实验-----乙酸乙酯的制备

实验名称 乙酸乙酯的制备

一、实验目的

1.熟悉酯化反应原理及进行的条件，掌握乙酸乙酯的制备方法；

2.掌握液体有机物的精制方法；

3.熟悉常用的液体干燥剂，掌握其使用方法

二、实验原理

有机酸酯可用醇和羧酸在少量无机酸催化下直接酯化制得。当没有催化剂存在时，酯化反应很慢；当采用酸作催化剂时，就可以大大地加快酯化反应的速度。酯化反应是一个可逆反应。为使平衡向生成酯的方向移动，常常使反应物之一过量，或将生成物从反应体系中及时除去，或者两者兼用。

本实验利用共沸混合物，反应物之一过量的方法制备乙酸乙酯。

主反应

CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 H2O

副反应

CH3CH2OH CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O

方法一

1、仪器

圆底烧瓶、冷凝管、温度计、蒸馏头、温度计套管、分液漏斗、酒精灯、接液管、锥形瓶

2、药品

冰醋酸 12ml（12.6g，0.21mol）

无水乙醇 19ml（15g，0.32mol）

浓硫酸 5ml

饱和碳酸钠溶液

饱和氯化钙溶液

饱和食盐水

无水硫酸镁

实验操作

1.回流

在100mL圆底烧瓶中，加入12mL冰醋酸和19mL无水乙醇，混合均匀后，将烧瓶放置于冰水浴中，分批缓慢地加入5mL浓H2SO4，同时振摇烧瓶。混匀后加入2～3粒沸石，按图安装好回流装置，打开冷凝水，用电热套加热，保持反应液在微沸状态下回流30～40min。

2.蒸馏

反应完成后，冷却近室温，将装置改成蒸馏装置，用电热套或水浴加热，收集70～79℃馏份。

3.乙酸乙酯的精制

（1） 中和：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入约10mL饱和Na2CO3溶液，直到无二氧化碳气体逸

出后，再多加1～3滴。然后将混合液倒入分液漏斗中，静置分层后，放出下层的水。

（2）水洗：用约10mL饱和食盐水洗涤酯层，充分振摇，静置分层后，分出水层。

（3）二氯化钙饱和溶液洗 ：再用约20mL饱和CaCl2溶液分两次洗涤酯层，静置后分去水层。

（4）干燥：酯层由漏斗上口倒入一个50mL干燥的锥形瓶中，并放入2g无水MgSO4干燥，配上塞子，然后充分振摇至液体澄清。

（5）精馏：收集74～79℃的馏份，产量约10～12g。

注意事项

1．实验进行前，圆底烧瓶、冷凝管应是干燥的。

2．回流时注意控制温度，温度不宜太高，否则会增加副产物的量。

3．在馏出液中除了酯和水外，还含有未反应的少量乙醇和乙酸，也还有副产物乙醚，故加饱和碳酸钠溶液主要除去其中的酸。多余的碳酸钠在后续的洗涤过程可被除去，可用石蕊试纸检验产品是否呈碱性。

4．饱和食盐水主要洗涤粗产品中的少量碳酸钠，还可洗除一部分水。此外，由于饱和食盐水的盐析作用，可大大降低乙酸乙酯在洗涤时的损失。

5．氯化钙饱和溶液洗涤时，氯化钙与乙醇形成络合物而溶于饱和氯化钙溶液中，由此除去粗产品中所含的乙醇。

6．乙酸乙酯与水或醇可分别生成共沸混合物，若三者共存则生成三元共沸混合物。因此，酯层中的乙醇不除净或干燥不够时，由于形成低沸点的共沸混合物，从而影响酯的产率。

思考题

1． 在本实验中硫酸起什么作用？

答：酯化反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂 催化乙醇与乙酸的反应,吸收乙醇与乙酸反应后生成的水,无脱水性! 饱和碳酸钠的作用是溶解乙醇,吸收乙酸并且减小乙酸乙酯的溶解度 是为了能让乙酸乙酯可以析出的原因

