第二十二章-生物转化的类型和机制

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第二十二章 生物转化的类型和机制第一节 生物转化的定义与研究内容 第二节 生物转化的基本类型 一、还原反应 二、氧化反应 三、水解反应 四、转移和裂合反应 第三节 参与药物制备过程重要反应酶类的作用机制 一、脂肪酶 二、环氧化物水解酶 三、糖苷化酶

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第一节 生物转化的定义与研究内容生物转化的含义更强调的是： 生物转化的含义更强调的是： 用微生物或酶来进行药物合成( 用微生物或酶来进行药物合成(或其他有机 合成)过程中的某一步或几步反应， 合成)过程中的某一步或几步反应，而那些 直接来源于微生物的代谢产物是微生物进行 从头到尾”的合成过程。 “从头到尾”的合成过程。

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在许多国外文献中经常能够看到 的描述这种技术的名词有：microbial transformation; microbial conversion; Biotransformation Bioconversion Biocatalysis enzymation等。

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微生物(酶 转化是有机化学反应 微生物 酶)转化是有机化学反应 中的一个特殊的分支 微生物转化的本质是某种微生物将一种物质 底物)转化成为另一种物质(产物) (底物)转化成为另一种物质(产物)的过 程，这一过程是由某种微生物产生的一种或 几种特殊的胞外或胞内酶作为生物催化剂进 行的一种或几种化学反应，简言之， 行的一种或几种化学反应，简言之，即为一 种利用微生物酶或微生物本身的合成技术。 种利用微生物酶或微生物本身的合成技术。

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微生物(酶 转化是有机化学反应 微生物 酶)转化是有机化学反应 中的一个特殊的分支 这些具有生物催化剂作用的酶大多数对其微 生物的生命过程也是必需的， 生物的生命过程也是必需的，但在微生物转 化过程中， 化过程中，这些酶仅作为生物催化剂用于化 学反应。 学反应。由于微生物产生的这些能够被用于 化学反应的大多数生物催化剂不仅能够利用 自身的底物及其类似物， 自身的底物及其类似物，且有时对外源添加 的底物也具有同样的催化作用， 的底物也具有同样的催化作用，即能催化非 天然的反应( 天然的反应(unnatural reactions)。 )。

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在研究一个微生物(或酶) 在研究一个微生物(或酶) 转化过程时，需要考虑的问题 转化过程时，所用转化底物的选择； 所用转化底物的选择； 所用微生物对不同底物转化能力的考察、 所用微生物对不同底物转化能力的考察、转 化路线或转化反应的选择等； 化路线或转化反应的选择等； 其中最主要的是寻找适合于所设计转化过程 的微生物， 的微生物，以及如何来提高这种微生物的转 化能力，即提高这种酶活力； 化能力，即提高这种酶活力； 再则是发现一种新的酶或一

种新的反应以便 为设计一个新的微生物转化过程提供一条线 索。

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用于转化的微生物或酶的多样性用于微生物转化的菌株或酶的筛选的范围应 该尽可能地广， 该尽可能地广，因为至目前为止已经发现了 3000 余种能够催化各种化学反应的酶，其中 余种能够催化各种化学反应的酶 能够催化各种化学反应的酶， 有些酶的催化效果比化学催化剂好；另外， 有些酶的催化效果比化学催化剂好；另外， 微生物的多样性和其生理生化特性的多样性 (它们能够修饰和降解许许多多有机化合 ),使我们有可能找到某种微生物或酶来 物),使我们有可能找到某种微生物或酶来 催化某种特定的和所期望的化学反应。 催化某种特定的和所期望的化学反应。

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第二节 生物转化的基本类型 一、还原反应脱氢酶被广泛地用于醛和酮羰基以及烯烃碳脱氢酶被广泛地用于醛和酮羰基以及烯烃碳 碳双键的还原， 碳双键的还原，这种生物转化反应可使潜手 性底物转化为手性产物，如图所示。 性底物转化为手性产物，如图所示。 面包酵母醇脱氢酶和马肝醇脱氢酶能催化酮 不对称还原， 不对称还原，其还原产物仲醇的对映体过量 率接近100%。 率接近 。

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O

OH

OH

或R1 R2 R1 R2 R1 R2

脱氢酶R2 H X H R3 H R1 R2 H R3 X

R1

X

还原型辅酶R2 R3

氧化型辅酶

R1

或

循环系统

脱氢酶催化的还原反应

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生物转化中常用的一些脱氢酶脱氢酶名称 酵母醇脱氢酶 马肝醇脱氢酶 布氏热厌氧菌醇脱氢 酶 羟基甾体醇脱氢酶 弯孢菌脱氢酶 乳杆菌属的 Lactobacillus kefir 醇脱氢酶 爪哇毛霉醇脱氢酶 甲单胞菌属醇脱氢酶 特异性 Prelog Prelog Prelog Prelog Prelog Anti-Prelog 反应所需的辅酶 NADH NADH NADPH NADH NADPH NADPH 商品化 + + + + +

Anti-Prelog Anti-Prelog

NADPH NADPH

-

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二、氧化反应氧化反应是向有机化合物分子中引入功能基 团的重要反应之一。 团的重要反应之一。 生物催化的氧化反应主要由三大类酶： 生物催化的氧化反应主要由三大类酶：单加 氧酶、双加氧酶和氧化酶， 氧酶、双加氧酶和氧化酶，它们所催化的反 应如图所示。 应如图所示。

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二、氧化反应单加氧酶和双加氧酶直接在底物分子中加氧， 单加氧酶和双加氧酶直接在底物分子中加氧，而氧化 酶是催化底物脱氢， 酶是催化底物脱氢，脱下的氢再与氧结合生成水或过 氧化氢。 氧化氢。 脱氢酶与氧化酶相似，也是催化底物脱氢， 脱氢酶与氧化酶相似，也是催化底物脱氢，但它催化 脱下的氢与氧化态NAD(P)+结合，而不是与氧结合， 结合， 脱下的氢与氧化态 结合 而不是与氧结合， 这是两者的主要区别。 这是两者的主要区别。氧化反应表面上看是加

氧或脱 其本质是电子的得失。 氢，其本质是电子的得失。 单加氧酶、双加氧酶和氧化酶是催化底物氧化失去电 单加氧酶、 并将电子交给氧，即氧是电子受体； 子，并将电子交给氧，即氧是电子受体；脱氢酶催化 底物失去电子，它将电子交给NAD(P)+,然后还原型 底物失去电子，它将电子交给 ， NAD(P)H再通过呼吸链或 再通过呼吸链或NAD(P)H氧化酶将电子最 再通过呼吸链或 氧化酶将电子最 终交给氧并生成水。 终交给氧并生成水。

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单加氧酶

Sub + NAD(P)H + H+ + O2辅酶循环

SubO + NAD(P)+ + H2O

双加氧酶

Sub + O2+2H+

SubO2

O2 + 2e-

氧化酶

O22氧化酶

H2O2+4H+

O2 + 4e Sub = 底物

-

2O

2-

2H2O

生物催化的氧化反应类型

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1、单加氧酶催化的氧化反应 、

单加氧酶( 单加氧酶(mono-oxyg …… 此处隐藏：2423字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……