2022年中山大学S3605001有机化学复试实战预测五套卷

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2017年中山大学S3605001有机化学复试实战预测五套卷（一） (2)

2017年中山大学S3605001有机化学复试实战预测五套卷（二） (5)

2017年中山大学S3605001有机化学复试实战预测五套卷（三） (8)

2017年中山大学S3605001有机化学复试实战预测五套卷（四） (11)

2017年中山大学S3605001有机化学复试实战预测五套卷（五） (16)

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第 2 页，共 19 页 2017年中山大学S3605001有机化学复试实战预测五套卷（一）

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一、简答题

1． 用化学方法鉴别下列各组化合物：

（1）三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯

（2）牛油和石蜡

【答案】

（1）

（2）

2． 由氯乙酸及合适的原料合成：

【答案】

3． 具有第四氮取代的磺酸酯，例如A 和B ，对亲核取代反应有额外的高活性。讨论赋予这些物质的活性的因素。

【答案】化合物A 在亲核取代中可发生如下反应：

由于三甲铵正离子具有强的拉电子作用，在亲核试剂存在下它很容易发生消除，生成烯基磺酸酯，而烯基磺酸酯十分活泼，它很容易与亲核试剂进行加成反应，总的结果得到一个亲核取代产物。在化合物B 中，连在苯上的三甲基胺基正离子具有强的拉电予效应，这可从下面的表中体现出来。

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在亲核试剂存在下，易发生消除，生成苯炔基磺酸酯，它十分活泼，容易与亲核试剂进行加成反应，总的结果得到一个亲核取代产物，反应式如下：

4． 下列化合物中和是否化学等价，为什么？不等价者请分析它们的自旋一自旋偶合裂

分情况。

【答案】分子中两相同原子处于相同的化学环境时称为化学等价，化学等价的质子具有相同的化学位移，化学等价的判断依据是：分子中的质子，如果可通过对称操作或快速机制互换则它们是化学等价。

和化学等价，因为它们化学环境完全相同。

和

化学等价，

而

和

和

化学不等价，因为累积二烯烃中两个键平面互相

垂直，即

和在同一平面内，而

和

在另一平面内，两平面互相垂直，

和

裂分成二重

峰，

裂分成三重峰。

和

化学不等价，因为碳碳双键不能旋转，两个质子处于不同的化学环境，和

都

裂分为四重峰。

和

化学不等价，因为具有某些双键的性质，因此在低温时旋转受阻。

和

都裂分为二重峰。

和

化学不等价，因为它们所处的化学环境不同。和

都裂分为四重峰。

5． 化合牧与Na 反应放出

用

吡啶氧化得到化合物

A 与浓

共热得

到化合物

C 用高锰酸钾氧化只得到一个化合物试推测A 、B 、C 的结构。 【答案】根据C 被氧化后得到的化合物的结构可推知C 为

C 是由A 与浓

共热得

第 4 页，共 19 页 到的，所以A 可能为

或，但是A 若为>与浓共热除了得到化合物C 外还可得到所以A 只能是则B 为再根据推测出的结构和分子式对照。A 、B 、C 的结构为：

6． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物

a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇

b.戊醛、2-戊酮和环戊酮

【答案】