高三化学一轮复习学案：考点40 芳香烃

考点40芳香烃

考点聚焦 1．苯的组成和结构特征,掌握苯的主要性质。 2．了解芳香烃的概念 3．苯的同系物的某些化学性质 4．芳香烃的来源及其应用

知识梳理 ⒈结构知识

苯的分子式 结构简式 或 苯的空间结构 苯 使高锰酸钾酸性溶液褪色， 使使溴的四氯化碳溶液褪色（填“能”或“不能”）

苯分子中碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，是一种特殊的化学键。

思考：可以从哪些几个方面来证实？

⑴苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的；

⑵将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；

⑶将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色

⑷如果苯分子为单双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有2种。而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。

⒉苯的物理性质：无色、有 气味的 ；密度比水 ；不溶于水，易溶于有

机溶剂，有毒，易挥发。

⒊苯的化学性质：（易取代，难加成）

苯的取代反应——卤代反应、硝化反应（各写出反应方程式并注明反应条件）

卤代反应： 硝化反应： 苯的加成反应 （各写出反应方程式并注明反应条件）

加成反应： 苯的氧化反应（燃烧） 现象： 解释：

⒋苯的同系物：定义 通式 化学性质：苯环对侧链取代基的影响——能使酸性高锰酸钾溶液褪色，侧链基被氧化 侧链取代基对苯环的影响——使得取代基的邻位和对位的C—H易断裂 例如 甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合酸的反应 （写出化学方程式） ⒌芳香烃从前通过提炼煤炭获得，现在通过石油的催化重整。

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试题枚举 【例1】苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是①苯不能使酸性

KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色

A、②③④⑤ B、①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④

【变式】 X是一种烃,它不能使KMnO4溶液褪色.0.5摩的X完全燃烧时,得到27克水和67.2

升CO2(标准状况).X是（ B ）

A．环己烷 B．苯 C．1,3一己二炔 D．甲

【例2】(2000年春，13)萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为

2—硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是

A.2，6—二甲基萘 B.1，4—二甲基萘 C.4，7—二甲基萘 D.1，6—二甲基萘

【例3】(1999年全国，17)下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是

【变式】下列关于HC≡C CH2－CH＝CHCH3的说法正确的是 ( A ) A.所有C原子可能共平面 B.除苯环外的C原子共直线 C.最多只有4个C共平面 D.最多只有3个C共直线 【例4】烷基取代苯

R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成

COOH，但若烷

COOH。现

基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为种，其中的3种是

CH2CH2CH2CH2CH3，

COOH的异构体共有7

请写出其他4种的结构简式：

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