2011中南大学研究生入学考试有机化学大纲

中南大学研究生入学考试有机化学大纲

中南大学研究生入学考试<<有机化学>>课程考试大纲

【考试大纲的目的要求】

一、 掌握各类有机化合物的命名方法、同分异构、化合物结构及性质、化合物重要合成方法以及他们之间的相互转化关系。

二、 应用价键理论的基本概念，理解有机化合物的结构；应用分子轨道理论的基本概念解释乙烯、丁二烯、苯的结构。

三、 掌握诱导效应和共轭效应，并运用其解释有机物结构和性质的关系。

四、 了解过渡态理论，初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等活性中间体及其在有机反应中的应用。

五、 了解亲核取代、亲电取代、亲核加成、亲电加成、消去反应、游离基反应、氧化、还原、缺电子重排反应的历程。并能初步运用来解释相应的化学反应和合成上的应用。

六、 掌握常见有机金属化合物（锂、镁）的重要反应。

七、 掌握立体化学的基本知识、基本理论。

八、 应用红外光谱、核磁共振谱的方法测定有机化合物的结构，并能解析简单的谱图。

九、 掌握各类重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。了解碳水化合物、蛋白质、油脂、主要生物碱等天然产物的结构、性质和用途。

十、 掌握有机化学实验的基本技能和原理。

【考试大纲的内容】

一、基本知识

1. 命名与结构式

(1) 系统命名

烷、烯、炔、二烯、脂环(环烷、环烯、螺环和桥环)、芳烃(取代芳烃及多核芳烃)、卤代烃(卤代烷、卤代烯、卤代炔)、醇(卤代醇、芳醇)、酚(各种取代酚)、醚、醛(脂肪不饱和醛、芳醛)、酮(芳酮、环内酮)、醌、酸(取代一元酸、二元酸、芳酸、不饱和酸)、羧酸衍生物、取代酸(羟基酸、卤代酸、羰基酸)、硝基化合物、胺(芳胺)、腈、杂环化合物(母体、音译法)、碳水化合物、氨基酸的系统命名。 (2) 了解以上各类化合物的习惯命名、简单有机化合物的衍生物命名和常见化合物的俗名。

(3) 基团的命名：伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔胺、季铵，基(烷基、烯基、

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炔基等)的普通命名和系统命名。

(4) 写结构式：根据命名写结构式。

(5) 同系列：根据分子式、通式找出所属系列；同系物关系(同系差)。

(6) 同分异构：根据分子式写出各种异构体；找出各种异构体之间的关系。 i) 构造异构：碳链异构、位置异构、官能团异构。

i i) 构型异构：构型以Fischer投影式表示。

顺反异构：Z / E异构和命名(包括烯烃、环己烷衍生物、二元羧酸的顺反异构)。 对映异构：对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的含义，掌握有1～2个手性碳原子的对映异构体的Fischer投影式、纽曼式、四面体的表示方法与转换；R / S构型标记，了解D / L构型标记，苏式和赤式的含义。