2．为什么乙酸乙酯的制备中要使用过量的乙醇？若采用醋酸过量 的做法是否合适？为什么？

答：乙酸过量可以避免乙酸乙酯和乙醇形成恒沸物 ；

乙酸和乙酸乙酯不共沸，过量乙酸不影响产物的蒸馏。

实验室制备是不计较成本的，乙醇和乙酸的成本在实验室制备可以忽略，相差不大。 2、 蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？如何除去它们？

答：主要杂质有乙醚、乙醇、乙酸和水。

乙醚沸点低，在多次洗涤中，极易挥发掉

乙酸，使用饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸

接下来，用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，然后用饱和CaCl2溶液直接洗涤除去少量的乙醇。

4．能否用浓的氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？

答：不可以，使用浓氢氧化钠溶液可以使乙酸乙酯发生水解，降低产率。

5．用饱和氯化钙溶液洗涤，能除去什么？为什么先用饱和食盐水洗涤？可以用水代替饱和食盐水行吗？

答：酯层中含有少量未反应的乙醇，由于乙醇和CaCl2作用生成CaCl2?4H2O结晶化物，所以使用乙醇除去少量未反应的乙醇。

方法二

实验步骤

在100ml三颈瓶中，加入4ml乙醇，摇动下慢慢加入5ml浓硫酸，使其混合均匀，并加入几粒沸石。三颈瓶一侧口插入温度计，另一侧口插入滴液漏斗，漏斗末端应浸入液面以下，中间口安一长的刺形分馏柱（整个装置如上图）。

仪器装好后，在滴液漏斗内加入10ml乙醇和8ml冰醋酸，混合均匀，先向瓶内滴入约2ml的混合液，然后，将三颈瓶在石棉网上小火加热到110－120℃左右，这时蒸馏管口应有液体流出，再自滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液，控制滴加速度和馏出速度大致相等，并维持反应温度在110－125℃之间，滴加完毕后，继续加热10分钟，直至温度升高到130℃不再有馏出液为止。

馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸等，在摇动下，慢慢向粗产品中加入饱和的碳酸钠溶液（约6ml）至无二氧化碳气体放出，酯层用PH试纸检验呈中性。移入分液漏斗中，充分振摇（注意及时放气！）后静置，分去下层水相。酯层用10ml饱和食盐水洗涤后，再每次用10ml饱和氯化钙溶液洗涤两次，弃去下层水相，酯层自漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，用无水碳酸钾干燥。

将干燥好的粗乙酸乙酯小心倾入60ml的梨形蒸馏瓶中（不要让干燥剂进入瓶中），加入沸石后在水浴上进行蒸馏，收集73－80℃的馏分。产品5－8g。

操作要点及说明

1、本实验一方面加入过量乙醇，另一方面在反应过程中不断蒸出产物，促进平衡向生成酯的方向移动。乙酸乙酯和水、乙醇形成二元或三元共沸混合物，共沸点都比原料的沸点低，故可在反应过程中不断将其蒸出。这些共沸物的组成和沸点如下：

共沸物组成及 共沸点

（1）乙酸乙酯91.9%，水8.1% 70.4℃

（2）乙酸乙酯69.0%，乙醇31.0% 71.8℃

（3）乙酸乙酯82.6%，乙醇8.4%，水9.0% 70.2℃

最低共沸物是三元共沸物，其共沸点为70.2℃，二元共沸物的共沸点为70.4℃和

71.8℃，三者很接近。蒸出来的可能是二元组成和三元组成的混合物。加过量48%的乙醇，

一方面使乙酸转化率提高，另一方面可使产物乙酸乙酯大部分蒸出或全部蒸出反应体系，进一步促进乙酸的转化，即在保证产物以共沸物蒸出时，反应瓶中，仍然是乙醇过量。

2、本实验的关键问题是控制酯化反应的温度和滴加速度。控制反应温度在120℃左右。温度过低，酯化反应不完全；温度过高（＞140℃），易发生醇脱水和氧化等副反应：

故要严格控制反应温度。

要正确控制滴加速度，滴加速度过快，会使大量乙醇来不及发生反应而被蒸出，同时也造成反应混合物温度下降，导致反应速度减慢，从而影响产率 …… 此处隐藏：2957字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……