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第六章 脂类与脂类代谢
outline 第一节 脂类化学 消化与吸收 第二节 甘油三酯代谢 第三节 磷脂代谢 第四节 胆固醇代谢 第五节 血浆脂蛋白代谢
生物化学及分子生物学教研室 张贵星
第一节 脂类化学
脂类(lipids)泛指不溶于水,易溶于 有机溶剂的各类生物分子。 脂类元素组成:C、H、O(N,P) 脂类(lipids): 贮存脂( )(脂肪 贮存脂(storage lipids)(脂肪 ) )(脂肪fat) 类脂( 类脂(lipoids) )
脂 肪 : 甘 油 三酯 脂类 类脂 胆固 醇 胆固 醇酯 磷脂 糖脂
储 能和 供能 细 胞的 膜结 构组分
脂类的分类、含量、 脂类的分类、含量、分布及生理功能
分类 脂肪 甘油三酯 含量 95﹪ 95﹪ 分布 生理功能
脂肪组织、 脂肪组织、 1. 储脂供能 血浆 2. 提供必需脂酸 3. 促脂溶性维生素吸收 4. 热垫作用 5. 保护垫作用 6. 构成血浆脂蛋白 1. 维持生物膜的结构和功能 2. 胆固醇可转变成类固醇激 维生素、 素、维生素、胆汁酸等 3. 构成血浆脂蛋白
类脂 糖酯、 糖酯、胆 固醇及其 酯、磷脂
5﹪
生物膜、 生物膜、 神经、 神经、 血浆
1、脂类的分类 、 分类
1.1 单纯脂 单纯脂是脂肪酸与醇结合成的酯, 单纯脂是脂肪酸与醇结合成的酯,没 有极性基团,是非极性脂,又称中性脂。 有极性基团,是非极性脂,又称中性脂。 三酰甘油、胆固醇酯、 三酰甘油、胆固醇酯、蜡等都是单 纯脂。 纯脂。 蜡是由高级脂肪酸和高级一元醇形 成的酯。 成的酯。
单纯脂中的脂肪, 单纯脂中的脂肪,是由一分子甘油与一 至三分子脂肪酸所形成的脂。 至三分子脂肪酸所形成的脂。 根据脂肪酸数量,可分为单酰甘油、 根据脂肪酸数量,可分为单酰甘油、二 酰甘油和三酰甘油(甘油三酯)。 酰甘油和三酰甘油(甘油三酯)。 前两者在自然界中存在极少,而三酰甘 前两者在自然界中存在极少, 油是脂类中含量最丰富的一类。 油是脂类中含量最丰富的一类。通常所 说的油脂就是指三酰甘油
三酰甘油的结构
油和脂肪的区别? 油和脂肪的区别?
脂肪酸的命名及分类
按是否含不饱和键分: 饱和脂肪酸, 饱和脂肪酸, 不饱和脂肪酸
软脂酸(16C) ) 饱和脂 肪酸 硬脂酸(18C) ) 脂肪 酸
油酸(18:1) ) 18:2) ) 不 饱和 脂肪酸 亚油酸 ( 必 需脂肪 酸 亚麻酸(18:3) ) 花生四烯酸(20:4) )
palmitic acid 非 必需 脂肪酸 stearic acid
一. Nomenclature of Fatty Acid( FA)
1. 系统命名法
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9-十八烯酸 十八烯酸 2. 数字命名法 n: m (n-碳链 数, m-双键数) 碳链C数 双键数) 碳链 双键数 例: 18:0 18:1 18:2 18:3 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 从此端编号 记作:ω数字 记作 数字
从
此端编号
表
数字命名 4: 0 6: 0 8: 0 10: 0 12: 0 14: 0 16: 0 16: 1 18: 0 18: 1 ω9 18: 2 ω6 18: 3 ω3 18: 3 ω6 20: 0 20: 4 ω6 20: 5 ω3 22: 1 ω9 22: 6 ω3 丁酸 己酸 辛酸 癸酸
一些常见脂肪酸的命名
俗名或普通名 酪酸 (Butyric acid) ) 己酸 (Caproic acid) 辛酸 (Caprylic acid) 癸酸 (Capric acid) 月桂酸 (Lauric acid) 肉豆蔻酸 (Myristic acid) 棕榈酸 (Palmtic acid) 棕榈油酸(Palmitoleic acid) 棕榈油酸 硬脂酸 (Stearic acid) 油酸 (Oleic acid) 亚油酸 (Linoleic acid) α-亚麻酸 (Linolenic acid) 亚麻酸 γ- 亚麻酸 (Linolenic acid) 花生酸 (Arachidic acid) 英文缩写 B H Oc D La M P Po St O L α-Ln γ-Ln Ad
系统命名
十二酸 十四酸 十六酸 9-十六烯酸 十六烯酸 十八酸 9-十八烯酸 十八烯酸 9,12-十八二烯酸 十八二烯酸 9,12,15-十八三烯酸 十八三烯酸 6, 9,12-十八三烯酸 十八三烯酸 二十酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸 二十碳四烯酸 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 二十碳五烯酸 13-二十二烯酸 二十二烯酸
