2011高考有机试题集锦

全国I

香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下反应制得：

CH3

OH +

O

O O

催化剂 △

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）： CH3 A NaOH/H2O C NaOH/H2O Cl2 Cl2 B D FeCl3 C7H7Cl 高温、高压 C7H8O 光照 C7H6OCl2 C7H6O2 乙酸酐 催化剂△ O O

香豆素 已知以下信息

①中有五种不同化学环境的氢; ②可与FeCl3溶液发生显色反应;

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羟基。 请回答下列问题：

（1）香豆素的分子式为______________;

（2）由甲苯生成A的反应类型为___________，A的化学名称为______________； （3）有B生成C的化学反应方程式为______________；

（4）B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有______种； （5）D的同分异构体中含有苯环的还有__________种，其中:

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是___________（写结构简式）; ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是____________（写结构简式）。 (1)C9H6O2

(2)取代反应 2－氯甲苯（邻氯甲苯）

CHCl2 CH3

OH OH 光照 (3) +2HCl +2Cl2

(4)4 2 (5)4 COOH OOCH