤。
错因:苯酚能和FeCl3溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤除去。
错例B:加水充分振荡,分液。
错因:常温下,苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。 错例C:加浓溴水充分振荡,将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀,然后过滤。
错因:三溴苯酚在水中是沉淀,但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀,无法过滤除去;
正解:加适量氢氧化钠溶液充分振荡,将苯酚转化为易溶于水的苯酚
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