大学有机方程式总结(完美)(2)

NaBH

H/Ni

-CH2CH2CH3 ④ Clcmmensen法： COCH2CH3

24

-CH2CH2CH3 ⑤ K-W-黄鸣龙法： -COCH2CH3

⑥ 歧化反应（Cannizzaro反应）：

Zn Hg/HCl

NH NaOH/二缩乙二醇~200 C

CH2=O+ -CH=O -CH2OH+HCOOH

是不含 -H的醛特有的反应，反应物中的较小分子生成酸 醛酮的制法：

2

RR’C=O+CH3CH=O ⒈烯烃臭氧化：RR’C=CHCH3 3

OH

.O .Zn HO

24

RCH=O 醇氧化：RCH2OH 3

利用产物沸点低于反应物的原理迅速将其分离。 -位氧化：

CrO HSO/

NO2- -CH(OCOCH3) NO2- -CH=O NO2- -CH3

42

RCH=O 酰卤部分还原：RCOCl

3

-COR ⒉付-克酰基化：RCOCl+

⒊格氏试剂制取：RMgBr+CH3COOEt→RCOCH3

⒋有机镉法：RMgBr+CdCl2→R2Cd +R’COCl→RCOR’

322

-CH=O ⒌Gatterman-Koch法: +CO+HCl(干)

CrO3/(CH3CO)2O

H

BaSO Pd/H

AlCl

AlCl/CuCl

CH=O（水杨醛） ⒍Reimer-Tiemann法: -OH+CHCl3

5

NaOH

大学有机方程式总结(完美)

3 HO- -CH=O ⒎Vilsmeier法: -OH+(CH3)2NCH=O

POCl

6