大学有机化学练习题

一、命名(标出立体构型) 或写出结构式 或画出稳定构象式O2.

H3

CH3 CH=CHCHCH2 CCH3 CH3

3)2

(E)-2,5,6,6-四甲基-4-辛烯 2.COOHO H H H

4-甲基-5-庚烯-2-酮

4. 3-甲基丁酸 CH3 6. 2-萘磺酸或β-萘磺酸O CH3

5.

N H

CH3

CH3 CH2 C=CHCH2 C CH3

CH

8.

CH2OH 7.

O

2,8,8-三甲基双环[3.2.1]辛烷 CHOH10. 安息香酸

5-甲基-4-庚烯-1-炔1

二甲酸酐

2H 5

1.

CH3

H3 C CHCH2CHCH2CH3 5. H OH CH3 O CH(CH3)2

CH3

2.

4.

COOH C 2H5H H

H CH3

O 2-甲基-3-乙基-5-苯基己烷 1. 6. 9. CH

O

SO3H

O O O

7. 2. (E)-2,

5.

2. 顺-2-丁烯 CH 3CH3

COOH 3. 4-甲基螺环[2.4]庚烷 HO

N H

3

4. 3-甲基 O

H 5.

4. N-甲基丁酰胺 4. 3. (2R)-2-戊醇 5. 8. 甘油 H7.

7. 戊酸乙酯O

6. 2-萘磺 N CH3 邻苯二甲酸酐 1 9. H 8. CH2O CH3COOHO

CHOO

2. (E)-2,5,6,6-四甲基-4-辛烯 SO3H10. 安息香酸

酸酐 6.

O O O

4. 3-甲基丁酸9.

Cl

7.

CH2OCHO

6. 8. 2-萘磺酸或β-萘磺酸 4-氯-3-甲酰基苯甲酸 甘油 10. 安息香酸 9. 邻苯二甲酸酐

10.2

H CH3 C(CH3)3 (稳定 构象) Cl CH3

OH

Cl C(CH3)3

5.

5. H3C2.

2. (E)-2,5,6,6-四甲基-4-辛烯C C CH2CH3 CH3

H3C

( Z,E或 顺 、 反 命 名 ) CH2CH2CH H2C 4. 3-甲基丁酸 3

甘油4.

蚁酸

肉桂醛Cl CH=CHCHO

OH

6. 2-萘磺酸或β-萘磺酸CH3 5. Br 8. CH2OH H ( R,S命 名 ) Cl H HCOOH CHOH NO2 C2H5

CH2OH COOH 10.

3-苯基丙烯醛3

TNTO2N CH3 NO2 O2N

NBSONO2+

2

2

C=C-C HNO2 2,4,6-三硝基甲苯

N Br

(C6H5COO)2 CCl4 Δ

C

2

酯

O NO2 CH3 1,3,5-三硝基苯 N–溴代丁二酰亚胺1.

1. 2-甲基-3-乙基-5-苯基己烷

CHCH2CHCH2CH3

吡咯

CH(CH3)2 3. 4-甲基螺环[2.4]庚烷

5.( O 67 N H 88 S 117

N-甲基丁酰胺 CH3)H 4.4

3. 7. 戊酸乙酯

ol

150

H

二、选择题 1.下列化合物具有手性的是( C )H a. CH3 CH3 A. a B. a, b C. b, c D. c, d b. H H CH3 c. NO2 Br Cl H Cl C C C H NO2 Br d.

2. 下列关于SN2说法正确的是( B ) A. 有重排产物 B. 产物立体专一 C. 反应一步完成，无过渡态 D. 叔卤代烷速度大于仲卤代烷3.下列关于SN1反应说法不正确的是( B) A. 有重排产物 B. 产物立体专一 C. 叔卤代烷速度大于仲卤代烷 D. 有两个过渡态

4.下列化合物没有芳香性的是( C )A. B. C. D.

-

+

5.下列碳正离子稳定性最大的是( D )A. CH3CH2CH2 + + (CH3)3C B. + C. CH3CHCH2CH3 D. CH2=CHCH2 +

6. 下列乙酸衍生物中发生水解反应活性最低的是(B ) A. 乙酸酐 B. 乙酰胺 C. 乙酸乙酯 D.乙酰氯 7. 下列化合物沸点最高的是( A) A. CH3CH2CH2COOH B. CH3CH2CH2CH2OH C. CH3CH2CH2CH2NH2 D. CH3CH2CH2CH2CH36

8.下列化合物发生亲电取代反应活性最高的是( C )Cl A. B. C. NH2 D. NO2

9.下列化合物酸性最小的是( C )NO2 A. OH B. OH C. OH OMe D. OH Cl

10.下列化合物能发生碘仿反应的是( C)O A. HCHO B. CH3CH2CH2CHO C . CH3CCH2CH3 O D. CH3CH2CCH

2CH3

11、下列化合物发生E2消除反应活性最强的是( B) :A. CH2Cl

B.

