实验十一 糖的化学性质

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实验十一 实验十一 糖的化学性质

一、实验目的(1) 学习鉴定糖类及区分酮糖和醛糖的 方法。 方法。 (2) 了解鉴定还原糖的方法及其原理。 了解鉴定还原糖的方法及其原理。抽查预习报告:学号个位数分别是2或 的同学 的同学,把预习报 抽查预习报告 学号个位数分别是 或8的同学 把预习报 学号个位数分别是 告放签到处检查

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二、实验内容1. Molish反应 萘酚反应 反应(α-萘酚反应 反应 萘酚反应) (1)实验原理 本试验是糖类鉴定的通用试验。 实验原理: (1)实验原理:本试验是糖类鉴定的通用试验。试验的 原理一般认为是糖被浓硫酸脱水生成糠醛或糠醛衍生 物，再进一步与α-萘酚缩合成有色物质，举例如下: 再进一步与α 萘酚缩合成有色物质，举例如下:

5-羟甲基呋喃甲醛 羟甲基呋喃甲醛

葡萄糖

紫色

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(2)操作方法: (2)操作方法: 操作方法 在试管中加入1 mL 2%的样品水溶液，滴入4 在试管中加入1 2%的样品水溶液，滴入4 的样品水溶液 10%的 萘酚乙醇溶液，混合均匀后将试管倾斜 滴10%的α-萘酚乙醇溶液，混合均匀后将试管倾斜 45度 沿管壁慢慢加入1 mL浓硫酸 勿摇动) 浓硫酸( 约45度，沿管壁慢慢加入1 mL浓硫酸(勿摇动)。此 时样品在上层，硫酸在下层、若在两层交界处 两层交界处出现 时样品在上层，硫酸在下层、若在两层交界处出现 紫色的环 表明样品中含有糖类化合物 的环， 糖类化合物。 紫色的环，表明样品中含有糖类化合物。 样品:葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉溶液、麦芽糖 样品:葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉溶液、

2.Fehling试验 试验(1)实验原理: (1)实验原理:费林试剂是含有硫酸铜和酒石酸钾钠 实验原理 的氢氧化钠溶液。硫酸铜与碱溶液混合加热， 的氢氧化钠溶液。硫酸铜与碱溶液混合加热，则生 成黑色的氧化铜沉淀。若同时有还原糖存在， 成黑色的氧化铜沉淀。若同时有还原糖存在，则产 黄色或砖红色的氧化亚铜沉淀,它不与酮 生黄色或砖红色的氧化亚铜沉淀,它不与酮和芳香醛 发生反应

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(2)操作方法: Fehling试剂A,B两种溶液各 试剂A,B两种溶液各1.0mL (2)操作方法:取Fehling试剂A,B两种溶液各1.0mL 操作方法 在试管中混匀，再加入4滴2%的样品溶液，在沸水 在试管中混匀，再加入4 2%的样品溶液， 的样品溶液 浴中加热2 分钟，若有红色或黄绿色沉淀生成， 红色或黄绿色沉淀生成 浴中加热2~3分钟，若有红色或黄绿色沉淀生成， 表明样品为还原性糖。 表明样品为还原性糖。 样品:葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉溶液、果糖 样品:葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉溶液、 注： 试剂A:称取3.5g五水合硫酸铜溶于 五水合硫酸铜溶于 试剂 ：称取 五水合硫酸铜溶

于100mL蒸馏水 蒸馏水 中。 试剂B:称取17g五结晶水酒石酸钾钠溶于 五结晶水酒石酸钾钠溶于 试剂 ：称取 五结晶水酒石酸钾钠溶于20mL热 热 水中，然后加入20mL含5g NaOH 水溶液，稀释 水溶液， 水中，然后加入 含 到100mL

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3.成脎试验 成脎试验(1)实验原理 还原性糖能与过量的苯肼作用生成脎， 实验原理:还原性糖能与过量的苯肼作用生成 实验原理 还原性糖能与过量的苯肼作用生成脎 糖脎是不溶于水的黄色晶体。不同的糖脎，其晶形、 是不溶于水的黄色晶体。不同的糖 其晶形、 黄色晶体 熔点及生成速度大都不同，所以可通过成 试验区别 熔点及生成速度大都不同，所以可通过成脎试验区别 不同的还原性糖。由于成脎反应是发生在C1和C2上 不同的还原性糖。由于成脎反应是发生在C1和C2上， 不涉及糖分子的其他部分，所以葡萄塘、 不涉及糖分子的其他部分，所以葡萄塘、果糖都能生 成相同的脎 但由于成脎的速度不同， 成相同的脎。但由于成脎的速度不同，仍然是可以区 别的。 别的。

