有机化学第二版(高占先)_第1-7章答案(2)

CH3

COOH

(7)

2-12 命名下列化合物。

（1）3-甲基-戊二酸单乙酯； （2）丁酸对甲氧基苯酯；

（3）3-甲基-4-丁内酯（或β-甲基-γ-丁内酯）； （4）环已基甲酸（或环已烷羧酸）； （5）N-溴代丁二酰亚胺； （6）4-硝基乙酰苯胺； （7）丙烯酰氯； （8）2-甲基-N-苯基丙酰胺； （9）4-硝基-1,2-苯二甲酸酐； （10）戊二酸酐； （11）3-苯（基）丙烯酰胺； （12）乙酸（正）丁酯； （13）对甲（基）苯磺酸。

2-13 写出下列化合物的构造式。（1.3.5.7.8.）

22CH2CHCH3Cl

ClCH2CH2CHCH2CH3

(4)(1)

(2)

O

(3)

3

CH322H5

CH3N

(6)

(7)

33

2SO2NH2

H3C

(8)

2-14命名下列化合物。

（1）三乙胺； （2）环丙胺； （3）甲基乙基环丁基胺； （4）N,N-二甲基仲丁胺； （5）N,N-二甲基苯胺； （6）2-硝基丙烷； （7）2,4-二硝基氯苯； （8）4-硝基-2-氯苯酚； （9）丁晴； （10）丙烯腈； （11）乙二胺； （12）丙亚氨基环戊烷； （13）1,6-已二腈；（14）对苯二胺；（15）5-甲氧基-3-氨基已烷。 2-15 写出下列化合物的构造式。（1.2.3.5.6.）

H2(1)

3

CH3CH2CHCH2CH3

3

(2)

CH2

CH3

(3)

3

NHCH2CH2Cl

(4)

H2N

(5)

NHCH3NH2

CH3CHCN

3

(6)

CH2COOH

2

(7)

(8)

CH3(CH2)7CHCH(CH2)6CH23

(9)

NH2

Cl

CH3SCH2CH3

(11)

(10)

Cl

CH2

(13)

NH2

H2N

Cl

(12)

NH2HN

2

3

33

(14)

(15)

H3C

(16)

SO2Cl

2-16写出下列基的构造式。

CH3CH2

(1)

或C6H5

(2)

(CH3)2CH

(3)

CH3CH2CHCH3

(4)

(CH3)3CCH2

(5)

CH3CH2CHCH2CH2

CH3

(6)

ClCH2

(7)

(CH3)2NCH2

(8)

(H3C)2HC

3

(9)

(10)

CH3CH2O

(11)

NO2

(12)

3-1 下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。 （1）没有顺反异构体； （2）、（3）、（4）均有顺反异构体。

3

3

3

反式

反式

3

反式顺式

(2)

3

反式顺式顺式顺式

3

(3)

3反式

顺式

γ-1顺-2顺-4

(顺式)

γ-1顺-2反-4

γ-1顺-2反-4

γ-1反-2顺-4γ-1反-2顺-4γ-1反-2反-4

(4)

3-2 下列化合物中有无手性碳原子？若有，请用“*”标记。 （1）、（4）、（5）、（6）、（8）、（9）、（10）、（11）均有手性碳原子； 而（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。

*CH3CHDC2H5

(1)

CH3CHCH2CH

2CH3

2CH3(4)

*

CH3CHClCHClCHClCH3

(5)

(6)

**

**

Br

C2H5

H

(8)

H*

CH3

H2H5

3

(9)

***3

(10)

(11)

3-3 下列化合物中有无手性碳原子？若有，请用“*”标记。 （1）、（4）、（5）、（6）、（8）、（9）、（10）、（11）均有手性碳原子； 而（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。

*CH3CHDC2H5

(1)

CH3CHCH2CH

2CH3

CH2CH3(4)

*

CH3CHClCHClCHClCH3

(5)

(6)

**

**

Br

C2H5

H

(8)

H*

3

H2H5

3

(9)

***CH3

(10)

(11)

3-4 指出下列化合物是否有旋光活性？ （2）、（5）有旋光活性；（1）中有一个甲基和羟基所在平面的对称面；（3）含甲酰基和氯所在的苯平面是分子的对称面；（4）为平面型分子，同时也含有对称中心；（6）、（7）和（8）三个分子都有对称面[（6）和（7）为内消旋体，其中（7）中3号碳原子上三个原子或基团旋转后即可看出；（8）取代的乙烯有平面型分子，即二个双键碳原子、与双键碳相连的H、Cl、Br、C共六个原子在同一平面]。

OH2OHBrHOBr

**

2OH

HHH

对称面

3-5 下列分子是否有手性？

CH2OH

内消旋体

（1）是平面型分子，无手性； （2）有手性； （3）有手性； （4）分子有对称中心，无手性。

3-6 标明下列分子中手性碳原子的构型，并指出它们之间的关系。

3ClH3C

HROHRHC

3

2H5

(1)

3

Cl

R

S

C2HH

3H3

3

2H5

OH

C2H5

(2)

(3)

3(4)

（1）与（3）为对映体； （2）与（4）为同一化合物；

（1）与（2）或（4）为非对称映体，（3）与（2）或（4）也是非对映体。

3-7 下列化合物有几个立体异构体？写出化合物（1）和（2）的立体异构体，并标明其不对称碳原子的构型。

必须将顺反异构、对映异构、对称因素进行综合分析。

3

*Cl*

(1)

**

(2)

*

O2N

*

(3)

*

Cl

*

(4)

*

Cl

3

H3C

*

C

H

(6)

*

CHCH3

**

*

*

(5)

3

(7)(8)

（1）和（8）有两个不同手性碳，它们各有4个立体异构体；（2）（4）有两个相同手性碳，有3个立体异体；（4）有两个相同手性碳，有4个立体异构体；（3）有三个不同手性碳，有8个立体异构体；（5）有一个手性碳，所以有2个立体异构体；（6）有顺反异构体[类似于3-1中的（2））]；（7）二个不同手性碳，有4个立体异构体；（8）有

2个相互制约的桥头手性碳原子，相当于一个不对称碳原子，所以有2个立体异构体。

a(1)

b

a

(2)

b

3-8写出下列化合物的立体结构式。

H

CHCH3

CH3CH2

HCH2C

(2)

HH3CH

H(3)

2CH3

(1)

C

H3

CH

(CH3)2CH

CH

(4)

2CH3

3

H

3

IC6H13

(5)

CH3CH

H

C

(6)

CH3

3

H3COH3CO

CH3

(7)

HH

HH

(8)

CH3OHCH2CH3

3-9 用系统命名法命名下列化合物（立体异构体用R-S或Z-E标明其构型）。 (1) (3S)-3-乙基-5-己烯-1-炔； (2) (Z)-3-叔丁基-2-己烯-4-炔； (3) (3Z,7E)-3,8-二甲基-3,7-癸二烯； (4) (S)-3-氧代环已烷羧酸； (5) (2Z ,4R)-4-甲基-2-已烯； (6) (3Z,5S,6S)-5-氯-6-溴-3-庚烯； (7) (R)-4-甲基-3-溴-1-戊烯； (8 ) (2S,5S)-5-氯-2-溴庚烷；

(9) (2R,3E)-4-甲基-2-羟基-3-己烯酸； (10)(2S,3R)-2,3-二甲基-2,3-二羟基丁二酸。 3-10指出下列构象是否有对 …… 此处隐藏：2292字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……