花生四烯酸(Arachidonic acid) An 花生四烯酸 (Eicosapentanoic acid) 芥酸 (Erucic acid) EPA E DHA
4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 (Docosahexanoic acid) 二十二碳六烯酸
人体及高等动物体内的脂肪酸有以下特点: 是由偶数碳原子构成的一元酸, 是由偶数碳原子构成的一元酸,最多见的是 C16、C18、C22等长链脂肪酸 、 、 等长链脂肪酸 碳链无分支 分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。 分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。 大部分的不饱和脂肪酸在体内可以合成,亚油 大部分的不饱和脂肪酸在体内可以合成 亚油 亚麻酸和花生四烯酸(多不饱和脂肪酸) 酸、亚麻酸和花生四烯酸(多不饱和脂肪酸) 不能合成,必需从食物中获取,称为必需脂肪 不能合成,必需从食物中获取,称为必需脂肪 酸。 不饱和脂肪酸的双键均为顺式构型, 不饱和脂肪酸的双键均为顺式构型,不共轭 顺式构型
α-亚麻酸
深绿色植物 可转化为机体必需的DHA和EPA(俗称“脑黄 俗称“ 可转化为机体必需的 和 俗称 金”) 缺乏会引起机体脂质代谢紊乱,导致免疫力降 缺乏会引起机体脂质代谢紊乱,导致免疫力降 健忘、疲劳、视力减退、动脉粥样硬化等 低、健忘、疲劳、视力减退、动脉粥样硬化等 症状的发生 婴幼儿、青少年如果缺乏α-亚麻酸 亚麻酸, 婴幼儿、青少年如果缺乏 亚麻酸,严重影响 其智力正常发育 降血脂、降血压、抗血栓、抗动脉粥样硬化、 降血脂、降血压、抗血栓、抗动脉粥样硬化、 提高机体免疫力和抗癌
EPA与DHA 与
EPA (eicosapentaenoic acid),二十碳五烯酸 , (5,8,11,14,17) , , , , ) DHA(docosahexenoic acid),二十二碳六烯酸 acid), (4,7,10,13,16,19) , , , , , ) DHA对脑神经
传导和突触的生长发育有着极其重 对脑神经传导和突触的生长发育有着极其重 要的作用。缺乏DHA等必需脂肪酸,将造成大脑 等必需脂肪酸, 要的作用。缺乏 等必需脂肪酸 发育的障碍。 发育的障碍。 鱼肉营养价值? 富含不饱和脂肪酸的食物? 鱼肉营养价值? 富含不饱和脂肪酸的食物?
亚麻酸
α-亚麻酸 亚麻酸
9,12,15-十八碳三烯酸 十八碳三烯酸
γ-亚麻酸 亚麻酸 全顺式-6,9,12-十八碳三烯酸 十八碳三烯酸 全顺式
花生四烯酸
全顺式-5, , , 全顺式 ,8,11,14-二十碳四烯酸 二十碳四烯酸
Nomenclature of Triacylglycerols (TG)
CH2-OH | HO-C-H | CH2-OH 甘油 Sn-1 Sn-2 Sn-3 CH2OOC(CH 2)14CH3 | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH | CH2OOC(CH 2)16CH3 三酰基甘油
Sn命名法 (Stereospecific Numbering) 命名法
Glycerol
?碳原子编号自上而下为1~3 ?C2上的羟基写在左边
CH2-OH | HO-C-H | CH2-OH 甘油
Sn-1
CH2OOC(CH2)14CH3 | Sn-2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH | Sn-3 CH2OOC(CH2)16CH3 三酰基甘油
①数字命名: Sn-16:0-18:1-18:0 ②英文缩写命名: Sn-POSt ③中文命名:
Sn-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸甘油酯
1.2复合脂
复合脂又称类脂,是含有磷酸等非脂成分的脂 类。 复合脂含有极性基团,是极性脂。 磷脂是主要的复合脂,分为甘油磷脂类和鞘 (氨醇)磷脂 甘油磷脂又称磷酸甘油酯,是磷脂酸的衍生物。 甘油磷脂中的取代基最常见的是胆碱、乙醇胺 和丝氨酸,称为卵磷脂、脑磷脂和丝氨酰磷脂, 都不溶于水而溶于有机溶剂
X: HO—CH2CH2N+(CH2)3(胆碱) HO—CH2CH2—NH3+ (乙醇胺) HO—CH2CH—COO︱ NH3+ (丝氨酸)
卵磷脂
磷脂的结构
1.3 非皂化脂
包括类固醇、
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