Cl

C.

Cl D.

CHCH3 Cl

12、下列化合物中碱性最弱的是(D ) :A. N

B.

NH2

C.

NH2

D.

O C NH2

13.下列化合物与HBr发生亲电加成反应活性 最高的是( A)CH3 A. CH2=C-C=CH2 CH3 C. CH3CH=CHCH3 D. CH2=CH-CH=CH28

B.

CH3CH=CH-CH=CH2

三、完成下列反应式HBr 1. C2H5 Br2 2. 光 H2/Pd-BaSO4 3. (CH3)2C CHC CH 喹啉CH(CH3)2 (2) (CH3)2 C

OH (1) C2H5OH (2)

KMnO4 H+

(3)

(4)

(5)C(CH3)2

HBr加热

(6)

1. (1) (CH3)2 C

CH=CH2Br Br

HBr

(3) CH3 COCH3

4.2. (4)

(7)

C2H5

C2H5 H

3.

(5)

5.

CH3

OH -

(CH3)2 C

CHCH

CH2 (6) (CH3)2 C Br

CH

CHCH39

COOHCH34. CHO 2.

2

CH

CHBr

C(CH+ ) O

4.

COOC2H5 3 3 COOC2H5NH 2

1.

+ NaOC2H5( 2CN H3O ) CH

COOH

O C(CH33. CH3CHCH2OCH3 )3 CH3

2.4. (

OH)

COOC2H5

3.

5.

H3

CH3 C(CH3)3

4.OHCH3

5.7.) (

OH

N(CH

5.5.

+ N CH3CH 3

NaNO COOC2H2 + HCl OH -5

5.1. 1.

(pH=8

CHO)

CH3O 6. CHCH32.

COOH

CH3 4.

N(CHCOOH COOH 3)2 5.CH 3CH2 MgBr 2.

N NClOH

8. CH3CH2CH2OH

6. C(CH3)CHCHCH3 3 3 6. CH3OO O

6. 8. CH3CH2CH2OHOH 5.4.

H CHO 2O

CH OH 32. Br( 10.

( C(CH+3Cl2)3 FeC(CH3 3)N N

9.

3. )

3.

OH

3. OH

7. CH2CH=CHCH2)5.

CHO NN

CHC

Br( CH CHO)7.

Br5.

N N

CH3 Br7. 7.

4. 5%NaOH CH O CH 3CHO P 7. 6. + + Ph3 CHCH3 CHOO6.

CHO

(

CHCHO OH )O

8.8.

CHOO

OH

O

OH

8.

OH CHO -CHO 7. 7. CH2 H5 ONa CHCHO H 2O/OH 8. C 6. + CH 2 (COOC 2H 5) 2 ( ) CHO

9.

OH

CHOCH CHCHO

O CH2COOH 8. CH2COOH

CH

CHCHO

9.CHO

CHO CHO

CHO 9.

CHO CHO

CH2COOH

CHO CHO NaOH( )

O3

9.

Zn,H 2 O

CHO

9. (

)

CHO

COOH 1. C(CH3)3 2.

COOHH3 C Br

CH 2.3.2.CH CHBr H3 C

CHBr

COOH 1. C(CH3)31.

1.4. 2. CHO1.

N BrN3.

C(CH COOH 3)3 O

5.2.

CH2OH CN

C(CH3)3

CH3OH

4. CHO4.

6.

4. 5.

N N COOC2H5 4. 7. CH2 CN CH 5. OH7. CH3 CHCH2OCH3O

C5. 5. N 3 CHCHON O 8. CH CHCH2 CH3 OH

8.

N(CH3)2

CHO

CHO

COOC2

OH 6. 7.6.

7.9.OH CH

CHCH3 CHO OH 8. CHCHO CHO 7.

8. CH3CH2CH2OHCH CHCHONH2

9.8.

CHO 9. CHO CHO9.

CH3 Br 10.CHO CHO

N N

CH2COOH

CHOOH11

10.

9.

2

(13) N NH 10. 2 (14) O

10. (14)

9.

(13) N O NH2C2H5

Cl

11. (15) CH3 CH2 CH2 C CH3

(16) CH3 CH2 CH2 COONa CH

11. (15) CH3 CH2 CH2 C CH3

2 5 (16) CH3 CH2 CH2 COONa +

CHI3NH3 △CH2NH2 )

16.

CH2Br 12. (17)

C2H5 NaCN

12. (17)