iii) 构象异构：找出稳定的构象异构体；烷烃构象(能画出乙烷、丁烷的锯木架式、锲型式和纽曼式)，环己烷构象(椅式和船式、直立键、平伏键、纽曼式和透视式)。

2. 名词解释

(1) 碳原子杂化：sp3、sp2、sp杂化；杂化轨道。

(2) 共价键：σ－键，π－键。

(3) 键长、键角、键能。

(4) 键的极性、极化度。

(5) 离域轨道、定域轨道、成键轨道、反键轨道。

(6) 等电子共轭(π－π共轭体系)、多电子共轭、缺电子共轭、σ－π共轭体系。插烯作用、共轭能、共振论、芳香性。

(7) 构造、构型、构象、相对构型、绝对构型。

(8) 旋光度，比旋光度，摩尔比旋光度，旋光纯度。

(9) 手性(手性中心)、手性碳原子。

(10) 对映体、外消旋体、内消旋体、差向异构体。

(11) 对称面、对称中心、对称轴。

(12) 外消旋化，构型转化。

(13) 变旋现象，转化现象，糖苷。

(14) 氢键，缔合，螯合。

(15) 屏蔽效应，去屏蔽效应，化学位移，偶合常数，等性氢原子，δ值，τ值。

(16) 亲核试剂，亲电试剂，共轭酸，共轭碱，离去基团。

(17) 元素有机化合物，金属有机化合物。

(18) 等电点，皂化值，碘值。

3. 各类有机化合物的含义。

4. 重要有机化合物的物理性质和来源。

二、基本概念和规律

1. 各类化合物的结构特征

烷、烯、炔、共轭二烯、累积二烯、环烃(大、中、小环)；

芳烃、苯、萘；

醇、酚、醚、醛、酮、醌；

羧酸及其衍生物；

胺、重氮化合物；

杂环(五元、六元)；

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糖：单糖(Fischer投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式、α，β构型)；双糖(哈沃斯式和椅式构象式)；多糖。

氨基酸，肽键，多肽结构的测定方法，蛋白质一级、二级、三级结构，核酸(核苷酸与核酸的结构表示法)。

2. 有机化合物特征。

3. 研究有机化合物的一般方法。

4. 结构与物理性质的关系：熔点、沸点、溶解度的解释。

5. 马尔柯夫尼柯夫规则，过氧化物效应，扎依采夫规则，霍夫曼规则，芳烃的取代规律，次序规则

三、掌握熔点沸点的测定，蒸馏，分馏，重结晶，萃取，水蒸气蒸馏，减压蒸馏的基本原理和操作方法。对于给定的有机化合物的合成，能正确选择并安装仪器，正确进行有机物的合成。

四、基本反应和各类化合物的制法

1. 烷烃：卤代、氧化、裂解。烷烃制法：烯烃加氢、乙酸盐热解制取甲烷、格氏试剂和含有活泼氢化合物的反应。

2. 烯烃：加成(加H2、X2、HX、HOX、H2SO4、H2O)、硼氢化反应、氧化(KMnO4、O3、环氧化)、聚合反应、α－H卤代。

烯烃制法：石油裂解、炔烃加氢、卤代烃和醇的消去、Wittig反应、季铵碱加热消除。

3. 炔烃：加成(加H2、X2、HX、H2O、ROH、CH3COOH、HCN)、氧化聚合、炔化物生成和烃化。

炔烃制法：CaC2水解、炔化物的烃化、二卤代烃的消除。

4. 共轭二烯烃：1,2－加成、1,4－加成、双烯合成、聚合。

制法：丁烷、1－丁烯、2－丁烯的脱氢，乙炔二聚。

5. 脂环烃：小环加成(H2、X2、HX)、取代(卤代)。

脂环烃制法：双烯合成、芳烃催化还原。

6. 芳香烃：取代(卤代、硝化、磺化、烃基化、酰基化、氯甲基化)、加成(H2、X2)、氧化(环破裂、侧链氧化)。

7. 卤代烃：取代(水解、醇解、氨解、与氰化钠反应、与AgNO3反应、卤素置换)、消除、与金属反应(Mg、Li)。

8. 醇：与活泼金属反应、与HX反应、与亚硫酰氯反应、与卤化磷反应、分子内脱水、分子间脱水、酯的生成、氧化和脱氢、α－二元醇的反应 [HIO4，Ph(OAc)4、Pinacol重排]。

醇的制法：烯烃水合，硼氢化－氧化，格氏合成，醛、酮、羧酸、酯还原(常用的还原剂)。

9. 酚：酸性、与三氯化铁反应、氧化、成酯、成醚及环上取代。

酚的制法：异丙苯法、氯苯水解、磺酸盐碱熔、重氮盐水解。

10. 醛、酮：加成反应(和HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨及其衍生物)，Wittig反应，α－H反应(卤代、卤仿反应、羟醛缩合)，氧化与还原，歧化反应，安息香缩合。

醛、酮的制法：醇氧化、炔烃水合、Rosenmund还原、二元羧酸及其盐的热解生

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成环酮、乙酰乙酸乙酯酮式分解、付－克酰基化反应、不对称合成。

11. 羧酸：酸性、酰基衍生物的生成、脱羧反应、α－H的卤代、二元酸反应 …… 此处隐藏：2802字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……