芳香烃苯及苯的同系物

化学家预言第一次世界大战1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感到百思 不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。3/19/2014 10:52 AM

这位化学家为何知道德国将发动战争 呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他 经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区 的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的 苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈 性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学 家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分 析之后才向世人提出历史性预言的。

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芳香烃 苯的同系物

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一、苯的同系物1.苯的同系物：

苯的苯环上氢原子被烷烃基代替而得到的芳 烃。只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香

烃。

2.通式：CnH2n-6 (n≥6)3/19/2014 10:52 AM

一、苯的同系物CH3 |CH2CH3 |

CH3 |

| CH3

甲苯 (C7H8)

乙苯 (C8H10)

对二甲苯 (C8H10)

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写出对二甲苯的另外两种同分异构体

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二、苯的同系物下列属于苯的同系物的是(

D )

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练习1:

用式量是43的烃基取代甲苯苯 环上的一个氢原子，能得到的有机 物种数为( D )A 3种3/19/2014 10:52 AM

B 4种

C 5种

D 6种

二、苯的同系物

3.化学性质(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应CH3 + 3H23/19/2014 10:52 AM

CH3催化剂

△

二、苯的同系物 ①燃烧反应2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2点燃

2nCO2+ 2(n-3)H2O

现象：火焰明亮并带有浓烟

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二、苯的同系物 ⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化

2mL苯 2mL甲苯

3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡

未褪色 褪色

3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡

实验 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化3/19/2014 10:52 AM

二、苯的同系物甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：CH3 KMnO4、H+ COOH(苯甲酸)

这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。

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事 实 上 还 有 ：

CH2CHCH3 CH3

CH2CH2CH3

等能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色

CH3 H3C C CH3

CH3 H3C C CH2CH3

等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色

综上所述：你又能找到什么规律？3/19/2014 10

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(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)与酸性高锰酸钾的反应(使高锰酸钾溶液褪色)| —C—H |酸性高锰酸钾溶液

反应机理：

O || C—OH |

烷基上与苯环直接相连的碳原子上必 须连有氢原子才能氧化H | —C—H | 3/19/2014 10:52 H AM H | | —C—C— | | H C | —C—C | C

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二、苯的同系物思考：产物是什么？CH3 CH3 | CxHy | HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH

可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的 同系物和苯、苯的同系物和烷烃。3/19/2014 10:52 AM

如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?

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