医学有机化学--第十四章氨基酸、肽和蛋白质

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第十四章

氨基酸、多肽和蛋白质H2O 酸、碱或酶

(amine acid, polypeptide and protein )蛋白质 H2O 酸、碱或酶 多肽 -氨基酸(20种)

第一节

氨基酸

R CH COOH NH2一、氨基酸的结构、分类和命名

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分类：一个氨基一个羧基 链状氨基酸 1、按R分 芳环氨基酸 杂环氨基酸中性氨基酸 2、按酸碱性分 碱性氨基酸 酸性氨基酸

二个氨基一个羧基 一个氨基二个羧基

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命名：

1、系统命名法：(类似于羟基酸)1、2、3、……氨基酸 、b、g…..e 氨基酸 2、俗名

英文缩写、单字符号二、营养必需氨基酸

-------人体内不能合成或合成量不足的氨基酸。缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、 蛋氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、色氨酸。

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四、氨基酸的性质 物理性质：H3N CH R+

COO

熔点高 易溶于强酸强碱，难溶于有机溶剂 有旋光性

化学性质： (一) 氨基酸的酸碱性和等电点 1、氨基酸的酸碱性+

H3N CH R

COO -NH2 pKb平均为4.6

-COOH pKa平均为2.2

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2、氨基酸的等电点+ H3N CH COOH R OHH+ OH+ H2N CH COO H3N CH COO H+ R R

pH<pI

pH=pI

pH>pI

等电点pI:氨基酸处于等电状态时溶液的pH值

酸性:pI≈3左右，中性:pI=5.0~6.5 碱性:pI=7.58~10.8讨论： 不同的氨基酸等电点不同，在一定酸度的溶液 中， 它们荷电程度不同，分子大小不同，在电场中的移动速 度也就不同。借此可以进行氨基酸的电泳分离。

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例1:某氨基酸的等电点为5.60,在pH=4.5的 缓冲溶液中，该氨基酸在电泳中移向那极？例2:将某氨基酸溶于蒸馏水中，测得其 pH=3.40,问该氨基酸的等电点是大于、小 于还是等于3.40?酸式电离有阴离子存在

RCH(NH2)COOH + H2O碱式电离有阳离子存在

RCH(NH2)COO- + H3O+

RCHCOOH + H2O NH2

RCHCOOH + OHNH3+

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(二) 氨基酸的脱羧反应R CH COOH Ba(OH)2 R CH H + CO2 NH2 NH2

(三) 氨基酸与亚硝酸的反应R CH COOH + HNO 2 NH2 R CH COOH + N2 +H2O OH

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(四) 氨基酸与茚三酮的反应O R -H2O O + H2N CHCOOH O N CHCOOH R

O

O -CO 2O

O NH2 OO O O O

-RCHOO

N C R H

O N O

OH O N

O

O

O

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(五)脱水成肽 (六)脱水成肽O O

O

O

H2N CH C OH + H2N CH C OH H2N CH C OH + H2N CH C OH R R R R

-H2O -H2O

OO2

OO

H2N N CH C C HN CH C C OH H CH HN CH OH RR 肽键 肽键 RR

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本章重点1、氨基酸的分类 2、谷氨酸、甘氨酸、赖氨酸的结构3、氨基酸的两性电离与等电点 4、氨基酸的脱羧反应、与亚硝酸的反应