高中化学选修5有机化学基础教师用书(5)

来源：网络收集时间：2026-10-03

导读：构象是指在有机物分子中，由于围绕单键旋转而产生的原子或原子团在空间的不同排列形象。（1）构造异构构造异构就是指那些具有相同的分子式，而分子中的原子或原子团相互结合的顺序不同而产生的异构现象。构造异构

构象是指在有机物分子中，由于围绕单键旋转而产生的原子或原子团在空间的不同排列形象。

（1）构造异构构造异构就是指那些具有相同的分子式，而分子中的原子或原子团相互结合的顺序不同而产生的异构现象。构造异构主要有碳链异构、位置异构与官能团异构。

① 碳链异构由于碳链骨架不同而产生的异构现象。例如：

与

环己烷甲基环戊烷

② 位置异构由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。例如：

CH3CH2CH2CH2OH 与CH3CH2CHCH3OH 1-丁醇 2-丁醇

邻溴甲苯间溴甲苯对溴甲苯或2-溴甲苯或3-溴甲苯或4-溴甲苯

③ 官能团异构具有相同的分子组成，由于官能团不同而产生的异构现象，例如：

第 16 页共 84 页

具有相同分子式的烯烃与环烷烃之间也存在异构现象：

CH3CH=CH2 （丙烯）与

环丙烷

此外，还有一种可以互相转变的特殊的官能团异构即互变异构现象，例如乙酰乙酸乙酯存在着酮式与烯醇式两种互变异构体的平衡体系：

酮式烯醇式（2）构型异构构型异构是指分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构现象，有顺反异构和对映异构两类，将分别在第二章与第四章教学资源中介绍。

教学资源3-4

3鉴定有机物分子结构的物理方法

有机化学研究的一项重要工作就是确定有机化合物的分子结构。确定分子结构有化学方法与物理方法，化学方法是利用有机物官能团的特征反应，以确定该化合物所含官能团，还可以利用化学反应进行衍生化，通过确定衍生物的结构进一步推断原分子的结构。化学方法比较麻烦、耗时、消耗样品较多。而现代物理方法因所需样品量少、速度快、准确，甚至可以确定分子的三维空间结构，而显出较大的优越性，是化学方法所不能比拟的。

（1）质谱分析法简介

质谱分析法是一种通过测量化学物质分子或分子碎片的质量进行分析的方法，所用的仪器称为质谱仪，所得的谱图称为质谱图。由于质谱法能够提供被测物质分子或分子碎片的质量信息，所以它不但能够给出被测物质的相对分子质量，还通过分子碎片的质量信息，推测

第 17 页共 84 页

分子的结构。

图1-2 质谱仪工作原理示意图

质谱仪的工作原理（如图1-2）并不复杂。试样分子由探头进入高度真空的电离室后，在电子束的轰击下，分子失去电子（通常是1个电子）变为正离子，同时也有一部分分子中的共价键被打断，变成若干碎片（包括不带电荷的自由基和带正电的正离子）。它们经过外磁场加速后，经由飞行管道通过狭缝进入离子捕集器。质点的飞行轨迹与其m/z（质荷比，通常z=+1）有关，也可以简单地认为与质点的质量直接相关。通过改变外磁场的强度，可以精密地控制正电荷质点的飞行轨迹，从而能够严格地控制通过狭缝并到达捕集器的质点质量。质点数则以信号强度的方式记录下来。通过逐步改变外磁场，就可以改变进入捕集器的质点的质量。并以谱图形式得到所有质点的质量和它们在体系中所占据比重的信息。纯净化学物质分子的相对质量信息(m/z)可以从谱图的最右方（即m/z值最大者）找到。大量已知化合物的质谱已编成数据库，并已赋予计算机辅助查对的功能，从而使得质谱分析方法成为一种方便而可靠的仪器分析方法。

图1-3为丙酸甲酯的质谱图。A、B、C、D、E等峰中，E为分子离子峰，由此可知，丙酸甲酯分子的相对分子质量为88。其他的峰为碎片离子峰，它们附近的强度很小的离子峰和样品分子中所包含的同位素（如13C、18O）有关，它们的强度由样品分子中的同位素丰度所决定。

第 18 页共 84 页

图1-3丙酸甲酯的质谱图和主要碎片的归属

（2）红外光谱

在鉴定有机化合物结构的工作中，红外光谱是一种重要的手段，它可以确定有机化合物中存在何种官能团，也可以用来推测物质的纯度。

分子中的原子总是处在不断地振动中，包括伸缩振动与弯曲振动，这两种振动的频率正好位于红外区。

① 伸缩振动组成化学键的原子沿着键轴发生伸长和缩短的运动，分对称伸缩振动与不对称伸缩振动（如图1-4），振动时键长变化，键角不变。伸缩振动的振动频率较高。一些化学键（如C—H键）和官能团(如C=O、O—H等)的伸缩振动频率在1 600～3 650 cm-1范围间，这一区间叫做化学键和官能团的特征频率区。

图1-4分子伸缩振动示意图

② 弯曲振动分为面内弯曲振动与面外弯曲振动，面内弯曲振动又分剪式振动与平面摇摆，面外弯曲振动又有非平面摇摆与扭曲振动（如图1-5）。弯曲振动的特点是键长不变，键角有变化。弯曲振动的振动频率较低，均在1 600 cm-1以下，叫做指纹区，例如C—H键的面内弯曲振动在1 300～1 475 cm-1。 …… 此处隐藏：271字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……

高中化学选修5有机化学基础教师用书(5).doc 将本文的Word文档下载到电脑，方便复制、编辑、收藏和打印

下载这篇word文档

本文链接：https://www.jiaowen.net/wendang/612184.html（转载请注明文章来源）

上一篇：示范县及示范企业申报材料格式
下一篇：微观经济学（高鸿业版）知识点总结