芳香烃来源与应用

有机化学

专题3 常见的烃第二单元 芳香烃课题：芳香烃的来源与应用

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一、芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中 随着现代化学工业发展，芳香烃 则主要来源于石油化学工业中的 催化重整和裂化

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什么是芳香烃？

含苯环的烃② ③ ④CH CH2

下列有机物属于芳香烃的是：①—OH

②

—CH3

③ ⑦

—CH3 —CH3 O

④OH

⑤

⑥

—NO2

C

芳香族化合物：

①②③④⑥⑦

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什么是芳香烃？

含苯环的烃② ③ ④CH CH2

下列有机物属于芳香烃的是：①—OH

②

—CH3

③ ⑦

—CH2CH3

④

⑤

O

⑥

—NO2

C

OH

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二、苯的同系物1.苯的同系物定义：只有一个苯环，并且苯环 上的氢原子被烷基代替而得到的烃。 如：CH2CH2CH3CH3CH3 CH3

CH3—CH3 —CH3

—CH2—CH3

CH3

CH3

总 结 特 点 ？

想一想你能根据不饱和度的知识锝出苯及其同系物的通式吗

2.苯及其同系物通式：

CnH2n-6 (n≥6)

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练一练1.下列有机物中属于芳香族化合物的是① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨

2.下列有机物属于芳香烃的是3.下列有机物中哪些是苯的同系物①⑤ ⑨CH2—OH

② ③ ④ ⑧ ⑨ ② ③ ⑧CH CH2

②⑥

—CH3

③⑦

—CH3 —CH3 O

④CH2CHCH3OH

—NO2

C

⑧

CH3

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4、写出C8H10的含苯环的同分异构体的结构简 式

5、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代， 能得到的有机物种数为( ) A、3种 B、4种 C、5种 D、6种

D

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比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性 质.

--CH3

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三、苯的同系物的化学性质

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观察与思考1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾，振荡试管，观察现象。

2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热， 观察现象。

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1.你观察到了什么现象？完成下表。现象 苯+溴水 甲苯+溴水 苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾溴水不褪色溴水不褪色

结论苯环不与溴水 发生加成反应 甲苯也不与溴水 发生加成反应

酸性高锰酸 钾溶液不褪色酸性高锰酸 钾溶液褪色

苯不能被酸性 高锰酸钾氧化

?

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现象探究2、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸性 高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯的结构特点，思考：可能是 什么原因导致了以上现象？

CH2CHCH3

事 实 上 还 有 ：

CH3

CH2CH2CH3

CH3 H3C C CH3

等能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色 等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色

CH3 H3C C CH2CH3

综上所述：你能找到什么规律？

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三、苯的同系物的化学性质

㈠ 与酸性高锰酸钾的反应-----氧化反应苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯 的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常 被氧化

成羧基。 O | || —C—H C—OH 反应机理： | |酸性高锰酸钾溶液

烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C

×

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烷烃基的氧化KMnO4(H+)—CH3

—COOH

CH3

COOH

KMnO4(H+)

CH3

COOH

KMnO4(H+)—CH2—CH3

—COOH

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试着写一下产物

CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH

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试一试下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )CH3

A.

CH —CH3CH3

B.

C —CH3CH3

CH3

C. CH

3

CH2

CH CH3

CH3

D.

CH3

—CH3 —CH3

CH3

CH3

2、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？