高二化学第六节 乙酸 羧酸知识精讲

高二化学第六节 乙酸 羧酸人教版

【本讲教育信息】

一. 教学内容：

第六节 乙酸 羧酸

二. 教学要求：

1. 掌握乙酸的酸性，酯化反应等化学性质。 2. 理解酯化反应，了解酯的水解反应。

3. 了解羧酸的简单分类，性质；了解甲酸性质。

三. 教学重点、难点：

乙酸的酸性和乙酸的酯化反应。

四. 知识分析： 1. 乙酸

（1）乙酸的分子结构 乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团为羧基（?COOH），基本性质表现为O?H和C?OH键能够断裂。 （2）乙酸的物理性质 乙酸是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃，易溶于水和乙醇，无水乙酸又称冰醋酸。 （3）乙酸的化学性质 ① 弱酸性（断O?H键） ?? CH3COOH CH3COO?H（酸性比碳酸强） CaCO3?2CH3COOH?(CH3COO)2Ca?CO2??H2O Cu(OH)2?2CH3COOH?(CH3COO)2Cu?2H2O ② 酯化反应（断C?OH键） OO||||H 2 SO 4 CH3C?O?CH2CH3?H2O CH3C?OH?HO?CH2CH3 浓酸（羧酸和无机含氧酸）和醇作用生成酯和水的反应为酯化反应，在反应中，羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合成酯。 示踪原子法：如果用含氧的同位素O的乙醇与乙酸作用，可发现，所生成的乙酸乙酯（CH3CO18OC2H5）分子里含有O原子，这说明酯化反应的过程一般是：羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。

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2. 乙酸乙酯的制取

（1）浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。

（2）盛反应液的试管要上倾45?，这样液体受热面积大。

（3）导管末端不能插入Na2CO3溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸。

（4）不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇。

（5）实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。

（6）饱和Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸气、减小酯在水中的溶解度（利于分层）、吸收蒸出的乙酸及乙醇。 3. 羧酸

由烃基与羧基相连构成的有机物统称为羧酸，羧酸共同的官能团为羧基（?COOH）。饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。

（1）羧酸的分类

???脂肪酸：如CH3CH2COOH(丙酸)?按烃基的不同???芳香酸：如C6H5COOH(苯甲酸)???一元羧酸：CH2??CH???COOH(丙烯酸)?按羧基的数目???二元羧酸：HOOC?COOH(乙二酸)???低级脂肪酸：CH3COOH(乙酸)???按碳原子数目?C17H35COOH(硬脂酸)?高级脂肪酸?????C17H33COOH(油酸)??

（2）羧酸的通性：化学性质与乙酸相似，如都有酸性，都能发生酯化反应。 （3）醇羟基、酚羟基和羧酸羟基的比较见表所示。 物质 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 羟基中 氢原子 活泼性 酸性 与钠反应 能 与NaOH的反应 不能 与Na2CO3的反应 不能 与NaHCO3的反应 不能 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 中性 很弱，比 增强? H2CO3弱 能 能 能 不能 强于H2CO3 能 能 能 能 物别注意：

OH?Na2CO3?ONa?NaHCO3

（4）甲酸的性质

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甲酸既有羧基又有醛基，所以能表现出羧酸和醛两方面的性质。 ① 具有?COOH的性质（甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸），如：

24HCOOH?CH3OH?????HCOOCH3?H2O（酯化）

??浓HSO2HCOOH?Na2CO3?2HCOONa?CO2??H2O（复分解）

② 具有?CHO的性质，如：甲酸能发生银镜反应，也和Cu(OH)2反应：

??CuO??3HO?CO?

HCOOH?2Cu(OH)2??2224. 酯

（1）酯的概念及酯的一般通式

酸（羧酸或无机含氧酸）跟醇起反应生成的一类化合物叫酯。如： 24CH3COOH?CH3OH??????CH3COOCH3（乙酸甲酯）?H2O ?浓HSOHO?NO2?HO?C2H5?C2H5O?NO2（硝酸乙酯）?H2O 羧酸酯的通式为RCOOR?。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为CnH2nO2(n?2)，所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体。 （2）酯的通性 物理性质：酯不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯有果香味。 化学性质：酯与水发生水解反应。如： 18H+或OH-RCO18OH?R?OH? RCOOR?H2O 酯的水解反应是酯化反应的逆反应。若在碱性条件下，生成的酸与碱反应，使平衡向酯水解的方向移动，水解程度大。 RCOOR??NaOH?RCOONa?R?OH 【典型例题】 [例1] 已知酸性大小：羧酸＞碳酸＞酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基（?OH）取代（均可称为水解反应），所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（ ）。（全国高考题） NO2ANO2NO2OCH3CH2Br BBr CCBr DBr 解析：根据酸性：羧酸＞碳酸＞酚，所以只有羧酸才能跟NaHCO3反应。根据羧酸定义，只有（C）物质中Br原子被羟基取代后才属于羧酸。而（A）水解后得醇，（B）水解后得酚，（D）水解后得醇，都不能与NaHCO3反应。答案为（C）。 评注：本题运用的规律是：由较强的酸可得到较弱的酸。 用心 爱心 专心

[例2] 胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固酯是液晶材料，分子式为C34H50O2。生成这种胆固醇酯的酸是（ ）

A. C16H13COOH C. C7H15COOH

B. C6H5COOH

D. C6H5CH2COOH

解析：根据胆固醇的分子式可知，胆固醇为一元醇，与此反应的酸为一元酸，据此可写出该酯化反应的通式（用M表示酸）：

C27H46O?M?C34H50O2?H2O

根据质量守恒定律，可求得酸的分子式为C7H6O2，答案为（B）。

[例3] A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物。A水解得B和C；B氧化可以得到C或D；D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是（ ）。（全国高考题）

A. M(A)?M(B)?M(C) B. 2M(D)?M(B)?M(C) C. M(B)?M(D)?M(C) D. M(D)?M(B)?M(C)

B?氧化???D解析：根据题给信息其转化关系可表示为A?? ，则A为酯， ?? C水解氧化

B为醇，D为醛，C为酸，且B、C、D分子中所含碳原子数相同，A分子中所含碳原

M(B)?M(C)?M(A)，M(D)?M(B)?M(C)，子数为B或C或D的2倍，从而可知，M(B)?M(C)

?2M(D)。故正确答案为（D）。

评注：本题主要考查烃的衍生物的相互转化关系及从质量守恒的角度判断“量”的大

小关系。

[例4] A是一种邻位二取代苯，相对分子质量为180，有酸性，A水解生成B和C两种酸性化合物。B的相对分子质量为60。C能溶于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液显色（酸性

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大小：羧酸＞碳酸＞酚＞水）。试写出A、B、C的结构简式。A： ，B： ，C： 。（广东省高考题） 解析：由于A能水解，所以A是酯，其水解产物是两种酸性化合物，则一种是羧酸，另一种物质具有两种官能团，根据题意是酚羟基（使FeCl3溶液显色）和?COOH（溶于。由于B的相对分子质量为60，是乙酸，C的相对分子质量为NaHCO3）180?18?60?138，由此可确定C。 答： OOCOCCHCCH33；CH3COOH；；；CHCOOHCOOH3COOHOH。 COOH。评注：解答此类有机推理题时，要注意把定量计算和定性推理结合起来，做到相互验证。 [例5] 化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生如图所示的一系列反应。图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物；化合物H的分子式为C6H6O；G能进行银镜反应。回答以下问题。

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