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相关反应: 相关反应:

注意:苯肼有较高毒性。取用时慎勿触及皮肤。 注意:苯肼有较高毒性。取用时慎勿触及皮肤。若已发生皮肤 沾染，先用稀醋酸洗，再用清水洗净。 沾染，先用稀醋酸洗，再用清水洗净。

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(2)操作方法 在试管中加人 mL 5%的样品溶液，再 操作方法:在试管中加人 操作方法 在试管中加人1 的样品溶液， 加入0.5 mL 10%的苯肼盐酸盐溶液和0.5 mL 15%的乙 的苯肼盐酸盐溶液和 的 加入 酸钠溶液，在沸水浴中加热并振摇 并振摇， 酸钠溶液，在沸水浴中加热并振摇，记录并比较形成 结晶所需要的时间。 分钟仍无结晶析出， 结晶所需要的时间。若20分钟仍无结晶析出，取出试 分钟仍无结晶析出 管慢慢冷到室温再观察。 管慢慢冷到室温再观察。用显微镜观察脎的晶形状与 已知的糖脎作比较 样品:葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、乳糖、 样品:葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、乳糖、果糖

4.酮糖的Seliwanoff试验(间苯二酚试验) 4.酮糖的Seliwanoff试验(间苯二酚试验) 酮糖的Seliwanoff试验(1)实验原理:酮糖在酸作用下失水生成 在酸作用下失水生成5 (1)实验原理:酮糖在酸作用下失水生成5-羟甲基呋喃甲 实验原理 它与间苯二酚反应产生红色化合物 反应一般在半 间苯二酚反应产生红色化合物， 醛，它与间苯二酚反应产生红色化合物，反应一般在半 分钟内完成使溶液变为红色。 内完成使溶液变为红色 分钟内完成使溶液变为红色。醛糖形成羟甲基呋喃甲醛 较慢， 较慢，只有在样品浓度较高或加热时间较长时才能出现 微弱的红色反应。双糖如能水解出酮糖， 微弱的红色反应。双糖

如能水解出酮糖，也会有正性反 应。

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相关反应: 相关反应:

5-羟甲基呋喃甲醛 羟甲基呋喃甲醛

果糖

红色

是否

(2)操作方法 在试管中加入 滴2% (5滴5%)的样品溶 操作方法:在试管中加入 操作方法 在试管中加入1滴 滴 的样品溶 再加人10滴 间苯二酚盐酸试剂， 液，再加人 滴(1 mL)间苯二酚盐酸试剂，在沸水 间苯二酚盐酸试剂 红色所需要的时间 浴中加热，记录溶液转变为红色所需要的时间。 浴中加热，记录溶液转变为红色所需要的时间。若 分钟内变为红色 酮糖。 溶液在1~ 分钟内变为红色，说明样品为酮糖 溶液在 ~2分钟内变为红色，说明样品为酮糖。否 则为醛糖。 则为醛糖。 样品:葡萄糖、蔗糖、果糖、 样品:葡萄糖、蔗糖、果糖、麦芽糖

5.淀粉与碘的作用 淀粉与碘的作用(1)实验原理 淀粉分直链淀粉和支链淀粉 前者有遇 实验原理:淀粉分直链淀粉和支链淀粉 实验原理 淀粉分直链淀粉和支链淀粉,前者有遇 碘变蓝的性质,因溶于水的淀粉借助分子内的氢键卷 碘变蓝的性质 因溶于水的淀粉借助分子内的氢键卷 曲成螺旋状, 加入碘液,碘分子能嵌入到空隙处 碘分子能嵌入到空隙处,并借 曲成螺旋状 加入碘液 碘分子能嵌入到空隙处 并借 助范德华力与直链淀粉连接在一起形成复杂的淀粉 复杂的淀粉助范德华力与直链淀粉连接在一起形成复杂的淀粉 碘复( 合物,此复合物能吸收除蓝光以外的的可 此复合物能吸收除蓝光 碘复(络)合物 此复合物能吸收除蓝光以外的的可 见光( ),故呈现出 见光(400-750nm),故呈现出蓝色 。而支链淀粉 ),故呈现出蓝色 与碘接触时则变为红棕色 与碘接触时则变为红棕色

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(2)操作方法 在试管中加入 滴1% 淀粉溶液和 滴 操作方法:在试管中加入 淀粉溶液和1滴 操作方法 在试管中加入10滴 0.1%的碘溶液，溶液立即出现蓝色，将试管放在沸水 的碘溶液， 的碘溶液 溶液立即出现蓝色， 中加热5~ 中加热 ~10min,观察有和现象发生，然后取出试管， ,观察有和现象发生，然后取出试 …… 此处隐藏：2008字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……