2019年郑州大学材料科学与工程学院675有机化学(二)考研核心题库

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2019年郑州大学材料科学与工程学院675有机化学（二）考研核心题库（一） (2)

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第 2 页，共 31 页 2019年郑州大学材料科学与工程学院675有机化学（二）考研核心题库（一） 特别说明：

1-本资料为2019考研考研复习使用，精选汇编了该科目历年常考核心试题，精题精练。

2-资料仅供考研复习参考，与目标学校及研究生院官方无关，如有侵权、请联系我们立即处理。

一、简答题

1． 利用模型仔细考虑过渡态的几何构型,预言下面每一个不对称合成所得主产物的绝对构型,并解释预言的根据.

(a)

(b)

(c)

(d).

(f)

(g)

【答案】

(a)

由于形成的过渡态A 在亲核进攻中有较小的位阻,因此产物以A'为主.

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(b)

(c)

(d)

(e)

(f)

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(g)

2． 有人发现两个杂环体系在温和条件下用于合成酰胺,它们是N-烷基-5-芳基化合物(结构A)和N-酰氧基-2-烷氧基二氢喹啉(结构B).

A :

B :

下面为每一试剂指明了反应条件.试考虑这些杂环分子在这些条件下能活化羧酸的机理,并写出你认为最可能的机理

.

【答案】A 的反应机理如下:

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由于环上的正电荷,加快了第一步的开环取代,而形成羰基的强烈倾向又促进了第二步对伯胺

的酰基化反应.

B 的反应机理如下:

在反应中

,酸质子化

N-酰氧基-2-烷氧基喹啉上的烷氧基,使后者被酸根取代,得到中间物

C.C 分子内形成一个六元环的过渡态.断裂后得到喹啉和一个混和的酸酐

D.

酸酐有一个很好的离去基团(碳酸单乙酯),促进了酰基化,达到了活化羧酸的目的.

3． 推测下列反应的反应机理.

【答案】反应机理如下:

4． 完成下列转化

【答案】

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.

【答案】

6． 三个单糖和过量苯肼作用后,得到同样晶形的脎,其中一个单糖的投影式为,写出其

它两个异构体的投影式.

【答案】其它两个异构体为:

7． 比较下列各组中两个反应的速率大小,并阐明理由.

(1)

(2)

【答案】(1)第二个反应比第一个反应快,因为

的亲核性比H 2O 大. (2)第二个反应比第一个反应快,因为的亲核性比CH 3CH 2OH 大.

8． 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应,例如可与重氮盐偶合,试写出反应式. 【答案】

9． 写出下列化合物的结构式:

(1)硫酸二乙酯(2)甲磺酰氯(3)对硝基苯磺酸甲酯

(4)磷酸三苯酯(5)对氨基苯磺酰胺(6) 2, 2’-二氯代乙硫醚

(7)三甲基乙烯基硅烷(8)三苯基硅醇(9)苯基亚膦酸乙酯